CMP-Neu5Ac | 126253-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: CMP-Neu5Ac
• 英文别名: CMP-N-acetyl neuraminic acid；CMP-sialic acid；CMP-NeuAc；N-acetyl-O²-[5']cytidylyl-ξ-neuraminic acid；(4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 126253-08-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₄O₁₆P
• 分子量: 614.457
• InChiKey: TXCIAUNLDRJGJZ-GFLMMEAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  321
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CMP-Neu5Ac 在 tris(hydroxymethyl)aminomethane maleate 、 human milk (α 1-3)-fucosyltransferase 、 human placental (α 2-3)-sialyltransferase 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶促合成位点特异性（α1–3）-岩藻糖基化的聚乳糖胺，其中包含唾液酸化的Lewis x，VIM-2或唾液酸化和内部双岩藻糖基化的序列

  摘要：

  通过使用两种不同的反应途径，我们酶促地产生了三种唾液酸化和位点特异性的α1-3-岩藻糖基化的聚乳糖胺。这些中的两个是异构六糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc和Neu5Ac（alpha 2- 3）Gal（β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc（β1-3）Gal（β1-4）GlcNAc，分别包含分别对应于VIM-2和唾液酸化Lewis（x）的表位。第三个，九糖Neu5Ac（alpha 2-3）Gal（beta 1-4）GlcNAc（beta 1-3）Gal（beta 1-4）[Fuc（alpha 1-3）] GlcNAc（beta 1-3）Gal （β1-4）[Fuc（α1-3）] GlcNAc是三聚N-乙酰基乳糖胺的唾液酸化和内部双岩藻糖基化的衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00260-7
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 、 胞苷-5’-三磷酸 在 Neisseria meningitis CMP-sialic acid synthetase 、 sodium hydroxide 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 CMP-Neu5Ac
  参考文献：
  名称：

  GAA-7 聚糖类似物的化学酶法合成及其神经元活性评价

  摘要：

  在神经生长因子 (NGF) 存在下对神经元样大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤 (PC12) 细胞进行测试时，神经节苷脂 GAA-7 表现出比神经节苷脂 GM1a 和大多数棘皮神经节苷脂 (EG) 更高的神经突生长。 GAA-7 聚糖的独特结构，含有罕见的唾液酸（8- O-甲基-N-乙醇酰神经氨酸）和唾液酸-α-2,3-GalNAc 连接，使其合成具有挑战性。我们最近开发了一种化学酶法合成 GAA-7 聚糖的简化方法，并采用这种模块化策略有效地制备了包含 N-修饰或 8-甲氧基唾液酸的 GAA-7 聚糖类似物文库。大多数这些合成聚糖在促进 PC12 细胞的神经元分化方面表现出中等功效。其中，含有普通唾液酸的类似物显示出比GAA-7聚糖本身更大的潜力。该结果表明甲氧基修饰对于神经突生长并不是必需的。因此，容易获得的类似物为进一步的生物学研究提供了一个有前途的模型。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.3c00732

文献信息

• Use of the “core-2”-N-acetylglucosaminyltransferase in the chemical-enzymatic synthesis of a sialyl-Lex-containing hexasaccharide found on O-linked glycoproteins
  作者：Reinhold Oehrlein、Ole Hindsgaul、Monica M. Palcic

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80011-3

  日期：1993.5

  obtained in a single step of affinity chromatography is suitable for use in preparative oligosaccharide synthesis. In conjunction with previously described preparations of beta-(1-->4)-galactosyltransferase (EC 2.4.1.22), alpha-(2-->3)-sialytransferase (EC 2.4.99.6) and alpha-(1-->3/4)-fucosyltransferase (EC 2.4.1.65), the GlcNAcT was used in the first step of a sequence which converted the disaccharide

  简单制备“核心II” N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（UDP-D-GlcpNAc：beta-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-GalpNAc（从GlcNAc到GalNAc）beta-（1-报道了来自商业小鼠肾丙酮粉的> 6）-GlcNAc-转移酶，GlcNAcT，EC 2.4.1.102）。在亲和层析的单个步骤中获得的酶适用于制备寡糖的合成。与先前描述的β-（1-> 4）-半乳糖基转移酶（EC 2.4.1.22），α-（2-> 3）-唾液酸转移酶（EC 2.4.99.6）和α-（1-> 3/4）-岩藻糖基转移酶（EC 2.4.1.65），GlcNAcT用于将双糖β-D-Galp-（1-> 3）-alpha-D-GalpNAc-OR转化为含唾液酸基LeX的结构alpha-D-NeupAc-（2-> 3）-beta-D-Galp-（1-> 4）-[alpha-L-Fucp-（1--
• Acceptor-mediated regioselective enzyme catalyzed sialylation: chemoenzymatic synthesis of GAA-7 ganglioside glycan
  作者：Hsin-Kai Tseng、Yung-Yu Su、Ting-Wei Chang、Hsin-Chien Liu、Pei-Jhen Li、Pei-Yun Chiang、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/d1cc00653c

  日期：——

  (AMRS) on the nonreducing end GalNH2 or GalAz (2-azido-2-deoxy galactose). Thus, C5 and C8-modified sialic acid was efficiently assembled on GalNH2 (or GalAz) to achieve the synthesis of the GAA-7 (one of the echinodermatous gangliosides with higher neuritogenic activity) glycan moiety.

