4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside | 920975-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxyoxan-2-yl]methoxy]-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 920975-62-8
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₁₆
• 分子量: 629.572
• InChiKey: AFVJSQREKNXLRX-IZJLFAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-吡喃葡萄糖 、 N-acetyl neuraminic acid 、 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants

  摘要：

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1039/b613909d
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到4-methylumbelliferyl(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galactonon-2-ulopyranosylonic acid)-(2->6)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants

  摘要：

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。

  DOI：

  10.1039/b613909d

文献信息

• Natural sialoside analogues for the determination of enzymatic rate constants
  作者：Deepani Indurugalla、Jacqueline N. Watson、Andrew J. Bennet

  DOI：10.1039/b613909d

  日期：——

  Two isomeric 4-methylumbelliferyl-α-D-N-acetylneuraminylgalactopyranosides (1 and 2) were synthesised. These compounds contain either the natural α-2,3 or α-2,6 sialyl–galactosyl linkages, as well as an attached 4-methylumbelliferone for convenient detection of their hydrolyses. These compounds were designed as natural sialoside analogues to be used in a continuous assay of sialidase activity, where the sialidase-catalysed reaction is coupled with an exo-β-galactosidase-catalysed hydrolysis of the released galactoside to give free 4-methylumbelliferone. The kinetic parameters for 1 and 2 were measured using the wild-type and nucleophilic mutant Y370G recombinant sialidase from Micromonospora viridifaciens. Kinetic parameters for these analogues measured using the new continuous assay were in good agreement with the parameters for the natural substrate, 3′-sialyl lactose. Given the selection of commercially available exo-β-galactosidases that possess a variety of pH optima, this new method was used to characterise the full pH profile of the wild-type sialidase with the natural sialoside analogue 1. Thus, use of these new substrates 1 and 2 in a continuous assay mode, which can be detected by UV/Vis or fluorescence spectroscopy, makes characterisation of sialidase activity with natural sialoside linkages much more facile.

  我们合成了两种异构的 4-甲基伞形酮基-α-D-N-乙酰神经氨酰半乳糖苷（1 和 2）。这些化合物含有天然的 α-2,3 或 α-2,6 水杨酰-半乳糖苷链节，以及附着的 4-甲基伞形酮，便于检测其水解情况。这些化合物被设计为天然半乳糖苷类似物，可用于半乳糖苷酶活性的连续检测，其中半乳糖苷酶催化的反应与外-β-半乳糖苷酶催化的半乳糖苷释放水解结合在一起，生成游离的 4-甲基伞形酮。1 和 2 的动力学参数是使用野生型和亲核突变体 Y370G 重组硅糖苷酶测定的。使用新的连续测定法测得的这些类似物的动力学参数与天然底物 3′-硅烷基乳糖的参数非常一致。鉴于市售的外-β-半乳糖苷酶具有多种最适 pH 值，这种新方法可用于鉴定野生型硅氨糖苷酶与天然硅氨糖苷类似物 1 的整个 pH 值曲线。因此，在可通过紫外/可见光或荧光光谱检测的连续测定模式中使用这些新底物 1 和 2，可以更方便地鉴定天然半乳糖苷连接物的半乳糖苷酶活性。