(2R,3R,4S,5S,6R)-2-十六烷氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 | 75319-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-十六烷氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
• 中文别名: 5-(4-氯苯基)噁唑-4-羧酸
• 英文名称: hexadecyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Hexadecyl glucoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-hexadecoxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 75319-63-0
• 化学式: C₂₂H₄₄O₆
• 分子量: 404.588
• InChiKey: PAEMERHSTIDLSE-QMCAAQAGSA-N

物化性质

• 熔点：
  145 °C
• 沸点：
  543.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6R)-2-十六烷氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hexadecyl 6-chloro-6-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  羟基在烷基糖苷同晶型中的作用：烷基6-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的合成和热行为

  摘要：

  制备了一系列同源的烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷两亲物，以试图确定羟基在烷基糖苷的介晶行为中的作用。合成是通过在DMF中用甲基磺酰氯氯化烷基β- d-吡喃葡萄糖苷中的糖部分，然后金属介导的脱卤来确保烷基6-脱氧-β- d-吡喃葡萄糖苷来进行的，其中烷基链长从C 9至C 16。使用偏光光学显微镜，差示扫描量热法和X射线衍射法评估了这些6-脱氧烷基糖苷的介晶行为。较低的同系物在低于环境温度之前显示出单向性SmA相，而较高的同系物形成可塑性相。从实验d间距和分子的计算得出的长度可以推断出SmA相的部分叉指状双层结构。将结果与普通烷基葡糖吡喃糖苷和C-2–C-6碳原子上保留有羟基的烷基和2-脱氧葡糖吡喃糖苷烷基在C-2处不含羟基的结果进行了比较，比较结果表明，介晶行为。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2010.04.006
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-十六烷氧基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  基于D-葡萄糖的簇状新糖缀合物的设计与合成

  摘要：

  已经开发出合成方法来合成具有疏水片段和D-葡萄糖片段的不同结构作为分支核心的四价新糖缀合物。合成是通过制备具有末端C≡C三键，疏水性片段和亲水性成分（乳糖衍生物）的嵌段，然后进行缀合来完成的。

  DOI：

  10.1134/s1070428014100157

文献信息

• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，
• PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE
  申请人：NESTOR John J.

  公开号：US20140349928A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了共价修饰肽和/或蛋白质的合成方法和治疗用途。共价修饰的肽和/或蛋白质可以提高基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• [EN] IMPROVED PEPTIDE PHARMACEUTICALS FOR INSULIN RESISTANCE<br/>[FR] PRODUITS PHARMACEUTIQUES PEPTIDIQUES AMÉLIORÉS CONTRE L'INSULINORÉSISTANCE
  申请人：MEDERIS DIABETES LLC

  公开号：WO2015184177A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Described herein are methods of syntheses and therapeutic uses of covalently modified peptides and/or proteins. The covalently modified peptides and/or proteins allow for improved pharmaceutical properties of peptide and protein-based therapeutics.

  本文描述了合成和治疗用途的共价修饰肽和/或蛋白质的方法。这些共价修饰的肽和/或蛋白质可以改善基于肽和蛋白质的治疗药物的药理特性。
• New modified single chained glycolipids. Part 1: synthesis of deoxy and partially O-methylated glycolipids with or without a sulfur containing spacer
  作者：M Schmidt、S.K Chatterjee、B Dobner、P Nuhn

  DOI：10.1016/s0009-3084(01)00196-7

  日期：2002.2

  Beside the differences in the configuration between unfunctionalized glycopyranoses like D-glucose, D-galactose and D-mannose, a number of deoxy and partially O-methylated sugar derivatives was prepared. The divergences concerning the different carbohydrate headgroups and the hydrophobic moiety, respectively, can be compared to relatively simple structured glycolipids with hexadecyl residue and without spacer

  描述了一种以高产率和端基异构体纯度合成新糖脂的方法。合成策略的起点是具有确定的空间取向的烯丙醇的糖基化。通过光加成正十六烷硫醇和3-巯基丙酸，然后分别用正十六烷基胺酰胺化，可以实现疏水部分的引入。为了研究不同糖基团对普通糖脂的理化行为，特别是烷基链的取向的影响，合成了一系列新糖脂。除了未官能化的吡喃葡萄糖如D-葡萄糖，D-半乳糖和D-甘露糖之间的构型差异之外，还制备了许多脱氧和部分O-甲基化的糖衍生物。
• Synthesis and biocompatibility evaluation of fluorinated, single-tailed glucopyranoside surfactants
  作者：Xueshu Li、Jaroslav Turánek、Pavlína Knötigová、Hana Kudláčková、Josef Mašek、D. Brant Pennington、Stephen E. Rankin、Barbara L. Knutson、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1039/b805015e

  日期：——

  fluorinated non-ionic surfactants are of interest for a range of biomedical applications, such as the pulmonary administration of drugs using reverse water-in-perfluorocarbon microemulsions. We herein report the synthesis and characterization of a series of partially fluorinated β-D-glucopyranoside surfactants from the respective alcohols and peracetylated β-D-glucopyranoside using BF3·Et2O as catalyst. The

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