O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-D-galactopyranose | 38711-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-D-galactopyranose
• 英文别名: α-Neu5Ac-(2->3)-β-D-Gal；sialosylgalactose (α-Neu5ACp-(2-3)-D-Gal)；NeuAcalpha2-3Galbeta；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 38711-45-4
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₁₄
• 分子量: 471.416
• InChiKey: GKHDMBQTTHCDCR-AQQDFGJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  256
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基Beta-D-吡喃半乳糖苷 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 氰化汞 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2-3)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-Neu5Acp-(2→3)-d-Gal and α-Neu5Acp-(2→3)-β-d-Galp-(1→4)-d-Glc

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90788-2

文献信息

• Total synthesis of sialosylcerebroside, GM4
  作者：Masaaki Numata、Mamory Sugimoto、Katsuya Koike、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80182-9

  日期：1987.6

  Described are total syntheses of O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D -glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2----3)-O -beta-D -galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N-tetracosanoylsphingen ine,O-[sodium (5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha-D-galacto-2-nonulopyranosyl+ ++)onate] -(2----3)-O-alpha-D-galactopyranosyl-(1----1)-(2R,3S,4E)-2-N -tetracosanoylsphingenine, O-[sodium (5-acetamido-3

  描述了O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β- D-半乳糖吡喃糖基-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-D]钠-galacto-2-nonulopyranosyl + ++）onate]-（2 ---- 3）-O-alpha-D-galactopyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇，O-[（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-β-D-半乳糖-2-壬基吡喃糖基）磺酸钠]-（2 ---- 3）-O-β-D-gal行动opyranosyl-（1 ---- 1）-（2R，3S，4E）-2-N-十四烷酰基鞘氨醇和O-[（5-乙酰氨基-3,5-dideoxy-D-glycero-beta-D-
• Time dependent administration of oligosaccharide glycosides related to
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05646123A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  Disclosed are methods for reducing the degree of antigen induced inflammation in a sensitized mammals. The disclosed methods employ oligosaccharide glycosides related to blood group determinants having a type I or type II core structure wherein the administration of such oligosaccharide glycosides is after initiation of the mammal's immune response but at or prior one-half the period of time required to effect maximal antigen-induced inflammation.

  本发明揭示了一种减少致敏哺乳动物抗原诱导炎症程度的方法。所揭示的方法采用与血型决定因子相关的寡糖糖苷，其具有I型或II型核心结构，其中寡糖糖苷的给药是在哺乳动物免疫反应开始后进行的，但在达到最大抗原诱导炎症所需时间的一半或之前进行的。
• Modified sialyl Lewis.sup.x compounds
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05759993A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The present invention is drawn to methods for the synthesis of sialyl Lewis.sup.x derivatives modified at the C-2 and/or C-6 position of GlcNAc employing chemo-enzymatic synthesis. The derivatives find use in the treatment and prevention of diseases.

  本发明涉及使用化学酶合成方法合成在GlcNAc的C-2和/或C-6位置修饰的唾液酸Lewis.sup.x衍生物的方法。这些衍生物可用于治疗和预防疾病。
• Modified sialyl Lewis.sup.a compounds
  申请人：Alberta Research Council

  公开号：US05872096A1

  公开（公告）日：1999-02-16

  The present invention is drawn to methods for the synthesis of Lewis.sup.a derivatives modified at the C-2 and/or C-6 position of GlcNAc employing chemo-enzymatic synthesis. The derivatives find use in the treatment and prevention of diseases.

  本发明涉及使用化学酶合成的方法合成在GlcNAc的C-2和/或C-6位置修饰的Lewis.sup.a衍生物。这些衍生物可用于治疗和预防疾病。
• Highly stereoselective glycosylation of N-acetylneuraminic acid aided by a phenylthio substituent as a stereocontrolling auxilliary
  作者：Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80400-1

  日期：1988.1