piruvate | 57-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: piruvate
• 英文别名: Pyruvate；pyruvate anion；2-oxopropanoate
• CAS: 57-60-3
• 化学式: C₃H₃O₃
• 分子量: 87.055
• InChiKey: LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piruvate 在 L-lactate dehydrogenase 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 生成 L-乳酸阴离子
  参考文献：
  名称：

  采用嗜热醛脱氢酶和乳酸脱氢酶的 NAD+ 辅助因子再生的耦合固定化双酶流动反应器

  摘要：

  酶在生化过程中的应用很受关注，因为它们能够在温和条件下工作，同时达到高反应速率。大规模使用酶（如氧化还原酶）的限制在于它们需要化学计量的昂贵辅因子，例如NAD +。使用双酶回收系统的辅助因子再生机制是提高生产力和效率的有吸引力的方法。嗜热酶醛脱氢酶 (ALDH Tt ) 直接从含有表达酶的大肠杆菌细胞裂解物固定到 Ni 2+活化的 Sepharose® 上。系统显示的转化率约为。63% 纳+最多可重复使用 5 个循环，7 天后储存后酶的残余活性为 93%。L-乳酸脱氢酶通过两种不同的方法固定在 ALDH Tt下游的第二个反应器模块中，电化学包埋在聚（3,4-亚乙基二氧吡咯）（PEDOP）中和共价连接在乙醛琼脂糖上。 两个反应器都允许高达 100% 的 NADH 转化，但是 LDH@agarose 在再利用和储存方面被证明是优越的。LDH@agarose 在使用 6 个循环后活性没有降低，并且在储存

  DOI：

  10.1039/d3gc01536j
• 作为产物：
  描述：

  乳酸盐 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到piruvate
  参考文献：
  名称：

  Feiner, A. S.; McEvoy, A. J.; Vlachopoulos, N., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1987, vol. 91, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-(4-氯苯甲酰)丙酸 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 磷酸吡哆醛 、 ω-transaminase from Polaromonas sp. 、 piruvate 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic synthesis of chiral γ-amino acids using ω-transaminase

  摘要：

  在本项研究中，我们通过动力学拆分和对映体合成分别成功合成了纯度很高的（R）-和（S）-γ-氨基酸（>99% ee），这些产物是通过ξ-转氨酶（ξ-TA）实现的。本研究展示了ξ-TA反应在生产手性γ-氨基酸方面的高度潜力。

  DOI：

  10.1039/c3cc44864a

文献信息

• Effects of Gln102Arg and Cys97Gly mutations on the structural specificity and stereospecificity of the L-lactate dehydrogenase from Bacillus stearothermophilus
  作者：Helmut K. W. Kallwass、Marcel A. Luyten、Wendy Parris、Marvin Gold、Cyril M. Kay、J. Bryan Jones

  DOI：10.1021/ja00038a016

  日期：1992.6

  The L-lactate dehydrogenase of Bacillus stearothermophilus (BSLDH) is a thermostable enzyme with considerable potential for applications in asymmetric synthesis. An understanding of the factors controlling its structural specificity and stereospecificity is therefore of interest. In this paper the effects of GIn 102→Arg and Cys97→Gly mutations have been evaluated. In a survey of thirteen 2-keto acids

  嗜热脂肪芽孢杆菌 (BSLDH) 的 L-乳酸脱氢酶是一种热稳定酶，在不对称合成中具有相当大的应用潜力。因此，了解控制其结构特异性和立体特异性的因素是很有意义的。本文评估了 GIn 102→Arg 和 Cys97→Gly 突变的影响。在对 13 种 2-酮酸的调查中，发现 Q102R 突变降低了 BSLDH 还原具有小或亲水 R 基团的 RCOCOOH 底物的活性，而不影响其对具有较大疏水性 R 取代基的那些的活性
• Converging conversion – using promiscuous biocatalysts for the cell-free synthesis of chemicals from heterogeneous biomass
  作者：Samuel Sutiono、André Pick、Volker Sieber

  DOI：10.1039/d0gc04288a

  日期：——

  and 2-KG production from D-xylose and L-arabinose. Simple optimization and reaction engineering allowed us to obtain BDO and 2-KG titers of 18 g L−1 and 42 g L−1, with theoretical yields of >75% and >99%, respectively. One of the promiscuous enzymes identified together with auxiliary promiscuous enzymes was also suitable for stereoconvergent synthesis from a mixture of D-glucose and D-galactose, predominant

  已经提出了由木质纤维素生物质生产化学品的替代品。然而，生物质利用的一个固有挑战是底物的异质性，导致水解后存在混合糖。混合糖的发酵通常导致差的产量和多种副产物的产生，因此使随后的下游加工复杂化。因此，近年来已经开发了系统生物催化来应对这一挑战。在这项工作中，使用基于序列的发现方法，鉴定了几种具有广泛底物混杂的新型酶，这些酶是D-木糖和L转化的合适生物催化剂。-阿拉伯糖，植物生物量中半纤维素的两个主要成分。这些混杂酶使得D-木糖和L-阿拉伯糖能够同时进行生物转化，从而以最大的3 g L -1 h -1的产率和> 95％的产率产生1,4-丁二醇（BDO）。使用O 2作为辅因子循环的辅助底物，该模型系统进一步适应于由戊糖生产α-酮戊二酸（2-KG）的最大生产率，达到4.2 g L -1 h -1和99％的产率。为了验证我们系统的潜在适用性，我们尝试扩大D-木糖和L的BDO和2-KG产量-阿拉伯糖。
• An Enzymatic N‐Acylation Step Enables the Biocatalytic Synthesis of Unnatural Sialosides
  作者：Pedro Laborda、Yong‐Mei Lyu、Fabio Parmeggiani、Ai‐Min Lu、Wen‐Jiao Wang、Ying‐Ying Huang、Kun Huang、Juan Guo、Li Liu、Sabine L. Flitsch、Josef Voglmeir

