2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 | 3947-62-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 2,3,4,6-四邻乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖；2,3,4,6-四-氧-乙酰基-β-D-葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；β-D-glucose-2,3,4,6-tetraacetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose；2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucose；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 3947-62-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: IEOLRPPTIGNUNP-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-128 °C
• 沸点：
  0.130 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 储存条件：
  请将产品存放在常温、避光、通风干燥处，并密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Acetic acid (2R,3R,4S,5R,6R)-3,5-diacetoxy-2-acetoxymethyl-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester	——	C17H24O10	388.372
  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯	D-glucose pentaacetate	83-87-4	C16H22O11	390.344
  β-D-葡萄糖五乙酸酯	β-D-glucose pentaacetate	604-69-3	C16H22O11	390.344
  α-D(+)-五乙酰葡萄糖	α-D-glucopyranose peracetylate	604-68-2	C16H22O11	390.344
  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯	D-galactose pentaacetate	25878-60-8	C16H22O11	390.344
  ——	2',2',2'-trichloroethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	61198-80-9	C16H21Cl3O10	479.696
  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺	O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate	74808-10-9	C16H20Cl3NO10	492.695
  alpha-D-半乳糖	α-D-galactopyranose	3646-73-9	C6H12O6	180.158
  可得然胶	β-D-glucose	492-61-5	C6H12O6	180.158
  2,3,4,6-四-O-乙酰基-D-葡萄糖酸-1,5-内酯	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucono-1,5-lactone	61259-48-1	C14H18O10	346.291
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,3,4,6-tetraacetylglucose	——	C14H20O10	348.307
  2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷	1-O-propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose	34272-02-1	C17H22O10	386.356
  ——	1,2,3,4,6-penta-O-trifluoroacetyl-α-D-glucopyranose	388-35-2	C16H7F15O11	660.201
  ——	1-deoxy-D-glucose tetraacetate	13137-69-4	C14H20O9	332.307
  苯甲基 BETA-D-吡喃葡萄糖苷 2,3,4,6-四乙酸酯	benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside	10343-13-2	C21H26O10	438.431
  ——	O-benzyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside	31281-76-2	C21H26O10	438.431
  2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯	2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate	92052-29-4	C16H20Cl3NO10	492.695
  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖三氯乙酰胺	O-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)trichloroacetimidate	74808-10-9	C16H20Cl3NO10	492.695
  ——	1-O-trimethylsilyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside	27641-18-5	C17H28O10Si	420.489
  n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷	n-octyl β-D-glucopyranoside	29836-26-8	C14H28O6	292.373

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 水 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 依帕列净
  参考文献：
  名称：

  一种恩格列净的合成方法

  摘要：

  本发明属于原料药制备技术领域，涉及一种SGLT‑2抑制剂恩格列净的合成方法，包括如下步骤：1）以葡萄糖为起始原料，通过全酰化、选择性水解和酯化制备得到活性中间体3；2)将中间体3在三氟化硼/乙醚催化下与氯苯反应生成中间体4，中间体4和多聚甲醛、苯氧基四氢呋喃生成中间体5；3）在碱的作用下脱出保护基得到终产品恩格列净。本发明方法操作简单，避免了现有技术的低温反应，得到的产物纯度较高。

  公开号：

  CN113149973A
• 作为产物：
  描述：

  alpha-D-半乳糖 在 三丁基氯化锡 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 叔丁醇 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 116.0h， 生成 2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] DERIVATIVES OF URIDINE PHOSPHATE AND THEIR USES IN PROTEIN BINDING ASSAYS
  [FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS DANS DES DOSAGES DE LIAISON AUX PROTÉINES

  摘要：

  公开号：

  WO2011051733A3

文献信息

• 一种基于3型肺炎链球菌荚膜多糖的寡糖缀合 物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN107224577B

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明涉及一种基于肺炎链球菌3型荚膜多糖的寡糖缀合物及其制备方法与应用。一种肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖缀合物，结构通式如下所示：本发明首次公开了肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖衍生物的合成，肺炎链球菌3型荚膜多糖相关寡糖衍生物可用来制备针对3型肺炎链球菌的新型寡糖‑蛋白结合疫苗。
• Nitrosation of Sugar Oximes: Preparation of 2-Glycosyl-1-hydroxydiazene-2-oxides
  作者：Jörg Brand、Thomas Huhn、Ulrich Groth、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1002/chem.200500325

