methyl N-acetyl-β-neuraminoside | 23755-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-acetyl-β-neuraminoside
• 英文别名: methyl-5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-manno-2-nonulopyranosidic acid；β-methyl ketoside of N-acetylneuraminic acid；2-methoxy-N-acetylneuraminic acid；methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosidonic acid；N-Acetyl-D-neuraminsaeure-α-methyl-ketosid；N-acetyl-2-O-methyl-β-D-neuraminic acid；2-O-methyl-N-acetyl-β-neuraminic acid；2-Methyl-N-acetyl-α-D-neuraminsaeure；Neu5Aca-OMe；methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosidonate；2-O-Methyl-b-D-N-acetylneuraminic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 23755-35-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: NJRVVFURCKKXOD-AGNBLMTLSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165°C
• 沸点：
  732.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-acetyl-β-neuraminoside 在 Amberlyst 15 (H⁺) 作用下， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖与草酰乙酸的醛醇缩合反应合成唾液酸

  摘要：

  N-乙酰基神经酰胺酸（唾液酸）1是通过相对短的步骤从-葡萄糖经关键中间体1，5-内酯衍生物合成的，该中间体由-葡萄糖与乙二醛的醛醇缩合产物的吡喃糖异构体得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74122-0
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 51.0h， 生成 methyl N-acetyl-β-neuraminoside
  参考文献：
  名称：

  基于调节机制的神经氨酸酶灭活剂：机理和结构的见解。

  摘要：

  3-氟唾液酸氟是唾液酸酶的抑制剂，可通过形成长寿命的共价活性位点加合物而发挥作用，并且如果针对病原体唾液酸酶具有特异性，则具有治疗潜力。令人惊讶的是，人类Neu2和克氏锥虫唾液酸唾液酸酶在C3处具有赤道氟离子的失活比其轴向差向异构体更快地失活，并按照相同的模式进行重新激活。为了探索可能的立体电子基础，测量了四个3-氟唾液酰氟的全系列的自发水解的速率常数，并计算了每个的基态能量。α（赤道）异头氟化物的水解速度比其β端基异构体快，这与它们较高的基态能量一致。但是，基态能量不能解释3氟表观分子的相对自发反应性。人类Neu2的两个3-氟-唾液酸酶中间体的三维结构得到了解决，揭示了Arg21和赤道的但轴向氟之间没有关键的稳定作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201309675

文献信息

• Compounds comprising sulfated nonulonic acid having antiviral activity
  申请人：Nissan Food Products Co., Ltd.

  公开号：US06337390B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  In order to provide the anti-retrovirus active compound with low anti-coagulant action and low cytotoxicity, compounds comprising glycoside or the salt thereof wherein lipid is linked to position 2 of sialic acid having all hydroxyl groups at positions 4, 7, 8 and 9 completely sulfated, or KDN (2-keto-3-deoxy-D-glycero-2-nononic acid) having all hydroxyl groups at positions 4, 5, 7, 8 and 9 completely sulfated are provided.

  为了提供具有低抗凝作用和低细胞毒性的抗逆转录病毒活性化合物，提供了包含糖苷或其盐的化合物，其中脂质连接到唾液酸的第2位，其4、7、8和9位的所有羟基完全磺酸化，或者KDN（2-酮-3-脱氧-D-甘油酸）的4、5、7、8和9位的所有羟基完全磺酸化。
• Semi‐Synthetic Sialic Acid Probes for Challenging the Substrate Promiscuity of Enzymes in the Sialoconjugation Pathway
  作者：Alexander Mertsch、Silvan Poschenrieder、Wolf‐Dieter Fessner

  DOI：10.1002/adsc.202000859

  日期：2020.12.8

  truncated legionaminic acid analog. The synthetic sialic acid probes were studied for nucleotide activation by the CMP‐sialic acid synthetase from Neisseria meningitidis using a universal pH‐shift assay for kinetic analysis. One‐pot enzymatic nucleotide activation and sialyltransfer to lactose was performed using a selection of five probes together with an engineered α2,3‐sialyltransferase from Photobacterium

