4-MUNANA | 59322-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-MUNANA
• 英文别名: MuNANA；(4-Methylcoumarin-7-yl 5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosid)onic acid；2'-(4-methylumbelliferyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid；2′-(4-methylumbelliferyl)-α-D-N-acetylneuraminic acid；(4-methylumbelliferyl)- α-D-N- acetylneuraminic acid；2'-(4-methylumbelliferyl)-α-dacetylneuraminic acid；4-(methylumbelliferyl)-N-acetylneuraminic acid；Methylumbelliferyl sialic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 59322-44-0
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₁
• 分子量: 467.43
• InChiKey: KKDWIUJBUSOPGC-GKHMPSLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  888.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-MUNANA 在 human recombinant neuraminidase 2 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 羟甲香豆素
  参考文献：
  名称：

  抗克氏锥虫反唾液酸酶的有效抑制剂支架

  摘要：

  原生动物克氏锥虫，南美锥虫病的病原体，可以感染心脏，造成心脏骤停频繁，随后死亡。为了治疗这种疾病，潜在的分子药物靶标是克鲁氏锥虫反唾液酸酶（TcTS）。然而，迄今为止发现的抑制剂强度不足以充当铅支架。迄今报道的大多数抑制剂是底物唾液酸或过渡态类似物（称为2,3-脱氢-3-脱氧-N-乙酰神经氨酸（DANA））的衍生物，其IC 50为价值超过数百微摩尔。由于天然产物高度立体多样化，并且通常提供高度特异性的生物活性，因此我们筛选了天然产物文库中的TcTS抑制剂，并确定了有前途的类黄酮和蒽醌衍生物。黄酮类化合物的结构-活性关系（SAR）分析表明，芹菜素具有最小和足够的抑制结构。有趣的是，据报道该化合物具有锥虫杀灭活性。蒽醌的SAR分析表明，6-氯-9,10-二氢-4,5,7-三羟基-9,10-二氧代-2-蒽羧酸对TcTS的抑制作用最强。而且，其抑制活性似乎对TcTS具有特异性。这些化合物可以用作抗查加斯氏病的有效的铅化学治疗支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.12.062
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylumbelliferonate 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-MUNANA
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰神经氨酸的芳基α-酮苷的相转移催化合成。N-乙酰神经氨酸，2-甲基-6-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-α-D-甘油-D-半乳糖-壬基吡喃糖基磺酸）xanthene-9-spiro的2-甲基荧烷-6-基糖苷-1'-isobenzofuran-3'-one，一种用于神经氨酸酶测定的新底物。

  摘要：

  通过在氯仿-水溶液中的相转移催化对N-乙酰神经氨酸进行糖苷化反应，可以在较短的反应时间内以高收率得到几种已知的和一些新的芳基α-酮苷。制备了神经氨酸酶的标准底物4-甲基伞形酮基α-酮基，产率最高为70％。用荧光素和荧光素类似物2-甲基-6-羟基荧烷（2-甲基-6-羟基氧杂蒽-9-螺基-1'-异苯并呋喃-3'-one）作为糖苷配基制备了新的Neu5Ac酮苷。 2-（2-羟基-5-甲基-苯甲酰基）苯甲酸和3-氟苯酚。α构型通过400-MHz 1H-nmr光谱法和通过用霍乱弧菌和产气荚膜梭菌的神经氨酸酶裂解酮苷来确定。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84104-3

文献信息

• Fluorogenic sialic acid glycosides for quantification of sialidase activity upon unnatural substrates
  作者：Cristina Y. Zamora、Marc d’Alarcao、Krishna Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.076

  日期：2013.6

  Herein we report the synthesis of N-acetyl neuraminic acid derivatives as 4-methylumbelliferyl glycosides and their use in fluorometrically quantifying human and bacterial sialidase activity and substrate specificities. We found that sialidases in the human promyelocytic leukemic cell line HL60 were able to cleave sialic acid substrates with fluorinated C-5 modifications, in some cases to a greater

  在本文中，我们报告了N-乙酰神经氨酸衍生物作为 4-甲基伞形酮糖苷的合成及其在荧光定量人类和细菌唾液酸酶活性和底物特异性中的用途。我们发现人早幼粒细胞白血病细胞系 HL60 中的唾液酸酶能够切割带有氟化 C-5 修饰的唾液酸底物，在某些情况下比天然N-乙酰基官能团的切割程度更大。人类唾液酸酶亚型还能够切割具有庞大和疏水性 C-5 修饰的非天然底物。相比之下，我们发现从产气荚膜梭菌中分离的细菌唾液酸酶在这个位置对唾液酸衍生化的耐受性较低，几乎没有观察到这些糖苷的裂解。根据我们的结果，我们得出结论，人类唾液酸酶活性是利用非天然唾液酸衍生物进行唾液酸代谢糖工程研究的一个重要因素。我们的荧光探针有助于进一步了解细胞环境中人类唾液酸酶的活性和底物特异性。
• Fluorescent Neuraminidase Assay Based on Supramolecular Dye Capture After Enzymatic Cleavage
  作者：Wenqi Liu、César F. A. Gómez-Durán、Bradley D. Smith

  DOI：10.1021/jacs.7b01628

  日期：2017.5.10

  viral neuraminidase. The enzyme assay can be conducted in aqueous solution where dramatic colorimetric and fluorescence changes are easily observed by the naked eye. Alternatively, affinity capture beads coated with macrocycle can be used to immobilize the liberated squaraine and enable a range of heterogeneous analysis options. With further optimization, this new type of neuraminidase assay may be

