N-乙酰神经氨酸甲酯 | 22900-11-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-乙酰神经氨酸甲酯
• 中文别名: N-乙酰基神经氨酸甲基酯；5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-β-D-甘油酸-D-半乳-2-吡喃壬酮糖甲酯
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid methyl ester
• 英文别名: sialic acid methyl ester；(2S,4S,5R,6R)-methyl 5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate；methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosonate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-dihydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 22900-11-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: BKZQMWNJESHHSA-AGNBLMTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  193.5-194.5°C
• 沸点：
  693.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  <p><br></p>

SDS

N-乙酰神经氨酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetylneuraminic Acid Methyl Ester
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰神经氨酸甲酯
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 22900-11-4
俗名： Methyl 5-Acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
分子式： C12H21NO9

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰神经氨酸甲酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂] 无资料
N-乙酰神经氨酸甲酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-乙酰神经氨酸甲酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-乙酰神经氨酸甲酯是羧酸酯类的有机化合物，可用作生物化学试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 在 吡啶 、 水 、 三乙胺 作用下， 反应 16.5h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-乙酰神经氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Polyvalent polymers for the treatment of rotavirus infection

  摘要：

  本发明包括包含富醣苷基团的可聚合单体。在一种实施方式中，该单体具有可聚合官能团，例如烯烃键，富醣苷基团通过间隔基团连接到其中，例如烷基基团，或其中一个或多个碳原子被杂原子（如氧、氮或硫原子）取代的烷基基团。本发明还包括包含一个或多个富醣苷基团的聚合物，例如挂链富醣苷基团，可以抑制或预防哺乳动物中的轮状病毒感染。这样的聚合物可以包括，例如，本发明的单体。该聚合物可以是同聚物或共聚物，并且可以具有例如聚丙烯酰胺、聚丙烯酸酯或聚苯乙烯骨架。在另一实施方式中，本发明包括一种治疗哺乳动物（例如人类）轮状病毒感染的方法，通过向哺乳动物施用包含一个或多个糖苷基团的聚合物的治疗有效量，例如挂链糖苷基团。这些糖苷基团可以是例如富醣苷基团或唾液酸基团。该聚合物可以是同聚物或共聚物。在一种实施方式中，该聚合物是包含一个糖苷基团单体和一个疏水性单体的共聚物。在另一实施方式中，要施用的聚合物包括两种或更多不同的糖苷基团单体。

  公开号：

  US05891862A1

文献信息

• FATTY ACID ANTIVIRAL CONJUGATES AND THEIR USES
  申请人：Catabasis Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160129122A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The invention relates to fatty acid antiviral conjugates; compositions comprising an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate; and methods for treating or preventing a viral infection comprising the administration of an effective amount of a fatty acid antiviral conjugate.

  这项发明涉及脂肪酸抗病毒共轭物；包含有效量脂肪酸抗病毒共轭物的组合物；以及治疗或预防病毒感染的方法，包括给予有效量脂肪酸抗病毒共轭物。
• Preparation of aminoethyl glycosides for glycoconjugation
  作者：Robert Šardzík、Gavin T Noble、Martin J Weissenborn、Andrew Martin、Simon J Webb、Sabine L Flitsch

  DOI：10.3762/bjoc.6.81

  日期：——

  The synthesis of a number of aminoethyl glycosides of cell-surface carbohydrates, which are important intermediates for glycoarray synthesis, is described. A set of protocols was developed which provide these intermediates, in a short number of steps, from commercially available starting materials.

  描述了细胞表面碳水化合物的许多氨基乙基糖苷的合成，它们是 glycoarray 合成的重要中间体。开发了一套方案，这些方案可以在很短的步骤中从市售的起始材料中提供这些中间体。
• [EN] NOVEL NEISSERIA MENINGITIDIS SEROGROUP Y OLIGOMER AND PROCESS FOR SYNTHESIZING THEREOF<br/>[FR] NOUVEL OLIGOMÈRE DE NEISSERIA MENINGITIDIS DE SÉROGROUPE Y ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE CELUI-CI
  申请人：MSD WELLCOME TRUST HILLEMAN LABORATORIES PVT LTD

  公开号：WO2017017509A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel oligomers of Neisseria meningitidis serogroup Y capsular polysaccharide repeating unit (Men-Y oligomers) and process for synthesizing novel Men- Y oligomers. In particular, the present invention relates to the chemical synthesis of the tetramer of Men- Y capsular polysaccharide repeating unit capable of being used as a candidate in the development of semisynthetic or fully synthetic conjugate vaccine against meningococcal serogroup Y bacterial infection.

  本发明涉及新型脑膜炎球菌Y群胶囊多糖重复单元（Men-Y寡聚体）及合成新型Men-Y寡聚体的方法。具体而言，本发明涉及Men-Y胶囊多糖重复单元四聚体的化学合成，可用作开发半合成或全合成结合疫苗，用于预防脑膜炎球菌Y群细菌感染的候选物。
• Compounds comprising sulfated nonulonic acid having antiviral activity
  申请人：Nissan Food Products Co., Ltd.

  公开号：US06337390B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  In order to provide the anti-retrovirus active compound with low anti-coagulant action and low cytotoxicity, compounds comprising glycoside or the salt thereof wherein lipid is linked to position 2 of sialic acid having all hydroxyl groups at positions 4, 7, 8 and 9 completely sulfated, or KDN (2-keto-3-deoxy-D-glycero-2-nononic acid) having all hydroxyl groups at positions 4, 5, 7, 8 and 9 completely sulfated are provided.

  为了提供具有低抗凝作用和低细胞毒性的抗逆转录病毒活性化合物，提供了包含糖苷或其盐的化合物，其中脂质连接到唾液酸的第2位，其4、7、8和9位的所有羟基完全磺酸化，或者KDN（2-酮-3-脱氧-D-甘油酸）的4、5、7、8和9位的所有羟基完全磺酸化。
• One-Step Stereocontrolled Synthesis of α-Anomeric Carboxylic Acid Esters from Unprotected Glycosyl Donors: A Water-Soluble Aspirin Pro-Drug Analogue­
  作者：Stephen Hanessian、Vincent Mascitti、Pu-Ping Lu、Hideki Ishida

  DOI：10.1055/s-2002-34372

  日期：——

  The reaction of 2-(3-methoxypyridyl) β-d-gluco- and d-galactopyranosides with various carboxylic acids affords the corresponding α-1-esters in high yields. Aspirin can be solubilized in water as the α-d-galactopyranosyl ester.

  2-(3-甲氧基吡啶基)的β-D-葡萄糖苷和D-半乳糖苷与多种羧酸反应，以高产率生成相应的α-1-酯。阿司匹林可以作为α-D-半乳糖苷酯在水中的可溶形式存在。