N-acetyl neuraminic acid | 131-48-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetyl neuraminic acid
• 英文别名: Neu5Ac；sialic acid；N-acetyl-D-neuraminic acid；NeuAc；5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulosonic acid；N-Acetyl-Neuraminic Acid；(4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 131-48-6
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₉
• 分子量: 309.273
• InChiKey: SQVRNKJHWKZAKO-LUWBGTNYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C
• 比旋光度：
  -32 º (c=2,water)
• 沸点：
  449.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3580 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为50 克/升 (20°C)
• LogP：
  -1.897 (est)
• 碰撞截面：
  168.6 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 应避免吸入本品的粉尘，避免与眼睛或皮肤接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在-18℃的干燥环境中，并充入氩气密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-乙酰神经氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
NANA
Lactaminic acid
Sialic acid
NAN
5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
眼睛刺激 (类别 2B)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H320 造成眼刺激。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洁皮肤。
事故响应
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: NANA
别名
Lactaminic acid
Sialic acid
NAN
5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galactononulosonic acid
: C11H19NO9
分子式
: 309.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Acetylneuraminic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 131-48-6
No.) 205-023-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 184 - 186 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - 在艾姆斯氏（Ames）实验中无致突变性。
组氨酸逆转（Ames)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-乙酰神经氨酸（又称为唾液酸）是自然界分布最广的一种糖，在动物细胞膜或分泌液的糖蛋白、糖脂质或细菌荚膜物质等中起着重要作用。在糖蛋白或糖脂质中，2位的酮基通过形成糖苷键位于非还原性末端，其阴电荷或特有的化学结构赋予它各种生理特异性。从病毒到动物，自然界广泛存在水解除去末端N-乙酰神经氨酸的酶（神经氨酸苷酶），通过这些酶的作用已明确这个酸性糖残基的作用。例如，流感病毒在红血球细胞膜上的结合部位由这种糖残基构成，并参与了血浆糖蛋白与肝细胞、淋巴细胞对循环途径的辨认机制。生物合成途径虽有所差异，但都经过N-乙酰甘露糖胺或其6-磷酸酯，在特异性焦磷酸酶催化下与CTP反应生成CMP-N-乙酰神经氨酸后由糖基转移反应纳入糖链。

性质

纯唾液酸是无色的，并且易溶于水，不会发生变旋作用。纯的一乙酰神经氨酸和一轻乙酰神经氨酸在水溶液中非常稳定，在4℃条件下储存数月不发生变化。

新资源食品管理办法

• 食用量：≤500毫克/天
• 批准日期：2017年05月31日
• 公告号：2017年第7号
• 公告标题：关于乳木果油等10种新食品原料的公告

项目	要求
性状	白色粉末
N-乙酰神经氨酸 (g/100g)	≥98
pH值 (2% 水溶液)	1.8-2.3
水分 (g/100g)	≤2
灰分 (g/100g)	≤2

生物活性

N-乙酰神经氨酸酸普遍存在于细胞膜的糖蛋白和哺乳动物神经节甘脂的糖脂中，对神经传递、白细胞血管渗出以及病毒或细菌感染起着重要的生物作用。

靶点

项目
Human Endogenous Metabolite

用途

N-乙酰神经氨酸醛缩酶的作用底物表明唾液酸是一种广泛存在于自然界中的碳水化合物，也是许多糖蛋白、糖肽和糖脂的基本组成部分。它具有广泛的生物功能，如调节血蛋白半衰期、中和多种毒素、参与细胞粘附、免疫的抗原抗体反应及对细胞溶解的保护等。其生化衍生物也常用于药物合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 乙二胺四乙酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到4-(acetylamino)-2,4-dideoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid
  参考文献：
  名称：

  双脱氧辛酸及其环状和非环状衍生物的合成。

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸 (Neu5Ac, 1) 的氧化裂解产生开链辛酸 (ADOA, 2)，其在各种条件下转化为无环酸或酯或六元或五元辛酸分别是内酯和内酰胺。所有反应均以高选择性和良好收率进行。引人注目的是，反应条件从碱性催化到酸性催化的简单转换导致在关键环化步骤期间区域选择性的完全转换。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00842
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1Z,3Z)-4-furan-2-yl-4-methoxy-2-trimethylsilanyloxy-buta-1,3-dienyl ester 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 florisil 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 18-冠醚-6 、 三氟甲磺酸酐 、 Dowex HCR-S acid resin 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 sodium hydrogensulfite 、 乙腈 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸和 3-脱氧-D-甘露糖-2-辛糖酸的天然对映异构体的立体选择性全合成。唾液酸和 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic 酸偶联物的新立体特异性方法

  摘要：

  制备 de l'enantiomere naturel de l'acide N-乙酰神经氨酸 a partir du phenylseleno-2 propanal et du benzyloxy-4 [furyl-2]-1 methoxy-1 trimethylsiloxy-3 butadiene-«1,3»。L'enantiomere du KDO est obtenu a partir du phenylseleno-2 propionate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00220a035
• 作为试剂：
  描述：