  本文中，我们应用PmST1（唾液酸转移酶）在非还原端GalNH 2或GalAz（2-叠氮基-2-脱氧半乳糖）上实现受体介导的区域选择性唾液酸化（AMRS ）。因此，将C5和C8修饰的唾液酸有效地组装在GalNH 2（或GalAz）上，以实现GAA-7（具有较高神经生成活性的表皮神经节苷脂之一）聚糖部分的合成。
• Enzymatic synthesis of novel quercetin sialyllactoside derivatives
  作者：Sumangala Darsandhari、Jae Yoon Bae、Biplav Shrestha、Tokutaro Yamaguchi、Hye Jin Jung、Jang Mi Han、Chan-Su Rha、Ramesh Prasad Pandey、Jae Kyung Sohng

  DOI：10.1080/14786419.2018.1481842

  日期：2019.7.3

  Quercetin and its derivatives are important flavonols that show diverse biological activity, such as antioxidant, anticarcinogenic, anti-inflammatory, and antiviral activities. Adding different substituents to quercetin may change the biochemical activity and bioavailability of molecules, when compared to the aglycone. Here, we have synthesised two novel derivatives of quercetin, quercetin-3-O-β-d-glucopyranosyl

  槲皮素及其衍生物是重要的黄酮醇，它们具有多种生物活性，例如抗氧化剂，抗癌性，抗炎和抗病毒活性。与糖苷配基相比，在槲皮素中添加不同的取代基可能会改变分子的生化活性和生物利用度。在这里，我们合成了槲皮素的两种新型衍生物，槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''- O - d-半乳糖吡喃糖基3'''- O - α - N-乙酰基神经氨酸，即3'-唾液酸乳糖基槲皮素（3'SL-Q）和槲皮素-3- O - β - d-吡喃葡萄糖基，4''-使用糖基转移酶和唾液酸转移酶，将O - β - d-吡喃半乳糖基6'''- O - α - N-乙酰神经氨酸（即6'-唾液酸基槲皮素（6'SL-Q））。槲皮素的这些衍生物通过高分辨率四极杆飞行时间电喷雾电离质谱（HR-QTOF-ESI / MS）和1 H和13 C核磁共振（NMR）分析进行了表征。
• Sialyllactose-Modified Three-Way Junction DNA as Binding Inhibitor of Influenza Virus Hemagglutinin
  作者：Miyuki Yamabe、Kunihiro Kaihatsu、Yasuhito Ebara

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.8b00045

  日期：2018.5.16

  3-sialyllactose (2,3-SL)-modified three-way junction (3WJ) DNA molecules with a topology similar to that of sialic acid binding sites. 3WJ DNA with three 2,3-SL residues on each DNA strand showed (8.0 × 104)-fold higher binding affinity for influenza virus A/Puerto Rico/08/34 (H1N1) compared to the 2,3-SL. This result indicated that the glycocluster effect due to clustering on one DNA arm and optimal spatial

  在感染的第一步，存在于细胞表面的唾液酸被流感病毒上的血凝素（HA）识别。因此，可以有效干扰唾液酸和HA之间相互作用的化合物可以抑制感染并可以检测流感病毒。我们专注于HA上唾液酸结合位点的空间排列，并开发了具有类似于唾液酸结合位点的拓扑结构的2,3-唾液酸乳糖（2,3-SL）修饰的三向连接（3WJ）DNA分子。在每个DNA链上带有3个2,3-SL残基的3WJ DNA显示（8.0×10 4与2,3-SL相比，对A / Puerto Rico / 08/34（H1N1）流感病毒的结合亲和力高1倍。该结果表明，由于在一个DNA臂上聚集和3WJ DNA的最佳空间排列而引起的糖簇作用改善了唾液酸与其在HA上的结合位点之间的弱相互作用。该3WJ DNA化合物可能会用作流感感染的抑制剂和病毒感测。
• A glyco-gold nanoparticle based assay for α-2,8-polysialyltransferase from Neisseria meningitidis
  作者：Ching-Ching Yu、Li-De Huang、David H. Kwan、Warren W. Wakarchuk、Stephen G. Withers、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1039/c3cc45147j

  日期：——

  We designed a novel strategy for sensitively detecting the activity of α-2,8-polysialyltransferase (PST) by a combination of ganglioside GD3 functionalized gold nanoparticles and inactive endosialidase. We anticipate that this new method will facilitate the search for PST inhibitors as well as for improved mutant forms of PST in directed evolution experiments.

  我们设计了一种新颖的策略，通过神经节苷脂 GD3 功能化金纳米颗粒和无活性内切唾液酸酶的组合，灵敏地检测 α-2,8-聚唾液酸转移酶 (PST) 的活性。我们预计这种新方法将有助于在定向进化实验中寻找 PST 抑制剂以及改进的 PST 突变形式。