  DOI：10.1002/anie.201914338

  日期：2020.3.23

  material for many biotechnological products through manipulation of its N-acetyl functionality, which can be cleaved under mild conditions using the enzyme family of de-N-acetylases. However, the chemoselective enzymatic re-acylation of glucosamine derivatives, which can introduce new stable functionalities into chitin derivatives, is much less explored. Herein we describe an acylase (CmCDA from Cyclobacterium

  几丁质是自然界中最丰富和最便宜的生物聚合物之一。几丁质通过操纵其 N-乙酰基官能团已成为许多生物技术产品的宝贵起始材料，可在温和条件下使用去 N-乙酰基酶家族将其裂解。然而，葡糖胺衍生物的化学选择性酶促再酰化可以将新的稳定功能引入几丁质衍生物中，但很少有人探索。在本文中，我们描述了一种酰化酶（来自海洋环杆菌的 CmCDA），其在生理反应条件下催化糖胺与一系列羧酸的 N-酰化。这种生物催化剂通过使用高度选择性的酶级联反应，弥补了将几丁质转化为复杂糖苷（例如 C5 修饰的唾液酸苷）方面的重要空白。
• Repurposing an Aldolase for the Chemoenzymatic Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Douglas J. Fansher、Richard Granger、Satinderpal Kaur、David R. J. Palmer

  DOI：10.1021/acscatal.1c01398

  日期：2021.6.18

  Quinoline derivatives are important natural products and pharmaceuticals, but their synthesis can be challenging due to poor yields, harsh reaction conditions, and instability of starting materials. Here we report the chemoenzymatic synthesis of quinaldic acids under mild conditions using an aldolase, trans-o-hydroxybenzylidenepyruvate hydratase-aldolase (NahE, or HBPA). A series of 2-aminobenzaldehydes

  喹啉衍生物是重要的天然产物和药物，但由于收率低、反应条件苛刻和起始材料不稳定，它们的合成具有挑战性。在这里，我们报告了使用醛缩酶、反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶（NahE 或 HBPA）在温和条件下化学酶法合成喹哪二酸。在 NahE 存在下，一系列源自相应硝基类似物还原的 2-氨基苯甲醛与丙酮酸反应，以高达 93% 的分离产率得到取代的喹啉。该反应不同于体内NahE 催化的羟醛缩合，而是类似于由其同源物二氢吡啶二羧酸合酶催化的杂环形成。
• L-2-Hydroxyglutarate production arises from noncanonical enzyme function at acidic pH
  作者：Andrew M Intlekofer、Bo Wang、Hui Liu、Hardik Shah、Carlos Carmona-Fontaine、Ariën S Rustenburg、Salah Salah、M R Gunner、John D Chodera、Justin R Cross、Craig B Thompson

  DOI：10.1038/nchembio.2307

  日期：2017.5

  Acidification enhances lactate dehydrogenase– and malate dehydrogenase–mediated promiscuous production of L-2-hydroxyglutarate (L-2HG) from α-ketoglutarate and stabilizes HIF-1α levels. The metabolite 2-hydroxyglutarate (2HG) can be produced as either a D- R- or L- S- enantiomer, each of which inhibits α-ketoglutarate (αKG)-dependent enzymes involved in diverse biologic processes. Oncogenic mutations in isocitrate dehydrogenase (IDH) produce D-2HG, which causes a pathologic blockade in cell differentiation. On the other hand, oxygen limitation leads to accumulation of L-2HG, which can facilitate physiologic adaptation to hypoxic stress in both normal and malignant cells. Here we demonstrate that purified lactate dehydrogenase (LDH) and malate dehydrogenase (MDH) catalyze stereospecific production of L-2HG via 'promiscuous' reduction of the alternative substrate αKG. Acidic pH enhances production of L-2HG by promoting a protonated form of αKG that binds to a key residue in the substrate-binding pocket of LDHA. Acid-enhanced production of L-2HG leads to stabilization of hypoxia-inducible factor 1 alpha (HIF-1α) in normoxia. These findings offer insights into mechanisms whereby microenvironmental factors influence production of metabolites that alter cell fate and function.

  酸化作用增强乳酸脱氢酶和苹果酸脱氢酶介导的从α-酮戊二酸产生L-2-羟基戊二酸（L-2HG）的非特异性反应，并稳定HIF-1α水平。代谢物2-羟基戊二酸（2HG）可以作为D-R-或L-S-手性异构体产生，每种都能抑制涉及多种生物过程的α-酮戊二酸（αKG）依赖性酶。异柠檬酸脱氢酶（IDH）的致癌突变产生D-2HG，导致细胞分化的病理阻断。另一方面，氧气限制导致L-2HG积累，这可以促进正常细胞和恶性细胞对低氧应激的生理适应。在此，我们证明纯化的乳酸脱氢酶（LDH）和苹果酸脱氢酶（MDH）通过非特异性还原替代底物αKG，催化特异性产生L-2HG。酸性pH通过促进αKG的质子化形式，该形式结合到LDHA的底物结合口袋中的关键残基，从而增强L-2HG的产生。酸增强的L-2HG产生导致在常氧条件下稳定缺氧诱导因子1α（HIF-1α）。这些发现提供了关于微环境因素如何影响代谢物产生，从而改变细胞命运和功能的机制的见解。