methyl 3,5-dideoxy-5-(2-hydroxyacetamido)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid | 14206-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-dideoxy-5-(2-hydroxyacetamido)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
• 英文别名: N-glycolyl-1-O-methylneuraminic acid；2-O-methyl-α-N-glycolylneuraminic acid；Methyl 3,5-Dideoxy-5-[(Hydroxyacetyl)amino]-D-Glycero-Alpha-D-Galacto-Non-2-Ulopyranosidonic Acid；(2R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-5-[(2-hydroxyacetyl)amino]-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 14206-42-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₁₀
• 分子量: 339.299
• InChiKey: NFUCYHODBBSMAK-BLMTXZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dideoxy-5-(2-hydroxyacetamido)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid 、 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金属模板辅助亲核试剂和亲电试剂的近端排列：多元醇中α-羟基酰胺的位点选择性酰化。

  摘要：

  在存在具有固有高反应性的其他伯羟基的情况下，已经实现了酰胺中α-羟基的位点选择性酰化。在这种方法中，相对稳定的吡啶醛肟肟被用作酰基供体，以抑制不希望的酰化反应。吡啶醛肟肟与路易斯酸的催化活化作用产生了阳离子络合物，该阳离子络合物通过模板效应优先吸引了路易斯碱性α-羟基酰胺，从而促进了o-酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01288
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 3,5-dideoxy-5-(2-hydroxyacetamido)-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  金属模板辅助亲核试剂和亲电试剂的近端排列：多元醇中α-羟基酰胺的位点选择性酰化。

  摘要：

  在存在具有固有高反应性的其他伯羟基的情况下，已经实现了酰胺中α-羟基的位点选择性酰化。在这种方法中，相对稳定的吡啶醛肟肟被用作酰基供体，以抑制不希望的酰化反应。吡啶醛肟肟与路易斯酸的催化活化作用产生了阳离子络合物，该阳离子络合物通过模板效应优先吸引了路易斯碱性α-羟基酰胺，从而促进了o-酰化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01288

文献信息

• Differential Recognition of Diet-Derived Neu5Gc-Neoantigens on Glycan Microarrays by Carbohydrate-Specific Pooled Human IgG and IgA Antibodies
  作者：Shani Leviatan Ben-Arye、Christoph Schneider、Hai Yu、Salam Bashir、Xi Chen、Stephan von Gunten、Vered Padler-Karavani

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00273

  日期：2019.5.15

  Sialic acids (Sias) cover vertebrate cell surface glycans. N-Acetylneuraminic acid (Neu5Ac) and its hydroxylated form N-glycolylneuraminic acid (Neu5Gc) are common Sia in mammals. Humans cannot synthesize Neu5Gc but accumulate it on cells through red-meat rich diets, generating numerous immunogenic Neu5Gc-neoantigens. Consequently, humans have diverse anti-Neu5Gc antibodies affecting xenotransplantation, cancer, atherosclerosis, and infertility. Anti-Neu5Gc antibodies circulate as IgG, IgM, and IgA isotypes; however, repertoires of the different isotypes in a large population have not been studied yet. Here, we used glycan microarrays to investigate anti-Neu5Gc IgGs and IgAs in intravenous immunoglobulin (IVIG) or pooled human IgA, respectively. Binding patterns on microarrays fabricated with Neu5Gc- and Neu5Ac-glycans, together with inhibition assays, revealed that different IVIG preparations have highly specific anti-Neu5Gc IgG reactivity with closely related repertoires, while IgAs show cross-reactivity against several Neu5Ac-glycans. Such different anti-Neu5Gc IgG/IgA repertoires in individuals could possibly mediate distinctive effects on human diseases.

  硅烷酸（Sias）覆盖脊椎动物细胞表面的聚糖。N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）及其羟化形式 N-乙酰神经氨酸（Neu5Gc）是哺乳动物常见的 Sia。人类不能合成 Neu5Gc，但通过富含红色肉类的饮食将其积累在细胞上，产生了大量具有免疫原性的 Neu5Gc-新抗原。因此，人类产生了多种抗 Neu5Gc 抗体，影响了异种移植、癌症、动脉粥样硬化和不孕症。抗 Neu5Gc 抗体以 IgG、IgM 和 IgA 三种异型循环存在；然而，目前还没有对大量人群中不同异型抗体的复合物进行研究。在这里，我们使用聚糖微阵列分别研究了静脉注射免疫球蛋白（IVIG）或集合人类 IgA 中的抗 Neu5Gc IgG 和 IgA。用 Neu5Gc 和 Neu5Ac 聚糖制作的微阵列上的结合模式以及抑制测定显示，不同的 IVIG 制剂具有高度特异性的抗 Neu5Gc IgG 反应，其反应谱密切相关，而 IgA 则对几种 Neu5Ac 聚糖表现出交叉反应。个体中这种不同的抗 Neu5Gc IgG/IgA 反应谱可能会对人类疾病产生不同的影响。
• Microwave-assisted synthesis of N-glycolylneuraminic acid derivatives
  作者：Pradeep Chopra、Paul D. Madge、Robin J. Thomson、I. Darren Grice、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.107

  日期：2013.10

  A rapid, efficient and scalable synthesis of biologically-relevant N-glycolylneuraminic acid derivatives from the natural N-acetyl (Neu5Ac) precursors has been developed. Microwave irradiation provides accelerated de-N-acetylation compared to more traditional methods, with optimised NaOH-promoted de-N-acetylation in only 15 min. The prepared amines were readily re-N-acylated to afford the corresponding N-glycolyl (Neu5Gc) analogues. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.