  报道了一种概念上新型的酶促裂解测定法，它利用荧光产物的原位超分子捕获。在其结构的每一端具有大封闭基团的方酸衍生底物不能被四内酰胺大环穿过，直到封闭基团被酶裂解去除。原型设计响应病毒神经氨酸酶（流感感染的指标），还测量样品对神经氨酸酶抑制剂药物的敏感性。底物结构包含三个关键特征：（a）双（4-氨基-3-羟基苯基）方酸核，具有明亮的深红色荧光和出色的光稳定性，（b）方酸核两端的 N-甲基确保快速的大环穿线动力学，(c) 唾液酸阻断基团，在它们被病毒神经氨酸酶去除之前防止大环穿线。酶测定可以在水溶液中进行，在这种水溶液中，肉眼很容易观察到显着的比色和荧光变化。或者，涂有大环的亲和捕获珠可用于固定释放的方酸并启用一系列异质分析选项。通过进一步优化，这种新型神经氨酸酶检测方法可用于护理点诊所，以快速诊断流感感染，并确定哪种已批准的抗病毒抑制剂药物可能是对个体患者最有效的治疗方法。检测设计是通用的，可
• Facile anomer-oriented syntheses of 4-methylumbelliferyl sialic acid glycosides
  作者：Abdullah A. Hassan、Stefan Oscarson

  DOI：10.1039/d1ob00877c

  日期：——

  reaction of iodine and the aglycone to the corresponding glycal followed by reduction of the resulting 3-iodo compounds. Both anomer-oriented synthetic pathways allow for gram-scale stereoselective syntheses of the desired C-5 modified neuraminic acid derivatives for use as tools to quantify the enzymatic activity and substrate specificity of known sialidases, and potential detection and investigation

  作为寻找新唾液酸酶并确定其酶特异性和催化活性的计划的一部分，从N-乙酰神经氨酸制备了在 C-5 位置衍生的 4-甲基伞形酮唾液酸糖苷文库。α-和β-4-甲基伞形酮唾液酸糖苷均以高产率和立体选择性制备。α-异头物通过使用添加剂 CH 3的试剂控制获得CN 和 TBAI，而 β-异头异构体是通过碘和苷元与相应的糖醛的非对映选择性加成反应，然后还原所得的 3-碘化合物来合成的。两种面向异头异构体的合成途径都允许对所需的 C-5 修饰的神经氨酸衍生物进行克级立体选择性合成，用作量化已知唾液酸酶的酶活性和底物特异性的工具，以及对新型唾液酸酶的潜在检测和研究。
• Human Neuraminidase Isoenzymes Show Variable Activities for 9-<i>O</i>-Acetyl-sialoside Substrates
  作者：Carmanah D. Hunter、Neha Khanna、Michele R. Richards、Reza Rezaei Darestani、Chunxia Zou、John S. Klassen、Christopher W. Cairo

  DOI：10.1021/acschembio.7b00952

  日期：2018.4.20

  Recognition of terminal sialic acids is central to many cellular processes, and structural modification of sialic acid can disrupt these interactions. A prominent, naturally occurring, modification of sialic acid is 9-O-acetylation (9-O-Ac). Study of this modification through generation and analysis of 9-O-Ac sialosides is challenging because of the lability of the acetate group. Fundamental questions

  末端唾液酸的识别是许多细胞过程的核心，唾液酸的结构修饰可以破坏这些相互作用。唾液酸的一种明显的，天然存在的修饰是9- O-乙酰化（9- O- Ac）。由于乙酸酯基团的不稳定性，通过生成和分析9- O- Ac唾液酸苷进行这种修饰的研究具有挑战性。关于9- O- Ac唾液酸的作用的基本问题仍未得到解答，包括其对人神经氨酸酶（hNEU）的识别和水解可能产生何种作用。调查9- O-乙酰化唾液酸（Neu5,9Ac 2），我们合成了乙酰化的荧光hNEU底物2'-（4-甲基伞形酮）-9 - O-乙酰基-α - d - N-乙酰基神经氨酸。此外，我们生成了一组包含改性唾液酸的辛基唾液酸乳糖苷，包括键合，9- O-乙酰化和C-5基团（Neu5Gc）的变化。使用荧光光谱法和电喷雾电离质谱法测定hNEU裂解底物的相对速率。我们报道9- O-乙酰化对hNEU的唾液酸水解具有显着的差异影响，具有一般底物耐受性，遵循Neu5Ac>
• [EN] ELECTROCHEMICAL METHODS AND COMPOUNDS FOR THE DETECTION OF ENZYMES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS ÉLECTROCHIMIQUES POUR LA DÉTECTION D'ENZYMES
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2015184442A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are compositions and methods for the electrochemical detection of enzymes, such as enzymes that are indicative of disease, disorders, or pathogens, such as viruses, bacteria, and fungi, or other disorders. These methods can be used in point-of- care diagnostic assays for the detection of disease, disorder, or pathogen (e.g., to identify the strain of pathogen infecting a patient in a healthcare setting). The electrochemical methods described herein can also be used to assess the susceptibility of a pathogen to an antipathogen drug. Also provided are probes suitable for use in conjunction with the methods described herein.

  本文揭示了一种用于电化学检测酶的组合物和方法，例如指示疾病、紊乱或病原体（如病毒、细菌和真菌）的酶。这些方法可用于疾病、紊乱或病原体的现场诊断检测（例如，在医疗环境中识别感染患者的病原体菌株）。本文描述的电化学方法还可用于评估病原体对抗病原药物的敏感性。还提供了适用于与本文描述的方法结合使用的探针。