5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-L-arabinoheptulosonic acid | 56867-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-L-arabinoheptulosonic acid
• 英文别名: 5-Acetamido-3,5-didesoxy-L-arabino-2-heptulopyranosonsaeure；5-acetamido-3,5-dideoxy-L-arabino-hept-2-ulopyranosonic acid；(4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 56867-18-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₇
• 分子量: 249.221
• InChiKey: VOYHUNWCVBZVQT-CRNPJGAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-L-arabinoheptulosonic acid
  参考文献：
  名称：

  半合成唾液酸探针，用于挑战唾液结合途径中底物酶的混杂性

  摘要：

  使用半合成策略制备了一系列不同寻常的唾液酸类似物。截断天然N-乙酰神经氨酸后，使用Barbier型羰基化以及不同的官能团互变，进行非对映选择性碳骨架的重建，这提供了对末端碳骨架中各种功能基序的访问，包括饱和和不饱和，线性支链烷基链，部分脱氧的唾液酸，唾液酸二酸和第一个截短的军团胺酸类似物。通过脑膜炎奈瑟氏菌的CMP-唾液酸合成酶研究了合成唾液酸探针的核苷酸激活使用通用的pH位移测定进行动力学分析。一锅酶促核苷酸活化和唾液酸基转移至乳糖的方法是使用五种探针进行选择，并结合来自磷酸杆菌的工程改造的α2,3-唾液酸基转移酶，以提供GM3三糖的五种新近的类似物，最终将其用于测试两种细菌唾液酸酶的底物耐受性。获得的一组唾液酸类似物和新唾液酸共轭物为进一步的糖生物学研究提供了有趣的机会。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000859

文献信息

• Semi‐Synthetic Sialic Acid Probes for Challenging the Substrate Promiscuity of Enzymes in the Sialoconjugation Pathway
  作者：Alexander Mertsch、Silvan Poschenrieder、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202000859

  日期：2020.12.8

  truncated legionaminic acid analog. The synthetic sialic acid probes were studied for nucleotide activation by the CMP‐sialic acid synthetase from Neisseria meningitidis using a universal pH‐shift assay for kinetic analysis. One‐pot enzymatic nucleotide activation and sialyltransfer to lactose was performed using a selection of five probes together with an engineered α2,3‐sialyltransferase from Photobacterium

  使用半合成策略制备了一系列不同寻常的唾液酸类似物。截断天然N-乙酰神经氨酸后，使用Barbier型羰基化以及不同的官能团互变，进行非对映选择性碳骨架的重建，这提供了对末端碳骨架中各种功能基序的访问，包括饱和和不饱和，线性支链烷基链，部分脱氧的唾液酸，唾液酸二酸和第一个截短的军团胺酸类似物。通过脑膜炎奈瑟氏菌的CMP-唾液酸合成酶研究了合成唾液酸探针的核苷酸激活使用通用的pH位移测定进行动力学分析。一锅酶促核苷酸活化和唾液酸基转移至乳糖的方法是使用五种探针进行选择，并结合来自磷酸杆菌的工程改造的α2,3-唾液酸基转移酶，以提供GM3三糖的五种新近的类似物，最终将其用于测试两种细菌唾液酸酶的底物耐受性。获得的一组唾液酸类似物和新唾液酸共轭物为进一步的糖生物学研究提供了有趣的机会。