5-(乙酰氨基)-2,6-脱水-3,5-二脱氧-D-甘油-D-乳-壬-2-烯糖酸甲酯 | 25875-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(乙酰氨基)-2,6-脱水-3,5-二脱氧-D-甘油-D-乳-壬-2-烯糖酸甲酯
• 中文别名: N-乙酰基-2,3-脱氢-2-脱氧神经氨酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: N-Acetyl-2,3-dehydro-2-deoxyneuraminic Acid Methyl Ester；methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-hydroxy-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 25875-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₈
• 分子量: 305.285
• InChiKey: SPILYXOSOLBQAQ-CNYIRLTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  671.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙酰氨基)-2,6-脱水-3,5-二脱氧-D-甘油-D-乳-壬-2-烯糖酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-乙酰-2,3-二脱氢-2-脱氧神经氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemical characterization of several perfluorinated sialic acid glycals and evaluation of their in vitro antiviral activity against Newcastle disease virus

  摘要：

  一些C-5修饰的唾液酸糖醛的合成和生物评价，C-4位置是否发生了表异构化，作为新城疫病毒(HN)抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1039/c7md00072c
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium methylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(乙酰氨基)-2,6-脱水-3,5-二脱氧-D-甘油-D-乳-壬-2-烯糖酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid analogues modified by N-sulfonylamidino groups at the C-4 position and biological evaluation as inhibitors of human parainfluenza virus type 1

  摘要：

  Eleven novel sialidase inhibitors 9 and 10 with an N-sulfonylamidino group at the C-4 position of Neu 5Ac2en 1 against human parainfluenza virus type 1 (hPIV-1) were synthesized using copper-catalyzed three-component coupling reactions, and their inhibitory activities against hPIV-1 sialidase were studied. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.010

文献信息

• A Stereospecific Synthesis of β-Glycosides of<i>N</i>-Acetylneuraminic Acid and Secondary Alcohols
  作者：Kaoru Okamoto、Tadao Kondo、Toshio Goto

  DOI：10.1246/cl.1986.1449

  日期：1986.9.5

  Glycosylation of secondary alcohols such as cholesterol, methyl 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside, and 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc methyl ester with a new glycosyl donor, 2β,3α-dibromo-2-deoxy-NeuAc methyl ester, selectively gave the corresponding β-glycosides in high yields. The 3α-bromo-glycosides were debrominated with tri-n-butylstannane to the corresponding glycosides, which were deprotected to

  仲醇如胆固醇、甲基 2,4,6-tri-O-benzylgalactopyranoside 和 2-deoxy-2,3-dehydro-NeuAc 甲酯与新的糖基供体 2β,3α-dibromo-2-deoxy 的糖基化-NeuAc 甲酯，选择性地以高产率得到相应的 β-糖苷。3α-溴-糖苷用三正丁基锡烷脱溴为相应的糖苷，将其脱保护得到具有β-NeuAc的游离糖苷。
• Structure–Activity Relationship of Fluorinated Sialic Acid Inhibitors for Bacterial Sialylation
  作者：Sam J. Moons、Emiel Rossing、Jurriaan J. A. Heming、Mathilde A. C. H. Janssen、Monique van Scherpenzeel、Dirk J. Lefeber、Marien I. de Jonge、Jeroen D. Langereis、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.1c00194

  日期：2021.6.16

  presenting host-derived sialic acids. Herein, we report a detailed structure–activity relationship of sialic acid-based inhibitors that prevent the transfer of host sialic acids to NTHi. We report the synthesis and biological evaluation of C-5, C-8, and C-9 derivatives of the parent compound 3-fluorosialic acid (SiaNFAc). Small modifications are tolerated at the C-5 and C-9 positions, while the C-8

  不可分型流感嗜血杆菌(NTHi) 等细菌病原体可以通过摄取和呈递宿主来源的唾液酸来逃避免疫系统。在此，我们报告了基于唾液酸的抑制剂的详细构效关系，这些抑制剂可阻止宿主唾液酸转移至 NTHi。我们报告了母体化合物 3-氟唾液酸 (SiaNFAc) 的 C-5、C-8 和 C-9 衍生物的合成和生物学评价。 C-5 和 C-9 位置允许小的修改，而 C-8 位置不允许修改。这些结构-活性关系定义了可用于开发选择性细菌唾液酸化抑制剂的化学空间。
• Synthesis and evaluation of 4-O-alkylated 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid derivatives as inhibitors of human parainfluenza virus type-3 sialidase activity
  作者：David J. Tindal、Jeffrey C. Dyason、Robin J. Thomson、Takashi Suzuki、Hiroo Ueyama、Yohta Kuwahara、Naoyoshi Maki、Yasuo Suzuki、Mark von Itzstein

