5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
• 英文别名: 9-Azido-9-deoxy-N-acetylneuraminic acid；(4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-azido-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈N₄O₈
• 分子量: 334.286
• InChiKey: ZQEYNHOXMPPCHQ-LUWBGTNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 aldolase 作用下， 以98%的产率得到6-azido-6-deoxy-N-acetyl-D-mannosamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of the 9-Deoxy- 9-fluoro-[3-¹³C]-NeuAc-α-(2→6)-[U-¹³C]-Gal-β- Sequence on an Intact Glycoprotein

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982950e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-acetamido-9-azido-3,5,9-trideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid
  参考文献：
  名称：

  Exploring the effect of sialic acid orientation on ligand–receptor interactions

  摘要：

  在此，我们展示了两种唾液酸微胶粒的合成，以验证唾液酸取向在特定碳水化合物-蛋白质及碳水化合物-碳水化合物相互作用中的重要性。我们的数据明确表明，唾液酸基团的羧酸侧链和甘油侧链的取向对配体-受体相互作用进行了精细调谐。

  DOI：

  10.1039/c2cc32587j

文献信息

• An Efficient Approach to the Discovery of Potent Inhibitors against Glycosyltransferases
  作者：Kensaku Hosoguchi、Takahiro Maeda、Jun-ichi Furukawa、Yasuro Shinohara、Hiroshi Hinou、Mitsuaki Sekiguchi、Hiroko Togame、Hiroshi Takemoto、Hirosato Kondo、Shin-Ichiro Nishimura

  DOI：10.1021/jm100612r

  日期：2010.8.12

  nucleotide was identified to be the first highly specific inhibitor for rat recombinant α2,3-(N)-sialyltransferase (α2,3ST, IC50 = 8.2 μM), while this compound was proved to become a favorable substrate for rat recombinant α2,6-(N)-sialyltransferase (α2,6ST, Km = 125 μM). Versatility of this strategy was demonstrated by identification of two selective inhibitors for human recombinant α1,3-fucosyltransferase

  我们描述了一种标准化的方法，用于通过高通量定量MALDI-TOFMS筛选集中的化合物库来搜索糖基转移酶的有效和选择性抑制剂，该化合物由所需的叠氮基糖核苷酸与各种炔烃进行1,3-偶极环加成而构建。将具有稳定同位素的氨氧基官能化试剂与寡糖缀合，以提供糖肽作为具有增强的离子敏感性的受体底物。新底物的电离效能增强，可在糖基供体底物存在的情况下，基于MALDI-TOFMS进行酶促糖基化的简便分析和定量分析。一种非天然的合成糖核苷酸被确定为大鼠重组α2,3-（N）-唾液酸转移酶（α2,3ST，IC的第一个高度特异性抑制剂50 = 8.2μM），而该化合物被证明是大鼠重组α2,6-（N）-唾液酸转移酶（α2,6ST，K m = 125μM）的有利底物。鉴定两种重组人重组α1,3-岩藻糖基转移酶V（α1,3-FucT，K i = 293 nM）和α1,6-岩藻糖基转移酶VIII（α1,6-FucT，K i
• Selective Engineering of Linkage‐Specific α2,6‐ <i>N</i> ‐Linked Sialoproteins Using Sydnone‐Modified Sialic Acid Bioorthogonal Reporters
  作者：Zoeisha S. Chinoy、Clément Bodineau、Camille Favre、Kelley W. Moremen、Raúl V. Durán、Frédéric Friscourt

  DOI：10.1002/anie.201814266

  日期：2019.3.22

  The metabolic oligosaccharide engineering (MOE) strategy using unnatural sialic acids has recently enabled the visualization of the sialome in living systems. However, MOE only reports on global sialylation and dissected information regarding subsets of sialosides is missing. Described here is the synthesis and utilization of sialic acids modified with a sydnone reporter for the metabolic labeling

