1,3-二羟基-2-丙基吡喃己糖苷 | 10588-30-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 氨基糖苷类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3-二羟基-2-丙基吡喃己糖苷
• 中文别名: 2-(Β-葡萄糖基)甘油
• 英文名称: 2-O-β-D-glucosyl-glycerol
• 英文别名: L-threonate；(β,β'-dihydroxy-isopropyl)-β-D-glucopyranoside；(β,β'-Dihydroxy-isopropyl)-β-D-glucopyranosid；(2-O-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol；2-O-(beta-D-glucosyl)glycerol；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 10588-30-4
• 化学式: C₉H₁₈O₈
• 分子量: 254.237
• InChiKey: AQTKXCPRNZDOJU-SYHAXYEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-135 °C
• 沸点：
  606.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoroethyl hexanoate 、 1,3-二羟基-2-丙基吡喃己糖苷 在 Pseudomonas cepacia lipase on Celite 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到1-O-hexanoyl-2-O-(6-O-hexanoyl-β-D-glucopyranosyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Diesters of glycosylglycerols active in cancer chemoprevention

  摘要：

  Enzymatic transesterification, mediated by Pseudomonas cepacia lipase (lipase PS), led to the pure 1,6'-diacylderivatives of 2-O-beta -D-glucosyl-sn-glycerol and 2-O-beta -D-galactosyl-sn-glycerol, the acyl Chains being derived from short-medium length fatty acids. A study of the in vitro inhibitory effects of these diacylderivatives on Epstein-Barr virus early antigen activation induced by the tumour promoter 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate revealed that maximum activity was reached for the hexanoyl chain and that the introduction of a second acyl chain did not significantly modify the inhibitory potential referring to the corresponding 1-or 6'-monoesters. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01261-2
• 作为产物：
  描述：

  β-D-Glcp-(1->2)-D-erythritol 在 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3-二羟基-2-丙基吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  Lilioside a from Lilium longiflorum: Synthesis and absolute configuration

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0031-9422(90)85276-l

文献信息

• FURTHER OBSERVATIONS ON THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING DISACCHARIDES
  作者：A. J. Charlson、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-157

  日期：1956.9.1

  readily by lead tetraacetate oxidation. Compounds examined include aldose and ketose disaccharides and aldobiuronic acids. Two types of reaction—one catalyzed by potassium acetate and the other non-catalyzed—are employed jointly to illustrate oxidation patterns which clearly differentiate each position of the biose linkage. Partial degradation of reducing disaccharides by lead tetraacetate oxidation is illustrated

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。
• THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: II. BY DEGRADATION OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-<i>O</i>-GLYCOSYL-GLYCEROLS
  作者：A. J. Charlson、P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-234

  日期：1956.12.1

  degraded by employing a series of oxidations and reductions to yield 2-O-glycosyl-glycerols, configurations of which are assigned according to Hudson's definition. Maltose, for example, treated with 2 moles of lead tetraacetate gives 2-O-α-D-glucopyranosyl-D-erythrose; the latter is reduced to the corresponding alcohol, which is oxidized in turn with 1 mole of lead tetraacetate to give 2-O-α-D-gluco

  还原性吡喃己糖二糖通过一系列氧化和还原作用降解，产生 2-O-糖基-甘油，其构型根据 Hudson 的定义进行分配。例如，麦芽糖用 2 摩尔四乙酸铅处理得到 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖；后者被还原为相应的醇，依次用 1 摩尔四乙酸铅氧化生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-L-甘油醛，第二次还原生成 2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油。纤维二糖通过相同的反应序列转化为 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。其他含有 D-吡喃葡萄糖非还原性末端单元的还原性二糖也可以被降解以得到这些异头甘油衍生物中的一种或另一种，其身份确定了原始二糖中糖苷键的构型。这对异头 2-OD-吡喃半乳糖基甘油由天然存在的 α-异头物提供，产物 o...
• Regaloside A and B, acylated glycerol glucosides from Lilium regale
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Yoshihiro Mimaki、Norio Iida

  DOI：10.1016/0031-9422(88)83118-2

  日期：1988.1

  Abstract Novel acylated glycerol glucosides, regaloside A and B, both bitter to the taste, have been isolated from the fresh bulbs of Lilium regale. Their structures have been shown by the spectral and chemical evidence to be (2S)-1-O-p-coumaroyl-3-O-β- d -glucopyranosylglycerol and (2S)-1-O-p-coumaroyl-2-O-β-d-glucopyranosyl-3-O-acetylglycerol, respectively.

  摘要 从新鲜百合球茎中分离到了新的酰化甘油糖苷，即 Regaloside A 和 B，它们都具有苦味。它们的结构已通过光谱和化学证据显示为 (2S)-1-Op-coumaroyl-3-O-β-d-吡喃葡萄糖基甘油和 (2S)-1-Op-coumaroyl-2-O-β-d -吡喃葡萄糖基-3-O-乙酰甘油，分别。
• THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: VI. DEGRADATION OF 4-<i>O</i>-METHYL-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANURONOSYL-ALDOBIURONIC ACIDS TO 2-<i>O</i>-(4-<i>O</i>-METHYL-<scp>D</scp>-GLUCOPYRANOSYL)-GYCEROLS
  作者：P. A. J. Gorin、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v58-142

  日期：1958.6.1

  4-O-methyl-D-glucopyranuronosyl-aldobiuronic acids can be determined by conversion to the derived 2-O-D-glucopyranosyl-glycerol hexamethyl ether, which is compared, by its infrared spectrum and specific rotation, with the sirupy hexamethyl ethers synthesized from 2-O-α- and 2-O-β-D-glucopyranosyl-glycerol. Thus, the configuration of 2-O-(4-O-methyl-D-glucopyranuronosyl)-D-xylose was shown to be α, since it was

  4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖醛酸醛酸中糖苷键的构型可以通过转化为衍生的 2-OD-吡喃葡萄糖基甘油六甲基醚来确定，通过其红外光谱和比旋光度，与由 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-甘油合成的sirupy 六甲基醚。因此，2-O-(4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖基)-D-木糖的构型显示为α，因为它被降解为2-O-α-D-吡喃葡萄糖基-甘油六甲基醚。4-O-(4-O-甲基-D-吡喃葡萄糖醛酸基)-D-半乳糖的构型与前一种醛糖醛酸的构型相关，因为两者都产生结晶 2-O-α-(4-O-甲基-D -吡喃葡萄糖基)-甘油五对硝基苯甲酸酯。
• Kosmetische Zubereitungen mit einem wirksamen Gehalt an Glycosylglyceriden
  申请人：Beiersdorf Aktiengesellschaft

  公开号：EP0770378A1

  公开（公告）日：1997-05-02

  Kosmetische oder pharmazeutische Zubereitungen, gekennzeichnet durch einen wirksamen Gehalt an pharmazeutisch und/oder kosmetisch unbedenklichen Hexosylglyceriden und/oder (Hexosyl)Hexosylglyceriden.

  化妆品或药物制剂，其特点是含有有效含量的药用和/或化妆品可接受的己基甘油酯和/或（己基）己基甘油酯。