Methyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonuolopyranosidonsaeure-methylester | 6730-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonuolopyranosidonsaeure-methylester
• 英文别名: methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-nonulopyranosid)onate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 6730-43-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: JKTJXQQVMKZKQA-PSLDFFFNSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-125°C
• 溶解度：
  可溶于热甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.13
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  154.78
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonuolopyranosidonsaeure-methylester 在 咪唑 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 硼烷铵络合物 、 potassium metaperiodate 、 3 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Salunkhe, Mamikroo; Hartmann, Michael; Schmid, Walter, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 187 - 190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-acetamido-3,5-dideoxy-L-glycero-L-altro-2-nonulopyranosonic acid 在 甲烷磺酸 、 Dowex 2 (HCO₃-) resin 作用下， 反应 15.0h， 以76%的产率得到Methyl-5-acetylamino-3,5-didesoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonuolopyranosidonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Formation and identification of two novel anhydro compounds obtained by methanolysis of n-acetylneuraminic acid and carboxyl-reduced, meningococcalbpolysaccharide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80538-8

文献信息

• Multifunctional bioconjugation by Morita–Baylis–Hillman reaction in aqueous medium
  作者：Gai-Li Li、Karen Ka-Yan Kung、Lan Zou、Hiu-Chi Chong、Yun-Chung Leung、Ka-Hing Wong、Man-Kin Wong

  DOI：10.1039/c2cc17116c

  日期：——

  An efficient approach for modular assembly of multifunctional bioconjugates from oligosaccharides, peptides and proteins with fluorescent probes/affinity tags based on Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction in aqueous medium has been developed.

  已开发出一种高效的方法，可以在水相介质中基于Morita–Baylis–Hillman (MBH) 反应，将寡糖、肽和蛋白质与荧光探针/亲和标签进行模块化组装，形成多功能生物共轭物。
• Brandstetter, Hannelore H.; Zbiral, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, <hi>1983</hi>, # 12, p. 2055 - 2065
  作者：Brandstetter, Hannelore H.、Zbiral, Erich

  DOI：——

  日期：——