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.105

  日期：2007.3

  haemagglutinin-neuraminidase (HN) from Newcastle Disease virus was used as a template to design inhibitors of the HN from human parainfluenza virus type-3 (hPIV-3). 4-O-Alkylated derivatives of 2-deoxy-2,3-didehydro-N-acetylneuraminic acid (Neu5Ac2en), accessed from 8,9-O-isopropylidenated-Neu5Ac2en1Me, were found to inhibit the sialidase (neuraminidase) activity of hPIV-3 (strain C243) in the range of 3-30muM

  来自新城疫病毒的副粘病毒表面糖蛋白血凝素神经氨酸酶（HN）的X射线晶体结构被用作模板来设计人类副流感病毒3型（hPIV-3）的HN抑制剂。发现从8,9-O-异亚丙基化-Neu5Ac2en1Me获得的2-脱氧-2,3-二氢-N-乙酰神经氨酸的4-O-烷基化衍生物可抑制hPIV-的唾液酸酶（神经氨酸酶）活性。 3（菌株C243）在3-30μM的范围内。与母体4-羟基化合物相比，这具有可比或更高的活性。
• A General Method for the Divergent Synthesis of C‐9 Functionalised Sialic Acid Derivatives
  作者：Abdullah A. Hassan、Stefan Oscarson

  DOI：10.1002/ejoc.202001049

  日期：2020.10.15

  general and operationally simple protocol for the synthesis of C‐9 functionalised neuraminic acid derivatives from N‐acetylneuraminic acid is described. During the synthetic endeavor, an efficient way to introduce sialic acid “unfriendly” benzyl groups was established. Additionally, a working methodology towards unnatural β‐configured neuraminic acid glycosides is reported.

  描述了从N-乙酰神经氨酸合成C-9功能化神经氨酸衍生物的通用且操作简单的协议。在合成过程中，建立了引入唾液酸“不友好”苄基的有效方法。另外，据报道有一种针对非天然β-构型神经氨酸糖苷的工作方法。
• Phosphonic-Acid Analogues of the N-Acetyl-2-deoxyneiiraniinic Acids: Synthesis and Inhibition ofVibrio cholerae Sialidase
  作者：Kurt Wallimann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19900730523

  日期：1990.8.8

  N-cyclohexylisoproylamide and deprotection. The phosphonic acids 3 (Ki 5.5 10-5 M) and 4 (Ki 2.3.10−4M) are stronger inhibitors of Vibrio cholerae sialidase than the anomeric N-acetyl-2-deoxyneuraminic acids 5(Ki 2.3 10−3M) and 6. Both 3 and 4 inhibit the Vibrio cholerae sialidase, while only the carboxylic acid 5, possessing an equatorial COOH group is an inhibitor.

  制备了膦酸3和4，以比较它们对霍乱弧菌唾液酸酶与相应的N-乙酰基-2-脱氧神经氨酸5和6之一的抑制活性。因此，氢化和甲基N-乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminate的苄基化（1MeNeu2en5Ac; 7），得到充分O形苄苄基和甲基酯的混合物9和10，部分Ò -benzylated苄基和甲基酯11和12，以及完全被O和N苄基化的苄基和甲基酯13和14（方案1）。的酯交换9至10和水解10得到酸15。15与Pb（OAc）4的氧化脱羧得到α-和β-D-甘油-D-半乳糖乙酸酯16和17的1：9混合物。用P（OMe）3和Me 3 SiOTf进行17的膦酰化反应，得到膦酸酯18和19的1.3：1混合物，将其脱保护得到（4-acetamido-2,4-dideoxy-D-glycero-α-and β-D-半乳糖-章吡喃糖基）膦酸3和分别为4。酸6是通过叔丁酯23与N-环己基异丙