beta-D-吡喃甘露糖 | 7322-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: beta-D-吡喃甘露糖
• 中文别名: β-D-吡喃甘露糖
• 英文名称: β-D-mannose
• 英文别名: β-glucose；D-mannose；mannose；β-D-mannopyranose；glucose；beta-D-Mannopyranose；(2R,3S,4S,5S,6R)-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7322-31-8；120442-57-1；100919-15-1
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• mdl: MFCD22378589
• 分子量: 180.158
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-RWOPYEJCSA-N

物化性质

• 熔点：
  132 °C (decomp)
• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.732±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  甘露糖	D-Mannose	530-26-7	C6H12O6	180.158
  D-葡萄糖	D-glu	2280-44-6	C6H12O6	180.158
  D-甘露糖	alpha-D-mannopyranoside	7296-15-3	C6H12O6	180.158
  可得然胶	β-D-glucose	492-61-5	C6H12O6	180.158
  ——	O-β-D-Mannopyranosyl(1->4)-O-β-D-mannopyranosyl(1->4)-D-glucopyranose	6401-81-6	C18H32O16	504.442
  4-O-beta-D-甘露糖基-D-吡喃葡萄糖苷	4-O-β-D-mannopyranosyl-D-glucopyranose	29276-55-9	C12H22O11	342.3
  ——	Man(b1-4)Man(b1-4)Man(b1-4)Glc	——	C24H42O21	666.585
  ——	β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranose	37169-64-5	C12H22O11	342.3

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-甘露糖	alpha-D-mannopyranoside	7296-15-3	C6H12O6	180.158
  可得然胶	β-D-glucose	492-61-5	C6H12O6	180.158
  甲基-D-丙噻	(2R,3S,4S,5S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol	617-04-9	C7H14O6	194.185
  ——	mannosan	14168-65-1	C6H10O5	162.142
  ——	α-D-mannopyranosyl-2-glycolaldehyde	155822-00-7	C8H14O7	222.195
  烯丙基alpha-D-吡喃甘露糖苷	allyl α-D-mannopyranoside	41308-76-3	C9H16O6	220.222
  ——	β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranose	219617-77-3	C24H42O21	666.585
  ——	β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranose	94799-74-3	C18H32O16	504.442
  ——	β-D-mannopyranosyl-(1->4)-β-D-mannopyranose	37169-64-5	C12H22O11	342.3
  ——	methyl-(tetra-O-methyl-β-D-mannopyranoside)	3445-71-4	C11H22O6	250.292

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  beta-D-吡喃甘露糖 生成 2,3,5,6-di-isopropyIidene-1,4-dihydroxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖全合成（+）-castanospermine

  摘要：

  从D-甘露糖开始，通过采用双环化过程（5c→6）作为关键步骤的路线，已经实现了（+）-castanospermine（2）的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98767-7
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 双氧水 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到beta-D-吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  钼催化的立体选择性串联环氧化-乙醇的醇解/水解

  摘要：

  钼催化剂是用于葡糖和半乳糖衍生物的串联环氧化/醇解或环氧化/水解的有效且选择性的催化剂。在葡糖衍生物中，选择性主要受糖基位置3上的烯丙基取代基控制，通常获得在羟基被保护时最初衍生自α-环氧化物（葡萄糖）的产物，而衍生自β的产物。 -环氧化物（甘露）主要是在未保护的情况下获得的。在半乳衍生物中，酯选择性始终很高，可以得到α-环氧化物（半乳酸酯），并且与保护基团无关。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000614
• 作为试剂：
  描述：

  3-氨基苯硼酸 、 1-溴-4-硝基苯 在 beta-D-吡喃甘露糖 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到3-(4-氨基苯基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd/mannose promoted tandem cross coupling-nitro reduction: expedient synthesis of aminobiphenyls and aminostilbenes

  摘要：

  d-甘露糖作为钯催化的交叉偶联反应的配体，以及作为模块化的一锅交叉偶联-硝基还原序列中的氢源。

  DOI：

  10.1039/c5ra04129e

文献信息

• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• The effect of monosaccharides on self-assembly of benzenetricarboxamides
  作者：Jue Wang、Wenjing Qi、Guosong Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.12.014

  日期：2019.3

  Abstract The interaction between monosaccharides exhibits an important role in the assembly of monosaccharide-containing molecules. In this work, three common monosaccharides, glucose, galactose and mannose, are employed to investigate the effect of monosaccharide on the self-assembly of benzenetricarboxamide (BTA) core-containing molecules. In the presence of monosaccharides, three benzenetricarboxamide

  摘要单糖之间的相互作用在含单糖分子的组装中起着重要作用。在这项工作中，使用三种常见的单糖，葡萄糖，半乳糖和甘露糖，来研究单糖对含苯三甲酰胺（BTA）核心分子的自组装的影响。在单糖存在下，三种苯三甲酰胺衍生物会聚集成不同的有序结构。当在核心和单糖之间的这些分子中引入丙氨酸接头时，三种类型的单糖BTA的形态变为无序，同时其结构随着丙氨酸接头长度的增加而变得相似，表明单糖作用的消失。
• [EN] CONJUGATED ANTISENSE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTISENS CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2014179620A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Provided herein are oligomeric compounds with conjugate groups. In certain embodiments, the oligomeric compounds are conjugated to N-Acetylgalactosamine.

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• Synthesis of unstable 4-benzoyl-1,6-anhydro-3-keto-β-D-mannopyranose <i>via</i> stereoselective photobromination of 2,3-isopropylidene-4-benzoyl-1,6-anhydro-β-D-mannopyranose
  作者：Jassem G. Mahdi、Hanaa M. Dawoud、Abigail J. Manning、Harvey F. Lieberman、David R. Kelly

  DOI：10.1080/07328303.2019.1663204

  日期：2020.1.2

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  摘要1,6-脱水-β-D-吡喃葡萄糖衍生物的立体选择性光溴化反应在exo-H6处发生。但是，对4-苯甲酰基-2,3-异亚丙基-1,6-脱水-β-D-甘露吡喃糖6的光溴化反应会产生不稳定的4-苯甲酰基-1,6-脱水-β-D-甘露糖吡喃糖7。 C-3处的立体选择性氧化的机理可能归因于C-3处的容易的自由基质子提取，随后是异亚丙基的溴化，随后在水溶液后处理中将其消除。因此，本文的目的是鉴定不稳定化合物7的分子结构。
• [EN] HYBRID SCFA-HYDROXYL-DERIVATIZED MONOSACCHARIDES, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATING DISORDERS<br/>[FR] MONOSACCHARIDES HYBRIDES DÉRIVATISÉS AVEC HYDROXYLE /SCFA (ACIDES GRAS À CHAÎNE COURTE), PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE, ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DE TROUBLES
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2009020641A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Described herein are fatty acid carbohydrate-hydroxyl-hybrid compounds and derivatives thereof, and methods of treating or preventing disease and disease symptoms using the compounds and compositions thereof.

  本文描述了脂肪酸碳水化合物及其衍生物，以及利用这些化合物及其组合物治疗或预防疾病和疾病症状的方法。