α-D-cellobiose octaacetate | 5346-90-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-cellobiose octaacetate
• 英文别名: cellobiose peracetate；alpha-D-Cellobiose octaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 5346-90-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₁₉
• 分子量: 678.598
• InChiKey: WOTQVEKSRLZRSX-AXXYRMHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-232 °C
• 比旋光度：
  41.5 º (c=6, CHCl3)
• 沸点：
  612.2°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3758 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿：0.1 g/mL，澄清，无色至淡棕黄色
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，这种物质通常呈现为白色或无色的固体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  238
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险品运输编号：
  HAZARD
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、阴凉干燥的地方，并密封保存。

SDS

α-D-纤维二糖八乙酸酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： α-D-Cellobiose Octaacetate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： α-D-纤维二糖八乙酸酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 5346-90-7
俗名： Octa-O-acetyl α-D-Cellobiose
分子式： C28H38O19

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
α-D-纤维二糖八乙酸酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 232°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

D-纤维二糖八乙酸酯制备

将精制短棉绒干燥后，经醋酸活化，再在不同催化剂存在下与醋酸和醋酐混合液进行酯化反应。

1. 在醋酸催化剂的作用下，与醋酸和醋酐混合液反应，使之乙酸化，然后加稀醋酸水解。中和催化剂，使产物深沉析出，经过脱酸洗涤、精煮、干燥后即可获得。
2. 同样地，将精制短棉绒干燥后，经醋酸活化，在硫酸催化剂的作用下与7倍于精制短棉绒的醋酸和醋酐混合液反应，使之乙酸化，然后加稀醋酸水解到所需要的水解度（1.72～1.95）。中和催化剂，使产物沉淀析出，经过脱酸洗涤、精煮、干燥后即得一醋酸纤维素。

在进行乙酰化反应时，通过改变加入的醋酸和醋酐混合液的比例，可以制备二醋酸纤维素和三醋酸纤维素。

• 醋酸和醋酐混合液量为精制短棉绒的8.5倍，在加稀醋酸水解达到取代度2.28～2.49后，可得二醋酸纤维素。
• 醋酸和醋酐混合液量为精制短棉绒的10倍，反应完毕后加稀醋酸水解达到取代度2.8～2.9，可得三醋酸纤维素。[3] 醋酸纤维素根据产品不同可以分为三种类型：二醋纺丝级醋酸纤维素、二醋塑料级醋酸纤维素和三醋酸纤维素。

1. 二醋纺丝级醋酸纤维素：这种产品是国际公认且至今未找到可替代材料的无毒、无害的产品。它最重要的用途是作为过滤器材，特别是在香烟过滤嘴方面用量非常大；此外，还用于医用过滤器材，如血液过滤器等。同时，二醋纺丝级醋酸纤维素也可用于纺丝工艺，带有丝绸般的光泽，常被用作高级西服的里料。

2. 二醋塑料级醋酸纤维素：主要用于制作板材和片材，常见的产品有眼镜镜框、高级工具手柄等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-cellobiose octaacetate 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到乙酰溴代纤维二糖
  参考文献：
  名称：

  合成和1 H-NMR-高等研究过乙酰基β-D-葡糖基核糖基-β-龙胆生物素

  摘要：

  四种直链过乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基-β-龙胆素酶的合成及1 H-NMR研究

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670204
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 sodium acetate 、 氰化汞 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 α-D-cellobiose octaacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α- and β-cellotriose hendecaacetates and of several 6,6′,6″-tri-substituted derivatives of methyl β-cellotrioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80761-2

文献信息

• Diazepinium perchlorate: a neutral catalyst for mild, solvent-free acetylation of carbohydrates and other substances
  作者：Santosh Kumar Giri、Rajesh Gour、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c6ra28882k

  日期：——

  protecting groups such as TBDMS/TBDPS/Tr ethers and isopropylidene/benzylidene acetals present on a substrate unaffected. Regioselective hydroxyl protection in partially protected carbohydrate derivatives/polyhydroxylic compounds was possible and was proved to be a convenient time-saving alternative to the conventional synthesis of such compounds. Easy preparation of the catalyst, mild reaction conditions

  高氯二氮杂嗪，一种具有优异稳定性的基本中性的有机盐，已被发现非常适用于游离的以及部分保护的糖，酚，硫酚，硫醇和其他醇以及胺的乙酰化。高氯酸二氮杂pin鎓催化的乙酰化反应温和，无有机和无溶剂，并且不影响底物上存在的对酸敏感的保护基团，例如TBDMS / TBDPS / Tr醚和异亚丙基/亚苄基乙缩醛。在部分受保护的碳水化合物衍生物/多羟基化合物中进行区域选择性羟基保护是可行的，并被证明是常规合成此类化合物的一种省时的简便方法。容易制备催化剂，温和的反应条件和对环境有益的方案是该反应的显着特征。苯酚和苯硫酚的乙酰化反应所获得的结果可以通过DFT计算获得的局部亲核指数来合理化。
• Acyl transfer reactions of carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols under green reaction conditions
  作者：Santosh Kumar Giri、K. P. Ravindranathan Kartha

  DOI：10.1039/c4ra16916f

  日期：——

  Acyl transfer reactions of various carbohydrates, alcohols, phenols, thiols and thiophenols were achieved at room temperature in high yields and catalytic efficiency in the presence of methane sulfonic acid, a green organic acid, under solvent-free conditions over short time periods. The method is mild enough to allow acid labile substituents such as isopropylidene acetals and trityl ethers on the