  使用非天然唾液酸的代谢寡糖工程（MOE）策略最近使得生命系统中唾液酸的可视化成为可能。然而，MOE 仅报告整体唾液酸化，并且缺少有关唾液酸苷子集的详细信息。这里描述的是用悉尼酮报告基因修饰的唾液酸的合成和利用，用于唾液酸结合物的代谢标记。记者对糖的定位显着改变了其代谢命运。进一步的体外酶测定表明，9-修饰的神经氨酸比 ST3Gal-IV 更容易被唾液酸转移酶 ST6Gal-I 接受，从而导致报告基因优先掺入连接特异性 α2,6- N连接唾液酸蛋白中。这种悉尼酮糖为研究特定唾液酸苷的作用提供了可能性。
• Chemoenzymatic Synthesis of 9NHAc‐GD2 Antigen to Overcome the Hydrolytic Instability of <i>O</i> ‐Acetylated‐GD2 for Anticancer Conjugate Vaccine Development
  作者：Xuanjun Wu、Jinfeng Ye、Andrew T. DeLaitsch、Zahra Rashidijahanabad、Shuyao Lang、Tayeb Kakeshpour、Yuetao Zhao、Sherif Ramadan、Paulo Vilar Saavedra、Vilma Yuzbasiyan‐Gurkan、Herbert Kavunja、Hongzhi Cao、Jeffrey C. Gildersleeve、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.202108610

  日期：2021.11.2

  A potential anticancer vaccine was produced by the conjugation of bacteriophage Qβ virus-like particle with the chemoenzymatically synthesized 9-NHAc-GD2 mimic of the 9-O-acetylated GD2 antigen. The conjugate produced robust and long-lasting IgG responses in mice and canines with no observed adverse effects.

  通过将噬菌体 Qβ 病毒样颗粒与化学酶法合成的 9- O-乙酰化 GD2 抗原的 9-NHAc-GD2 模拟物结合，生产出一种潜在的抗癌疫苗。该结合物在小鼠和犬科动物中产生了强烈且持久的 IgG 反应，并且没有观察到副作用。
• Chemoenzymatic synthesis of an N-acetylneuraminic acid analogue having a carbamoylmethyl group at C-4 as an inhibitor of sialidase from influenza virus
  作者：Kiyoshi Ikeda、Fuyuki Kimura、Kimihiko Sano、Yasuo Suzuki、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00258-4

  日期：1998.11

  D-galacto-non-2-enonic acid (1) was synthesized via a key intemediate 2 through the Neu5Ac aldolase [E.C.4.1.3.3]-catalyzed aldol reaction of 2-acetamido-2,6-dideoxy-6-azido-D-glucose with sodium pyruvate operating under alkaline conditions (pH 10.5) in order to accelerate epimerization C-2 of N-acetyl-D-glucosamine (D-GlcNAc) derivatives. Compound 1 showed inhibitory activity against sialidase.

  通过关键中间体合成了5,9-二乙酰氨基-2,6-脱水-O-4-氨基甲酰基甲基-3,5,9-苯二胺xy-D-甘油-D-半乳糖基非-2-烯酸（1） 2通过Neu5Ac醛缩酶[EC4.1.3.3]催化2-乙酰氨基-2,6-二脱氧-6-叠氮基D-葡萄糖与丙酮酸钠的醛醇缩合反应，丙酮酸钠在碱性条件下（pH 10.5）运行，以加速差向异构N-乙酰基-D-葡糖胺（D-GlcNAc）衍生物的C-2。化合物1显示出对唾液酸酶的抑制活性。
• Oligosaccharide enzyme substrates and inhibitors: methods and
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05593887A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Oligosacaharide compounds that are substrates and inhibitors of glycosyltransferase and glycosidase enzymes and compositions containing such compounds are disclosed. A method of glycosylation is also disclosed. An E. coli transformed with phagemid CMPSIL-1, which phagemid comprises a gene for a modified CMP-sialic acid synthetase enzyme, which transformed E. coli has the ATCC accession No. 68531 is also provided.

  本发明公开了一种寡糖化合物，它们是糖基转移酶和糖苷酶酶的底物和抑制剂，以及含有这种化合物的组合物。还公开了一种糖基化方法。本发明还提供了一种转化有噬菌体质粒CMPSIL-1的大肠杆菌，该噬菌体质粒包括一种修饰的CMP-唾液酸合成酶酶基因，所述转化的大肠杆菌的ATCC存储编号为68531。