三氟甲磺酸酐 | 358-23-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 植物生长调节剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三氟甲磺酸酐
• 中文别名: 三氟甲烷磺酸酐；三氟甲基磺酸酐；三氟甲基磺酰酐；三氟甲磺酐
• 英文名称: trifluoromethylsulfonic anhydride
• 英文别名: trifluoromethanesulfonic acid anhydride；trifluoromethanesulfonic anhydride；triflic anhydride；Tf2O；trifluoromethylsulfonyl trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulfonyl trifluoromethanesulfonate；trifluoromethanesulphonic anhydride；trifluoroacetic anhydride；trifluoromethanesulfonic acid trifluoromethylsulfonyl ester；trifluoromethanesulfonyl anhydride；trifluoromethansulfonic anhydride；trifluromethanesulfonic anhydride；triflic acid anhydride；trifluoromethanesulfonate anhydride；tifluoromethanesulfonic anhydride；trifluoromethanesulfonic acid；triflate anhydride；TFAA
• CAS: 358-23-6
• 化学式: C₂F₆O₅S₂
• mdl: MFCD00000408
• 分子量: 282.141
• InChiKey: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -80°C
• 沸点：
  81-83 °C (lit.)
• 密度：
  1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  5.2 (vs air)
• 闪点：
  81-83°C
• 溶解度：
  与二氯甲烷混溶。与碳氢化合物不混溶。
• LogP：
  0.3 at 25℃
• 稳定性/保质期：

  1.Tf₂O液体能稳定存在很长时间，不会燃烧，在室温下数天后会缓慢水解。

  2.它与芳香烃、酮和大多数羰酸不混溶，但会逐渐溶解并生成深色焦油状物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S43,S45,S8
• 危险类别码：
  R14,R21/22,R34,R35
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29049020
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  I
• 危险标志：
  GHS05,GHS08
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封保存。

制备方法与用途

三氟甲磺酸酐

三氟甲磺酸酐是一种化学式为(CF₃SO₂)₂O的有机化合物，是强酸三氟甲磺酸的酸酐。作为强力的亲电试剂，它可以用于引入三氟甲磺酰基。

物理性质

接触空气时会发烟并吸湿，带有刺激性气味，是一种液体。其密度为1.67，沸点在81-83℃之间。用途广泛，主要用作化工中间体，是一种无色澄清的液体。

用途 化工领域

三氟甲磺酸酐作为中间体，在医药、蛋白质、配糖、维生素等领域有广泛应用。此外，它还可用于Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应中的催化剂作用。

塑料工业

在塑料行业，该物质用作催化剂参与化学合成反应，并可作为齐聚聚合催化剂及硅橡胶改性剂使用。

电子化学品

应用于生产电子导电性聚合物。

燃料产业

用作质子化反应的催化剂。

农业领域

用于合成除草和生长调节剂。

制糖行业

适用于制糖过程中的特定应用。

合成用途

三氟甲磺酸酐广泛应用于合成烷基和乙烯基三氟甲基磺酸盐。在化工与制药合成过程中，它可以催化三氟酰化、羧酸及酯的反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 在 双氧水 作用下， 生成 三氟甲磺酸
  参考文献：
  名称：

  六碘苯的稳定单线态基态指示：可能是 .sigma.-离域指示

  摘要：

  L'oxydation du periodobenzo, avec Cl 2 ou H 2 O 2 donne un sel isolable stable dans l'etat fondamental singulet, ledication C 6 I 6 2+ qui est aisement reduit pour redonner C 6 I 6

  DOI：

  10.1021/ja00225a038
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-di-O-benzoyl-2,6-dideoxy-2-iodo-α-L-galactofuranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到三氟甲磺酸酐
  参考文献：
  名称：

  David, Serge; Sennyey, Gerard de, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 385 - 394

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  溴甲苯 、 间氟苯甲醚 在 噻蒽 5-氧化物 、 三氟甲磺酸酐 、 氟硼酸钠 、 copper(I) oxide 、 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 bicyclo<2.2.1>heptene-5 carbonitrile-2 、 2-羟基-5-三氟甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以71 %的产率得到1-(2-methoxy-9H-fluoren-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用噻蒽作为离去基团对芳烃进行位点选择性邻位/Ipso C−H 双官能化

  摘要：

  通过开发“C−H thianthrenation/Catellani”策略，成功实现了各种非预官能化芳烃的区域选择性C−H双官能化。从铊盐开始并使用市售的降冰片烯，这种方法将进一步打开后期功能化的化学空间。

  DOI：

  10.1002/anie.202403950

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of leucine enkephalin turn mimetics
  作者：David Blomberg、Paul Kreye、Chris Fowler、Kay Brickmann、Jan Kihlberg