  日期：2006.1

  Oximes of glucose, xylose, lactose, fructose, and mannose have been prepared. Nitrosation of the oximes of glucose, xylose, and lactose with NaNO2/HCl afforded 2-(beta-glycopyranosyl)-1-hydroxydiazene-2-oxides, which were isolated as salts 13, 22, and 28. Nitrosation of fructose oxime 29 furnished fructose, whereas nitrosation of mannose oxime 30 with NaNO2/HCl afforded the 1-hydroxy-2-(beta-D-man

  已经制备了葡萄糖，木糖，乳糖，果糖和甘露糖的肟。用NaNO 2 / HCl亚硝化葡萄糖，木糖和乳糖的肟，得到2-（β-甘露糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物，其被分离为盐13、22和28。提供了果糖肟的亚硝化29果糖，而甘露糖肟30用NaNO2 / HCl的亚硝化得到1-羟基-2-（β-D-甘露吡喃糖基）二氮杂-2-氧化物32，由此制得对茴香醚鎓盐31和钠盐33。然而，在CsOH或KOH的水溶液中用亚硝酸异戊酯亚硝化30，导致分别形成2-（α-D-甘露呋喃糖基）-1-羟基二氮杂2-氧化物盐34和35。2-（β-D-吡喃葡萄糖基）-1-羟基二氮杂-2-氧化物铵13的甲基化产生1-甲氧基化合物，将其苯甲酰化得到四-O-苯甲酸酯14a，通过X射线衍射分析证实其结构。由葡萄糖O-甲基肟15和16制备N-甲氧基-N-亚硝基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖胺18。该化合物的结构通过
• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Azide and Cyanide Displacements via Hypervalent Silicate Intermediates
  作者：Eric D. Soli、Amy S. Manoso、Michael C. Patterson、Philip DeShong、David A. Favor、Ralph Hirschmann、Amos B. Smith

  DOI：10.1021/jo982302d

  日期：1999.4.1

  respectively, with tetrabutylammonium fluoride, are effective sources of nucleophilic azide or cyanide. Primary and secondary alkyl halides and sulfonates undergo rapid and efficient azide or cyanide displacement in the absence of phase transfer catalysts with the silicate derivatives. Application of these reagents to the stereoselective synthesis of glycosyl azide derivatives is reported.

  由三甲基硅烷基叠氮化物或三甲基硅烷基氰化物分别与氟化四丁基铵反应原位制备的高价叠氮基和氰基硅酸盐衍生物是亲核叠氮化物或氰化物的有效来源。在不存在具有硅酸盐衍生物的相转移催化剂的情况下，伯烷基卤和仲烷基卤化物和磺酸盐可快速有效地置换叠氮化物或氰化物。据报道这些试剂在糖基叠氮化物衍生物的立体选择性合成中的应用。
• Comprehensive Reinvestigation of The Reaction of D-Aldoses With Meldrum'S Acid Yielding Mainly Chain Extended 3,6-Anhydro-2-Deoxy-Aldono-1,4-Lactones
  作者：Peter Köll、Angelika Wernicke、József Kovács、Arne Lützen

  DOI：10.1080/07328300008544132

  日期：2000.1.1

  (butenolides) which in some cases could be isolated as by-products. Epimerisation at C-2 of the parent aldose occurred at least partially in most reactions. The products and their acetylated derivatives were characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy. A proposed mechanism of this reaction is supported by additional experimental evidence.

  摘要在碱性条件下，所有非对映异构的醛基-D-戊糖和-D-己糖都与Meldrum的酸（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮）反应。最初由JA Galbis Perez等人报道的一种协议已被应用和优化。在1990年，在每种情况下，都发生了端基异构羟基被羧基-亚甲基正式取代，从而使母体醛糖的碳链延长了一个C2片段。产品主要是3,6-脱水-2-脱氧-醛基-1,4-内酯，其中内酯环被环化成呋喃类化合物。但是，D-甘露糖和D-lyxose也产生了吡喃类化合物3,7-脱水-1,4-内酯。中间体是不饱和的开链1，4-内酯（丁烯内酯），在某些情况下可以分离为副产物。在大多数反应中，母体醛糖在C-2处的差向异构化至少部分发生。产物及其乙酰化衍生物通过1 H和13 C NMR光谱表征。该反应的拟议机制得到了其他实验证据的支持。