tetra-acetyl glucosamine | 26108-75-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetra-acetyl glucosamine
• 英文别名: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranose；2-amino-1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose；1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucose；tetra-O-acetyl-β-D-glucosamine；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-aminooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 26108-75-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₉
• 分子量: 347.322
• InChiKey: ZRAWPYYLRZSVEU-DHGKCCLASA-N

物化性质

• 熔点：
  225°C
• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-acetyl glucosamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-脱氧-2-苯二酰亚胺-1,3,4,6-四-氧-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  New Effective Synthesis of (N-Acetyl- and N-Stearoyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1→4)-N-acetylnormuramoyl-L-2-aminobutanoyl-D-isoglutamine, Analogs of GMDP with Immunopotentiating Activity

  摘要：

  通过对乙酰氨基-3-O-丙烯基-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（7）的缩合反应，利用硫酸银盐催化的硫醚苷5和硫醚苷溴化物6在甲基三氟甲烷和溴化糖基6的存在下作为糖基供体，得到苄基-2-乙酰氨基-3-O-丙烯基-6-O-苄基-4-O-(3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-2-邻苯二甲酰基-β-D-葡萄糖吡喃苷)-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（8）。将其还原去邻苯二甲酰基，使用NaBH₄/醋酸作用得到苄基-2-乙酰氨基-3-O-丙烯基-4-O-(2-氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）。化合物11被N-酰化，得到苄基-2-乙酰氨基-4-O-(2-酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-3-O-丙烯基-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（12a）或（12b）。这些化合物被转化为相应的苄基-2-乙酰氨基-4-O-(2-酰胺基-3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-3-O-羧甲基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷，通过与H-L-Abu-D-isoGln(OBzl)缩合，接着氢解保护性苄基基团，得到糖肽16a和16b。描述了化合物8通过烷基保护基的内分子O→N迁移，随后与叠氮或叠氮醋酸盐反应还原为丙基残基，得到苄基-2-乙酰氨基-4-O-(3,4,6-三-O-苄基-2-去氧-2-丙基氨基-β-D-葡萄糖吡喃苷)-6-O-苄基-2-去氧-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）。

  DOI：

  10.1135/cccc19980577
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-Β-D-葡萄糖盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到tetra-acetyl glucosamine
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应中使用的2-异氰基葡萄糖：一种增强对DNA氧化的抑制作用的方法。

  摘要：

  Ugi四组分反应（Ugi 4CR）允许通过一锅操作从羧酸，醛，胺和异氰酸酯合成双酰胺。但是，将2-异氰基葡萄糖引入Ugi 4CR中并研究Ugi加合物对自由基诱导的DNA氧化的抑制作用仍然是技术挑战。我们在本文中使用2-异氰基葡萄糖（羟基的乙酰化）在室温下进行无催化剂的Ugi 4CR。没食子酸，阿魏酸，咖啡酸或对羟基苯甲酸，苯胺（或苄胺和对氨基苯酚）和甲醛起试剂的作用。在抑制由2,2'-偶氮双（2-ami基丙烷盐酸盐）（AAPH），羟基和Cu2 + /谷胱甘肽诱导的DNA氧化的情况下，与不含葡萄糖部分的结构类似物相比，含有葡萄糖部分的Ugi加合物表现出更高的抗氧化活性。还证明了高抗氧化性质归因于葡萄糖部分中的羟基。因此，加糖的Ugi加合物可能持有有希望的DNA氧化抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.041

文献信息

• <i>Ex Situ</i> Generation of Stoichiometric and Substoichiometric ¹²CO and ¹³CO and Its Efficient Incorporation in Palladium Catalyzed Aminocarbonylations
  作者：Philippe Hermange、Anders T. Lindhardt、Rolf H. Taaning、Klaus Bjerglund、Daniel Lupp、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja200818w

  日期：2011.4.20

  CO-precursor led to the development of a new solid, stable, and easy to handle source of CO for chemical transformations. The synthesis of this CO-precursor also provided an entry point for the late installment of an isotopically carbon-labeled acid chloride for the subsequent release of gaseous [(13)C]CO. In combination with studies aimed toward application of CO as the limiting reagent, this method provided

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。
• In the Search for New Anticancer Drugs. 27. Synthesis and Comparison of Anticancer Activity in Vivo of Amino Acids, Carbohydrates, and Carbohydrate-Amino Acid Conjugates Containing the [N′‐(2‐chloroethyl)‐N′‐nitrosoamino]carbonyl group
  作者：George Sosnovsky、C. Thomas Gnewuch

  DOI：10.1002/jps.2600830714

  日期：1994.7

  The [N'-(2-chloroethyl)-N'-nitrosoamino]carbonyl [(2-chloroethyl)nitrosocarbamoyl, CNC] moiety containing compounds CNC-glycinamide 2d, CNC-amino acid derivatives 7a-d, and carbohydrate-CNC-amino acid conjugates 13, 18, 22, 23, 27, and 28 were synthesized and evaluated in vivo for their anticancer activities against the murine lymphocytic leukemia P388 using the National Cancer Institute (NCI) protocol