  DOI：10.1039/b515618a

  日期：——

  A cyclic Leu-enkephalin mimetic containing a 7-membered ring, and two linear analogues, has been prepared on solid phase. In the cyclic mimetic the intramolecular (1–4) hydrogen bond found in crystalline Leu-enkephalin has been replaced by an ethylene bridge. In addition, the amide bond between Tyr1 and Gly2 has been replaced by a methylene ether isostere and Gly3 has been deleted. The two linear analogues both contain the methylene ether isostere instead of the Tyr1-Gly2 amide bond and the shorter of the two lacks Gly3. The three compounds, and a β-turn mimetic analogous to the 7-membered turn mimetic but with Gly3 included, were evaluated for specific binding to μ- and δ-opioid receptors in rat brain membranes. With the exception of the β-turn mimetic the three other Leu-enkephalin analogues all bound with varying affinity to the μ- and δ-opioid receptors. From the results it could be concluded that Leu-enkephalin binds in a turn conformation to the opiate receptors, but that this conformation is not a (1–4) β-turn.

  一种含七元环的环状亮氨酸脑啡肽模拟物及两种线性类似物已通过固相合成制备。在环状模拟物中，结晶态亮氨酸脑啡肽中的分子内(1–4)氢键被乙烯桥取代。此外，酪氨酸1和甘氨酸2之间的酰胺键被甲撑醚同位素取代，且甘氨酸3被删除。两种线性类似物均含有甲撑醚同位素，而非酪氨酸1-甘氨酸2的酰胺键；其中较短者缺乏甘氨酸3。这三种化合物以及一种类似于七元环转折模拟物但包含甘氨酸3的β-转折模拟物，均在鼠脑膜中针对μ-和δ-阿片受体的特异性结合进行了评估。除β-转折模拟物外，其他三种亮氨酸脑啡肽类似物均以不同亲和力结合到μ-和δ-阿片受体。结果表明，亮氨酸脑啡肽以转折构象结合于阿片受体，但此构象并非(1–4)β-转折。
• Substituted dibenzo[ c,h ]cinnolines: topoisomerase I-targeting anticancer agents
  作者：Younong Yu、Sudhir K Singh、Angela Liu、Tsai-Kun Li、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00604-1

  日期：2003.4

  9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine is one of the more potent benzo[i]phenanthridine derivatives in regard to topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. The structure-activity relationship observed with these substituted dibenzo[c,h]cinnolines parallels that observed for benzo[i]phenanthridine derivatives. Compared to similarly substituted benzo[i]phenanthridines, the dibenzo[c,h]cinnoline analogues

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Electrophilic Sulfonium-Promoted Peptide and Protein Amidation in Aqueous Media
  作者：Chuan Wan、Yuan Feng、Zhanfeng Hou、Chenshan Lian、Liang Zhang、Yuhao An、Jinming Sun、Dongyan Yang、Chenran Jiang、Feng Yin、Rui Wang、Zigang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04017

  日期：2022.1.21

  A novel amidation strategy using electrophilic sulfonium, which is soluble and stable in aqueous conditions, was developed. The sulfoniums could activate thioacid and carboxyl acid to efficiently react with amines to afford amides. This method enables applications in amidation in both aqueous media and solid-phase peptide synthesis, peptide/protein modifications, and reactive lysines of a proteome

  开发了一种使用亲电锍的新型酰胺化策略，该锍在水性条件下可溶且稳定。锍可以活化硫代酸和羧酸，有效地与胺反应生成酰胺。该方法可用于水介质和固相肽合成中的酰胺化、肽/蛋白质修饰以及在 pH 10 的蛋白质组的反应性赖氨酸以及基于活性的蛋白质分析。还使用这种方法对 USP7-UBL2 结构域进行了肽配体定向标记。
• [EN] 3,5-DIAMINO-6-CHLORO-N-(N-(4-PHENYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2- CARBOXAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS 3,5-DIAMINO -6-CHLORO-N-(N- (4-PHÉNYLBUTYL)CARBAMIMIDOYL) PYRAZINE-2-CARBOXAMIDE
  申请人：PARION SCIENCES INC

  公开号：WO2014099673A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The present invention relates compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as sodium channel blockers, as well as compositions containing the same, processes for the preparation of the same, and therapeutic methods of use therefore in promoting hydration of mucosal surfaces and the treatment of diseases including cystic fibrosis, chronic obstructive pulmonary disease, asthma, bronchiectasis, acute and chronic bronchitis, emphysema, and pneumonia.

  本发明涉及以下化合物的公式：或其药学上可接受的盐，用作钠通道阻滞剂，以及含有这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法，以及在促进粘膜表面水合和治疗包括囊性纤维化、慢性阻塞性肺病、哮喘、支气管扩张、急性和慢性支气管炎、肺气肿和肺炎等疾病的治疗方法。

表征谱图