  在无溶剂条件下，在短时间内，在甲烷磺酸（一种绿色有机酸）的存在下，室温下以高收率和催化效率实现了各种碳水化合物，醇，酚，硫醇和苯硫酚的酰基转移反应。该方法足够温和，以使反应底物上的酸不稳定取代基（如亚异丙基乙缩醛和三苯甲基醚）完全不受影响。在室温下，也已经有效地实现了游离一元和二元羧酸（例如乙酸，肉桂酸，唾液酸和酒石酸）与醇（例如薄荷醇，乙醇，甲醇或丙二醇）的酯化反应。还报道了用二氧化硅-硫酸对该方法进行的比较研究。
• One step stereoselective synthesis of oxazoline-fused saccharides and their conversion into the corresponding 1,2-<i>cis</i> glycosylamines bearing various protected groups
  作者：Sanfeng Dong、Yitian Zhao、Yulong Shi、Zhijian Xu、Jingshan Shen、Qi Jia、Yiming Li、Kaixian Chen、Bo Li、Weiliang Zhu

  DOI：10.1039/d0ob02477e

  日期：——

  Herein we disclosed a straightforward synthesis of oxazoline-fused saccharides (oxazolinoses) from peracetylated saccharides and benzonitriles under acidic conditions with stoichiometric amounts of water. The density functional theory (DFT) calculations have revealed the origin of the stereoselectivity and the key role of water in promoting the departure of the acetyl group at C-2. The resulting oxazolinoses

  本文中我们公开了在酸性条件下用化学计量的水由过乙酰化的糖和苄腈直接合成恶唑啉融合的糖（恶唑啉糖）的方法。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了立体选择性的起源，以及水在促进C-2处乙酰基离去方面的关键作用。可以将所得的恶唑啉糖简明地转化为带有各种保护基团的相应的1，2-顺式糖胺，从而获得五味子素衍生物。
• Self‐Promoted Glycosylation for the Synthesis of β‐ <i>N</i> ‐Glycosyl Sulfonyl Amides
  作者：Patrycja Mała、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202100808

  日期：2021.11.8

  Glycosyl sulfonyl amides are synthesized in a self-promoted N-glycosylation with high β-selectivity and in high yields. Armed and disarmed glycosyl donors of different size and with different protective groups react smoothly with sulfonyl amides, such as protected asparagine derivatives. Influence of solvents, concentration, temperature and stoichiometry is studied.

  糖基磺酰酰胺是通过自我促进的N-糖基化合成的，具有高 β-选择性和高产率。不同大小和不同保护基团的武装和解除武装的糖基供体可与磺酰胺（例如受保护的天冬酰胺衍生物）顺利反应。研究了溶剂、浓度、温度和化学计量的影响。
• Glycosylated Reversible Addition–Fragmentation Chain Transfer Polymers with Varying Polyethylene Glycol Linkers Produce Different Short Interfering RNA Uptake, Gene Silencing, and Toxicity Profiles
  作者：Elizabeth G. L. Williams、Oliver E. Hutt、Tracey M. Hinton、Sophie C. Larnaudie、Tam Le、James M. MacDonald、Pathiraja Gunatillake、San H. Thang、Peter J. Duggan

  DOI：10.1021/acs.biomac.7b01168

  日期：2017.12.11

  Achieving efficient and targeted delivery of short interfering (siRNA) is an important research challenge to overcome to render highly promising siRNA therapies clinically successful. Challenges exist in designing synthetic carriers for these RNAi constructs that provide protection against serum degradation, extended blood retention times, effective cellular uptake through a variety of uptake mechanisms, endosomal escape, and efficient cargo release. These challenges have resulted in a significant body of research and led to many important findings about the chemical composition and structural layout of the delivery vector for optimal gene silencing. The challenge of targeted delivery vectors remains, and strategies to take advantage of nature’s self-selective cellular uptake mechanisms for specific organ cells, such as the liver, have enabled researchers to step closer to achieving this goal. In this work, we report the design, synthesis, and biological evaluation of a novel polymeric delivery vector incorporating galactose moieties to target hepatic cells through clathrin-mediated endocytosis at asialoglycoprotein receptors. An investigation into the density of carbohydrate functionality and its distance from the polymer backbone is conducted using reversible addition–fragmentation chain transfer polymerization and postpolymerization modification.

  实现短干扰RNA（siRNA）的高效和靶向递送是克服的一个重要研究挑战，以使前景广阔的siRNA疗法在临床上成功。设计合成输送载体以保护这些RNA干扰构件免受血清降解、延长血液滞留时间、通过多种摄取机制有效细胞摄取、内吞体逃逸和高效货物释放仍然存在挑战。这些挑战促成了大量研究，并导致了关于递送载体化学成分和结构布局的重要发现，以实现最佳基因沉默。靶向递送载体的挑战仍然存在，利用自然自选择性细胞摄取机制（针对特定器官细胞，例如肝脏）的方法使研究人员更接近实现这一目标。在这项工作中，我们报告了一种新型聚合物递送载体的设计、合成和生物评估，该载体通过结合半乳糖基团，通过粘附蛋白介导的内吞作用靶向肝细胞，并与天冬氨酸糖蛋白受体结合。通过可逆加成-断裂链转移聚合和聚合后修饰，研究了碳水化合物功能密度及其与聚合物骨架之间的距离。

表征谱图