  使用半合成策略制备了一系列不同寻常的唾液酸类似物。截断天然N-乙酰神经氨酸后，使用Barbier型羰基化以及不同的官能团互变，进行非对映选择性碳骨架的重建，这提供了对末端碳骨架中各种功能基序的访问，包括饱和和不饱和，线性支链烷基链，部分脱氧的唾液酸，唾液酸二酸和第一个截短的军团胺酸类似物。通过脑膜炎奈瑟氏菌的CMP-唾液酸合成酶研究了合成唾液酸探针的核苷酸激活使用通用的pH位移测定进行动力学分析。一锅酶促核苷酸活化和唾液酸基转移至乳糖的方法是使用五种探针进行选择，并结合来自磷酸杆菌的工程改造的α2,3-唾液酸基转移酶，以提供GM3三糖的五种新近的类似物，最终将其用于测试两种细菌唾液酸酶的底物耐受性。获得的一组唾液酸类似物和新唾液酸共轭物为进一步的糖生物学研究提供了有趣的机会。
• Chemoselective Synthesis of Sialic Acid 1,7-Lactones
  作者：Pietro Allevi、Paola Rota、Raffaella Scaringi、Raffaele Colombo、Mario Anastasia

  DOI：10.1021/jo100732j

  日期：2010.8.20

  The chemoselective synthesis of the 1,7-lactones of N-acetylneuraminic acid, N-glycolylneuraminic acid, and 3-deoxy-d-glycero-d-galacto-nononic acid is accomplished in two steps: a simple treatment of the corresponding free sialic acid with benzyloxycarbonyl chloride and a successive hydrogenolysis of the formed 2-benzyloxycarbonyl 1,7-lactone. The instability of the 1,7-lactones to protic solvents

  的1,7-内酯的化学选择性合成Ñ -acetylneuraminic酸，Ñ -glycolylneuraminic酸，和3-脱氧d -glycero- d-半乳糖-壬酸分两个步骤完成：用苄氧羰基氯对相应的游离唾液酸进行简单处理，然后对形成的2-苄氧羰基1,7-内酯进行连续氢解。还已经证明了1，7-内酯对质子溶剂的不稳定性以及在酰化条件下其形成机理的合理化。结果允许处理纯的1,7-唾液酸内酯用作参考标准品，以及用于制备其同位素同质物的方法，以用作改进的气相色谱-质谱（GLC-）分析程序的内标MS）分析生物介质中的1,7-唾液酸内酯。
• The first synthesis of N-acetylneuraminic acid 1,7-lactone
  作者：Raffaele Colombo、Mario Anastasia、Paola Rota、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/b810447f

  日期：——

  N-Acetylneuraminic acid is transformed into its until now unavailable and rather unwieldy 1,7-lactone, via the manageable 2-benzyloxycarbonyl N-acetylneuraminic acid 1,7-lactone which generates the free lactone in quantitative yield by hydrogenolysis.

  N-乙酰神经酰胺酸经过可控的2-苄氧羰基N-乙酰神经酰胺酸1,7-内酯转化为目前尚不可得且相当笨重的1,7-内酯，通过氢解生成自由内酯，收率为100%。
• Correction: The first synthesis of <i>N</i>-acetylneuraminic acid 1,7-lactone
  作者：Raffaele Colombo、Mario Anastasia、Paola Rota、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/c5cc90091c

  日期：——

  Correction for ‘The first synthesis of N-acetylneuraminic acid 1,7-lactone’ by Raffaele Colombo et al., Chem. Commun., 2008, 5517–5519.

  对“Raffaele Colombo等人的《N-乙酰神经酸1,7-内酯的首次合成》进行更正，发表于2008年《化学通讯》第5517-5519页。"