  6-o-Acetylmannosamine 、 N-acetyl neuraminic acid 、 丙烯酰胺 在 N-acetyl neuraminic acid 作用下， 以 Tripotassium;phosphate 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 piruvate 、 水 为溶剂， 反应 192.67h， 以Compound 201 was obtained in 47 percent yield的产率得到5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-ulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Oligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and

  摘要：

  本发明揭示了一种作为糖基转移酶和糖苷酶酶的底物和抑制剂的寡糖化合物以及含有这种化合物的组合物。还揭示了一种糖基化方法。本发明还提供了一种转化有噬菌体质粒CMPSIL-1的大肠杆菌，该噬菌体质粒包含一个用于修饰CMP-唾液酸酸合酶酶的基因，该转化的大肠杆菌的ATCC存取编号为68531。

  公开号：

  US05461143A1

文献信息

• Rhamnose modified bovine serum albumin as a carrier protein promotes the immune response against sTn antigen
  作者：Han Lin、Haofei Hong、Jinfeng Wang、Chen Li、Zhifang Zhou、Zhimeng Wu

  DOI：10.1039/d0cc05263a

  日期：——

  Rhamnose and sTn antigen were co-conjugated to bovine serum albumin (BSA), a weakly immunogenic carrier protein, for cancer vaccine development. The immune responses against sTn have been significantly augmented with the involvement of Rha-specific antibodies to enhance antigen uptake.

  将鼠李糖和sTn抗原共轭于牛血清白蛋白（BSA）（一种免疫原性较弱的载体蛋白），以开发癌症疫苗。Rha特异性抗体的参与可显着增强针对sTn的免疫反应，从而增强抗原摄取。
• Linear synthesis and immunological properties of a fully synthetic vaccine candidate containing a sialylated MUC1 glycopeptide
  作者：Pamela Thompson、Vani Lakshminarayanan、Nitin T. Supekar、Judy M. Bradley、Peter A. Cohen、Margreet A. Wolfert、Sandra J. Gendler、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1039/c5cc02199e

  日期：——

  A strategically designed sialyl-Tn building block was synthesized in a stereospecific manner for the rapid linear construction of a glycolipopeptide cancer vaccine.

  一个战略性设计的唾液酸Tn构建模块以立体特异性方式合成，用于快速线性构建一种糖脂肽癌症疫苗。
• Avenues to Characterize the Interactions of Extended N‐Glycans with Proteins by NMR Spectroscopy: The Influenza Hemagglutinin Case
  作者：Beatriz Fernández de Toro、Wenjie Peng、Andrew J. Thompson、Gema Domínguez、F. Javier Cañada、Javier Pérez‐Castells、James C. Paulson、Jesús Jiménez‐Barbero、Ángeles Canales

  DOI：10.1002/anie.201807162

  日期：2018.11.12

  diffraction or standard NMR methods. Herein, the successful conformational and interaction analysis of a sialylated tetradecasaccharide N‐glycan presenting two LacNAc repetitions at each arm is presented. This glycan has been identified as the receptor of the hemagglutinin protein of pathogenic influenza viruses. To accomplish this study, a N‐glycan conjugated with a lanthanide binding tag has been synthesized

  长链多天线 N-聚糖是极其复杂的分子。它们固有的灵活性以及在相似化学环境中重复存在的单糖单元阻碍了它们通过 X 射线衍射或标准 NMR 方法的全面表征。在此，对在每个臂上呈现两个 LacNAc 重复的唾液酸化十四糖 N-聚糖进行了成功的构象和相互作用分析。该聚糖已被鉴定为致病性流感病毒血凝素蛋白的受体。为了完成这项研究，我们合成了与镧系元素结合标签缀合的 N-聚糖，从而可以通过顺磁 NMR 来分析系统。在顺磁性条件下，聚糖中每个糖单元的 NMR 信号均已测定。此外，还描述了 HK/68 血凝素存在下十四糖 N-聚糖的详细结合表位。
• Rapid and efficient conversion of sialyl thioglycosides to sialyl esters via NIS/BF 3 OEt 2 -promoted glycosylation
  作者：Jiazhe Wang、Rongkun Liu、You Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.011

  日期：2017.6

  A rapid and efficient one-step conversion of sialyl thioglycosides to sialyl esters was disclosed. Under the promotion of NIS and BF3OEt2, the glycosylation of per-acetylated sialyl thioglycoside with a set of carboxylic acids provided β-sialyl esters as the major products in good to excellent yields within 5 min. Compared with the long-chain alkyl-, aryl- and α,β-unsaturated acids, complete β-selectivities

  公开了唾液酸硫代糖苷向唾液酸酯的快速且有效的一步转化。在NIS和BF 3 OEt 2的促进下，过乙酰化的唾液酸硫代糖苷与一组羧酸的糖基化反应在5分钟内以β-唾液酸酯为主要产物，收率良好。与长链烷基，芳基和α，β -不饱和酸，当短链烷基的酸被选择作为偶联伴侣观察完整β-选择性进行比较。当将5- N，4- O-恶唑烷酮保护的唾液酸硫代糖苷用作偶联配偶体时，过乙酰化的唾液酸硫代糖苷与乙酸的糖基化所产生的β-选择性受到损害。
• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。