4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid | 55600-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: 5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid；N,5-O-diacetylneuraminic acid；5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-nonulpyranosonic acid；5-acetamido-4-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate；5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-D-galactononulopyranosic acid；5-acetamido-3,5-dideoxy-4-O-acetyl-D-glycero-D-galactononulopyranosonate；4-O-acetylsialic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 55600-96-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₁₀
• 分子量: 351.31
• InChiKey: LVBIMVQYUKOENY-XAGGSGLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Galβ1->3GlcNAcαProN3 、 4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid 在 cytidine 5′-triphosphate 、 CMP-唾液酸合成酶 、 Pasteurella multocidaα2–3-sialyltransferase 3 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有效的一锅多酶（OPME）合成单端牛奶寡糖和其他含有4- O-乙酰基唾液酸的唾液酸苷†

  摘要：

  一种简便一锅双酶酶法方法已建立了克（Neu4,5Ac 2 α3Lac，1.33克）和制备规模（Neu4,5Ac 2单孔类动物乳寡糖α3LNnT）的合成。还已经以制备规模合成了其他的含O-乙酰基-5- N-乙酰基神经氨酸（Neu4,5Ac 2）或4 - O-乙酰基-5- N-羟基乙酰神经氨酸（Neu4Ac5Gc）的α2-3唾液酸。作为一种有效的探针，Neu4,5Ac 2 α3Galβ p NP被发现是通过人的A型流感病毒但不细菌唾液酸酶的合适底物。

  DOI：

  10.1039/c6ob01706a
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 4-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  完整的系列的单乙酸盐的合成Ñ乙酰基d -neuraminic酸†

  摘要：

  每种单乙酸盐的简短合成 N-乙酰基-D-神经氨酸被报道。这些是研究利用Neu5Ac作为底物的酶的机制和功能的重要分子。但是，直到现在，这些分子还不能以纯化合物形式获得，而是必须以混合物形式进行研究。Neu4,5Ac 2和Neu5,8Ac 2分别从一个普通的前体分2步和4个步骤合成，而Neu2,4Ac 2和Neu5,7Ac 2分别从另一个普通的前体分3个步骤和4个步骤合成。从Neu5Ac本身可以很容易地通过3个步骤制备两种前体。重要的是，在这些合成的整个过程中都没有检测到异头立体化学的混乱。

  DOI：

  10.1039/c1ob06348k

文献信息

• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。
• NATURAL LIPIDS CONTAINING NON-OXIDIZABLE FATTY ACIDS
  申请人：LIFE SCIENCE NUTRITION AS

  公开号：US20160024125A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  Provided herein is technology relating to natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids and particularly, but not exclusively, to compositions and methods related to the production and use of natural lipids containing non-β-oxidizable fatty acids.

  本技术涉及含有非β氧化脂肪酸的天然脂类，特别是但不限于与含有非β氧化脂肪酸的天然脂类的组合物和方法相关的生产和使用。
• Quantitative Standards of 4‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐ and 9‐ <i>O</i> ‐Acetyl‐ <i>N</i> ‐Acetylneuraminic Acid for the Analysis of Plasma and Serum
  作者：Jack Cheeseman、Concepcion Badia、Rebecca I. Thomson、Gunter Kuhnle、Richard A. Gardner、Daniel I. R. Spencer、Helen M. I. Osborn

  DOI：10.1002/cbic.202100662

  日期：2022.3.4

  Synthesised acetylated derivatives of N-acetylneuraminic acid, Neu5,9Ac2 and Neu4,5Ac2, alongside commercially available Neu5Ac and Neu5Gc were utilised as standards for the quantitative analysis of these derivatives in plasma and serum samples. Multiple derivatives could be detected in one assay, which exhibited high specificity and low limits of detection and quantitation.

  N-乙酰神经氨酸、Neu5,9Ac 2和 Neu4,5Ac 2的合成乙酰化衍生物以及市售的 Neu5Ac 和 Neu5Gc 被用作血浆和血清样品中这些衍生物的定量分析的标准。可以在一次测定中检测多种衍生物，其表现出高特异性和低检测限和定量限。
• Monoclonal antibody and method for preparation of hybridoma producing said antibody
  申请人：KONICA CORPORATION

  公开号：EP0293940A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Disclosed are a monoclonal antibody which recognizes specifically an O-acylsialic acid containing sugar chain and a method for preparing a hybridoma capable of producing the monoclonal antibody, which comprises using an autoimmune disease animal as the immunization animal and/or using a substance containing said sugar chain adsorbed on Salmonella Minesota bacteria as the immunogen. The monoclonal antibody of the present invention capable of recognizing the above described sugar chain which may be considerd to be antigens related with human cancer are very useful in diagnosis of cancer.

  本发明公开了一种能特异性识别含 O-酰基糖链的单克隆抗体，以及一种制备能产生该单克隆抗体的杂交瘤的方法，该方法包括使用自身免疫性疾病动物作为免疫动物，和/或使用吸附在 Minesota 沙门氏菌上的含上述糖链的物质作为免疫原。 本发明的单克隆抗体能识别上述可被视为与人类癌症有关的抗原的糖链，在癌症诊断中非常有用。
• Verfahren zur Herstellung aktivierter Sialinsäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0524143A1

  公开（公告）日：1993-01-20

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Cytidin-5′-monophospho-sialinsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Sialinsäure mit Cytidin-5′-triphosphat in Gegenwart eines gegebenenfalls einem Reinigungsschritt unterworfenen Zellextraktes eines natürlich vorkommenden Mikroorganismus mit Aktivität an Cytidin-5′-monophospho-N-acetylneuraminsäure-Synthetase umsetzt.

  本发明涉及一种制备胞苷-5′-单磷酸的工艺，其特征在于：在具有胞苷-5′-单磷酸-N-乙酰神经氨酸合成酶活性的天然微生物的细胞提取物（可选择进行纯化步骤）存在下，使硅氨酸与胞苷-5′-三磷酸反应。