2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 34272-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 中文别名: 2-丙炔-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷；2-丙炔基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡糖苷
• 英文名称: 1-O-propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucose
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(prop-2-yn-1-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；1-(2-prop-1-ynyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside；2-Propynyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 34272-02-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 386.356
• InChiKey: HKGFUJKLPCRVFW-NQNKBUKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-117 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 dibromamine-T 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到3'-bromo-2'-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  TsNBr 2介导的炔烃的氧化功能化

  摘要：

  通过控制TsNBr 2介导的过程，开发了炔烃的氧化转化的新方法。炔烃可以很容易地通过氧溴化-脱溴序列转化为酮和α-溴代酮。在室温下，在丙酮和水的混合物中依次用TsNBr 2，KI和Na 2 SO 3处理炔烃时，可获得相应的酮。另一方面，用TsNBr 2和Na 2 SO 3处理炔烃在室温下，在乙酸乙酯，丙酮和水的混合物中，可生成相应的α-溴代酮。还可以在室温下使用TsNBr 2在很短的时间内由相应的炔烃合成1-溴炔烃。在所有情况下，都可获得相应产品的优异收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.017
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 氢溴酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-炔丙基-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Photocleavable Molecule for Laser Desorption Ionization Mass Spectrometry

  摘要：

  A new photocleavable molecule for laser desorption ionization mass spectrometry (LDI-MS) was designed and synthesized. The molecule exhibited high sensitivity for negative mode MS detection with good chemical stability. The molecule was successfully applied to molecular tag for (LDI-MS). Kinetic measurement of the amidation reaction and monitoring of aminolysis of acetylated sugars were demonstrated with the molecular tag.

  DOI：

  10.1021/jo070621b

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of glycosylated iminocoumarins and 3-triazolyl-2-iminocoumarins
  作者：Pintu Kumar Mandal

  DOI：10.1039/c3ra46844e

  日期：——

  general strategy was developed for the synthesis of glycosyl iminocoumarins (5a–x) in a one-pot, copper-catalyzed multicomponent reaction involving a domino reaction of sulfonyl azides, sugar alkynes, and salicylaldehydes via ketenimine intermediate formation. Similarly, glycosyl 3-triazolyl-2-iminocoumarin derivatives (6a–o) have also been synthesized in a one-pot, three component condensation via tandem

  已开发了在单罐，铜催化的多组分反应中合成糖基亚氨基香豆素（5a–x）的通用策略，该反应涉及通过乙炔亚胺中间体形成的磺酰叠氮化物，糖炔和水杨醛的多米诺反应。同样，糖基3-三唑基-2-亚氨基香豆素衍生物（6a-o）也已通过串联的“ CuAAC-醛醇-环化-脱水”序列以一锅，三组分缩合的方式合成。在这种情况下，2-叠氮基乙腈和糖炔之间的铜催化环加成反应可原位提供三唑衍生物。并活化了相邻的亚甲基，在水杨醛存在下诱导了羟醛-环化-脱水序列。在所有反应中收率都非常好。
• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• [EN] COMPOUNDS, DEVICES, AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS, DISPOSITIFS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SIGILON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018067615A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The present invention provides compounds, e.g., compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, and compositions thereof. Also provided are implantable elements (e.g., devices and materials) comprising the same, as well as methods of use thereof, e.g., for treating or preventing a disease, disorder, or condition.

  本发明提供化合物，例如，具有式（I）的化合物和药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物及其组合物。还提供包括相同化合物的可植入元件（例如，设备和材料），以及使用方法，例如，用于治疗或预防疾病、紊乱或状况。
• Tandem Functionalization in a Highly Branched Polymer with Layered Structure
  作者：Xiaosong Cao、Yi Shi、Weiping Gan、Haifeng Gao

  DOI：10.1002/chem.201800683

  日期：2018.4.17

  hyperbranched polymer with multilayer structure was developed to demonstrate the possibility of highly efficient tandem functionalization reactions at different domains within one nanostructured platform. The polymer scaffold was constructed by chain‐growth copper‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition polymerization of three functional monomers with sequential monomer addition in one pot. Subsequent reactions

  开发了具有多层结构的超支化聚合物，以证明在一个纳米结构平台内不同区域进行高效串联功能化反应的可能性。该聚合物支架是通过链增长的三种功能单体的链增长铜催化的叠氮化物-炔烃环加成聚合反应构建而成，并在一个罐中依次添加单体。随后与不同单体单元的反应导致每个链段的有效官能化，并通过稳健的程序构建了高度复杂的聚合物结构。作为概念的证明，证明了这种聚合物结构通过三种不同类型的共轭反应定量加载六种客体分子的能力。