  [N'-（2-氯乙基）-N'-亚硝基氨基]羰基[（2-氯乙基）亚硝基氨基甲酰基，CNC]部分包含化合物CNC-甘氨酰胺2d，CNC-氨基酸衍生物7a-d和碳水化合物-CNC-氨基使用国家癌症研究所（NCI）方案合成了酸性共轭物13、18、22、23、27和28，并在体内评估了它们对鼠淋巴细胞性白血病P388的抗癌活性。活性最高的化合物为第2天，寿命延长520％（％ILS），并且60天后有6/6个幸存者。CNC氨基酸类似物7a-d具有高至中等的活性，最大％ILS值分别为270、174、141和132。在碳水化合物-CNC-氨基酸衍生物中，α-甲基糖苷衍生物22和23活性最高，最大％ILS值分别为277和137，其次是半缩醛碳水化合物类似物13和18，其％ILS值分别为93和149，四-O-乙酰基衍生物27和28的％ILS分别为110和111。然后使用NCI方案在体内针对鼠淋巴白血病L1210
• Synthesis and characterization of N-acyl-tetra-O-acyl glucosamine derivatives
  作者：Chi-Hien Dang、Cong-Hao Nguyen、Thanh-Danh Nguyen、Chan Im

  DOI：10.1039/c3ra46007j

  日期：——

  Novel 1,3,4,6-tetra-O-acyl-N-acyl-D-glucosamine derivatives were synthesized from glucosamine hydrochloride (GlcN·HCl) by the acylation with pyridine as a catalyst. A derivative of tetra-O-acetyl glucosamine contained ketoprofen, a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) with analgesic and antipyretic effects, was first synthesized. In analysis of the NMR spectra, the ratio of α:β-anomer showed that penta-acyl-D-glucosamine derivatives and N-acetylated glucosamines containing O-acyl groups have been only the α-anomer. Meanwhile, both the intermediates and the glucoconjugate compound of ketoprofen have only the β-anomer.

  利用吡啶作为催化剂，通过酰化反应从葡萄糖胺盐酸盐（GlcN·HCl）合成了新型1,3,4,6-四-O-酰基-N-酰基-D-葡萄糖胺衍生物。首次合成了一种含有酮洛芬的四-O-乙酰基葡萄糖胺衍生物，酮洛芬是一种具有镇痛和退热作用的无菌性抗炎药物（NSAID）。通过NMR谱图分析，α:β-异构体的比例表明，含有O-酰基的五酰基-D-葡萄糖胺衍生物和N-乙酰化的葡萄糖胺均为α-异构体。同时，酮洛芬的中间体和葡萄糖结合物均为β-异构体。
• Direct Deamination of Primary Amines via Isodiazene Intermediates
  作者：Kathleen J. Berger、Julia L. Driscoll、Mingbin Yuan、Balu D. Dherange、Osvaldo Gutierrez、Mark D. Levin

  DOI：10.1021/jacs.1c09779

  日期：2021.10.27

  here a reaction that selectively deaminates primary amines and anilines under mild conditions and with remarkable functional group tolerance including a range of pharmaceutical compounds, amino acids, amino sugars, and natural products. An anomeric amide reagent is uniquely capable of facilitating the reaction through the intermediacy of an unprecedented monosubstituted isodiazene intermediate. In addition

  我们在这里报告了一种在温和条件下选择性地脱氨基伯胺和苯胺的反应，并且具有显着的官能团耐受性，包括一系列药物化合物、氨基酸、氨基糖和天然产物。端基异构酰胺试剂能够通过前所未有的单取代异二氮烯中间体作为中介促进反应。与现有协议相比，除了显着简化脱氨之外，我们的方法还可以将亚胺和胺导向化学作为无痕方法进行战略应用。机械和计算研究支持初级异二氮的中间作用，它与以前研究的次级异二氮表现出意想不到的差异，导致逃逸笼子的自由基物种参与链，
• Palladium(II)-Catalyzed Rearrangement of Glycal Trichloroacetimidates: Application to the Stereoselective Synthesis of Glycosyl Ureas
  作者：Gregory J. Mercer、Jaemoon Yang、Matthew J. McKay、Hien M. Nguyen

  DOI：10.1021/ja803378k

  日期：2008.8.1

  O- and N-glycosidic bonds are replaced with the urea-glycosidic linkages, has recently emerged with applications in the field of aminoglycoside antibiotics. We have developed a novel method for the stereoselective synthesis of alpha- and beta-glycosyl ureas via Pd(II)-catalyzed rearrangement of glycal trichloroacetimidates. In our approach, the alpha- and beta-selectivity at the anomeric carbon of N-glycosyl

  糖基脲衍生物领域的研究，其中 O-和 N-糖苷键被脲-糖苷键取代，最近随着在氨基糖苷类抗生素领域的应用而出现。我们开发了一种通过 Pd(II) 催化重排糖基三氯乙酰亚胺酯立体选择性合成 α-和 β-糖基脲的新方法。在我们的方法中，N-糖基三氯乙酰胺异头碳的 α 和 β 选择性取决于钯配体催化剂的性质。阳离子 Pd(II)-L-4（2-三氟乙酰苯酚）复合物促进 α 选择性，而中性 Pd(II)-TTMPP-L-5（4-氯-2-三氟乙酰苯酚）复合物则有利于 β 选择性。所得的α-和β-N-糖基三氯乙酰胺进一步与各种初级和受阻二级氮亲核试剂偶联，以中等至良好的产率提供相应的糖基脲，并且在异头碳上没有立体化学完整性的损失。我们进一步证明了 N-糖基三氯乙酰胺作为合成不对称脲连接的二糖和三糖的强大且通用的中间体的效用。