2-(trimethylsilyl)ethyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopylanosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-[2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] | 176250-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopylanosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-[2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(prop-2-enoxycarbonylamino)-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 176250-52-5
• 化学式: C₃₂H₅₆N₂O₂₀Si
• 分子量: 816.884
• InChiKey: ITUWGINMVVZSCW-URJNQYEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.94
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  342
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 乙酸酐 、 2-(trimethylsilyl)ethyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopylanosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-[2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside] 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3)-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-<2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-3,6-di-O-acetyl-β-D-...
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 苯磺酰胺 、 sodium azide 、 potassium chloride 、 sodium,[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl [hydroxy-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphosphoryl] phosphate 、 phosphoenolpyruvate trisodium salt 、 5'-胞苷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 2-巯基乙醇 、 magnesium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 反应 312.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl (5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopylanosylonic acid)-(2->3)-O-(β-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-[2-N-(allyloxycarbonyl)-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  SLeX类似物的便捷高效合成。

  摘要：

  描述了四糖1的制备和使用，其能够快速和制备规模地合成具有1-O-和2-N-二取代的葡糖胺（GlcN）部分的唾液酸化的路易斯X（SLeX）类似物。此类修饰应使SLeX类似物的物理和药理特性发生巨大变化。因此，四糖1是合成各种SLeX类似物的便利中间体，因为它具有可转换的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（SE）糖苷和GlcN部分上的游离氨基。中间体1由葡糖胺衍生物通过酶促半乳糖基化/唾液酸化和化学岩藻糖基化的高效组合使用而构建。这样获得的1通过N-取代被转化为SLeX类似物，然后将SE糖苷转化为其他糖苷并脱保护。

  DOI：

  10.1021/jo960125f