4-nitrophenyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranoside | 81123-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: NeuAc(a2-3)Gal(b)-O-Ph(4-NO2)；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-nitrophenoxy)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 81123-28-6
• 化学式: C₂₃H₃₂N₂O₁₆
• 分子量: 592.511
• InChiKey: AUXDWIINYKNDKC-VCSUJYBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  291
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 4-nitrophenyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranoside 、 N-azidoacetylmannosamine 在 Pasteurella multocida sialic acid aldolase 、 Campylobacter jejuni α2-3/8-sialyltransferase 、 Neisseria meningitidis cytidine 5'-monophosphate-sialic acid synthetase 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  标记对硝基苯酚（p NP）的α2-8唾液酸的化学酶法合成以及α2-8唾液酸酶的高通量底物特异性研究†

  摘要：

  使用高效的一锅三酶α2-8唾液酸化系统化学合成了含有不同唾液酸形式的对硝基硝基苯酚（p NP）标记的α2-8联唾液酸。由此产生的化合物可以对重组人胞质唾液酸酶hNEU2和各种细菌唾液酸酶的α2-8唾液酸酶活性进行高通量底物特异性研究。获得的唾液酸底物谱可用于指导选择合适的唾液酸酶用于唾液酸聚糖分析以及细胞和组织表面聚糖修饰。它们也可以用于指导唾液酸酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c6ob02240e
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 、 4-硝基苯基-D-吡喃葡糖苷 在 Neisseria meningitidis cytidine 5'-monophosphate-sialic acid synthetase 、 Pasteurella multocida α2-3-sialyltransferase M144D mutant 、 胞苷-5’-三磷酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到4-nitrophenyl O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2->3)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  标记对硝基苯酚（p NP）的α2-8唾液酸的化学酶法合成以及α2-8唾液酸酶的高通量底物特异性研究†

  摘要：

  使用高效的一锅三酶α2-8唾液酸化系统化学合成了含有不同唾液酸形式的对硝基硝基苯酚（p NP）标记的α2-8联唾液酸。由此产生的化合物可以对重组人胞质唾液酸酶hNEU2和各种细菌唾液酸酶的α2-8唾液酸酶活性进行高通量底物特异性研究。获得的唾液酸底物谱可用于指导选择合适的唾液酸酶用于唾液酸聚糖分析以及细胞和组织表面聚糖修饰。它们也可以用于指导唾液酸酶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1039/c6ob02240e

文献信息

• Synthesis of linkages-specific sialoside substrates for colorimetric assay of neuraminidases
  作者：Hisashi Kodama、Linda G. Baum、James C. Paulson

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84090-2

  日期：1991.9

  bacterial and viral neuraminidases. The substrates are incubated with viral or bacterial neuraminidase and subsequently treated with beta-D-galactosidase to convert the liberated 4-nitrophenyl beta-D-galactopyranoside to 4-nitrophenol. The amount of liberated 4-nitrophenol is equivalent to the amount of Neup5Ac released from the substrate, thus allowing measurement of neuraminidase activity. The results

  通过将N-乙酰神经氨酸（Neup5Ac）与4-硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷的O-6和O-3与β-D-半乳糖苷-α-（-）连接起来，以高收率酶促合成了适合分析连接特异性的神经氨酸酶底物。 2 ---- 6）-唾液酸转移酶和β-D-半乳糖苷-α-（2 ---- 3）-唾液酸转移酶。通过使用这些底物，开发了一种方便的比色测定方法，用于确定细菌和病毒神经氨酸酶的连接特异性。将底物与病毒或细菌神经氨酸酶一起温育，然后用β-D-半乳糖苷酶处理，以将释放的4-硝基苯基β-D-半乳糖吡喃糖苷转化为4-硝基苯酚。释放的4-硝基苯酚的量等于从底物释放的Neup5Ac的量，因此可以测量神经氨酸酶活性。结果表明，细菌和病毒神经氨酸酶可以区分这两种化合物，使它们成为快速测定神经氨酸酶连接特异性的有用底物。
• Chemoenzymatic synthesis of para-nitrophenol (pNP)-tagged α2–8-sialosides and high-throughput substrate specificity studies of α2–8-sialidases
  作者：Nova Tasnima、Hai Yu、Yanhong Li、Abhishek Santra、Xi Chen

  DOI：10.1039/c6ob02240e

  日期：——

  acid forms were chemoenzymatically synthesized using an efficient one-pot three-enzyme α2–8-sialylation system. The resulting compounds allowed high-throughput substrate specificity studies of the α2–8-sialidase activity of a recombinant human cytosolic sialidase hNEU2 and various bacterial sialidases. The sialoside substrate profiles obtained can be used to guide the selection of suitable sialidases

  使用高效的一锅三酶α2-8唾液酸化系统化学合成了含有不同唾液酸形式的对硝基硝基苯酚（p NP）标记的α2-8联唾液酸。由此产生的化合物可以对重组人胞质唾液酸酶hNEU2和各种细菌唾液酸酶的α2-8唾液酸酶活性进行高通量底物特异性研究。获得的唾液酸底物谱可用于指导选择合适的唾液酸酶用于唾液酸聚糖分析以及细胞和组织表面聚糖修饰。它们也可以用于指导唾液酸酶抑制剂的设计。