2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure | 19342-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure
• 英文别名: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N-acetyl-β-neuraminic acid；2,4,7,8,9-penta-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid；2,4,7,8,9-penta-O-acetylsialic acid；per-O-acetyl N-acetylneuramic acid；penta-O-acetylneuraminic acid；peracetylated sialic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2,4-diacetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 19342-36-0
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₄
• 分子量: 519.46
• InChiKey: MYVACZVKCHHJHJ-JSNLTNBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  60-70 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 α-O-methyl-neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  低聚物从酰胺连接的神经氨酸衍生类似物的合成＃

  摘要：

  已经制备了由α - O-甲氧基-和2，3-脱氢尿嘧啶酸衍生的N-氟人-9-基甲氧基羰基保护的糖氨基酸。将这些单体单元结合到固相合成中导致有效合成长度从一到八个单元的两个系列的低聚物。将2，3-脱氢尿嘧啶酸的（1→5）-连接的酰胺进一步进行氢化，得到在异头碳处具有β-氢取代基的第三系列低聚物。

  DOI：

  10.1021/jo035312+
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰神经氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,7,8,9-Penta-O-acetyl-N-acetyl-β-D-neuraminsaeure
  参考文献：
  名称：

  铑铑催化的叠氮化和D-甘氨酸的Barbier烯丙基化合成唾液酸

  摘要：

  酸测试：唾液酸Neu5Ac是通过[1,2,3]-恶二唑-2,2-二氧化物中间体从糖基（见方案）以区域和立体选择性的方式合成的。连续使用的铑催化的叠氮/铟介导的Barbier烯丙基化方法为其他唾液酸衍生物提供了一种潜在的灵活途径，因为草硫唑烷中间体可与多种亲核试剂相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201104516

文献信息

• Synthesis of Spirolactonic C-Sialosides Induced by Samarium Diiodide
  作者：Gilles Doisneau、Jean-Marie Beau、Justine Pezzotta、Dominique Urban、Régis Guillot

  DOI：10.1055/s-0033-1340067

  日期：——

  A method for the synthesis of spiro-δ-lactonic α-C-sialosides by samarium diiodide mediated cyclization reactions of glycosyl 2-pyridylsulfides or acetates with appropriate carbonyl side chains has been developed.

  已经开发了一种通过二碘化钐介导的糖基 2-吡啶基硫化物或乙酸酯与适当羰基侧链的环化反应合成螺-δ-内酯 α-C-唾液酸苷的方法。
• "Studies on sialic acids". Part XXIII. Studies on glycosylation of the mitomycins. Syntheses of 7-N-(4-O-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes.
  作者：Kimio FURUHATA、Kanki KOMIYAMA、Haruo OGURA、Toju HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.255

  日期：——

  Two new derivatives of glycosyl mitomycin C, 7-N-4-O-(β-D-glucopyranosyl and α-sialosyl)phenyl}-9a-methoxymitosanes, were synthesized, and their structures were elucidated by analysis of the nuclear magnetic resonance spectra. Field desorption mass spectrometry was successfully used for the confirmation of these structures. The cytotoxic, antibacterial, and antitumor activities of 7-N-(4-glycosylphenyl)-9a-methoxymitosanes were also examined.

  合成了两种新型的糖苷化米托霉素C衍生物，7-N-4-O-(β-D-葡萄糖吡喃糖基和α-神经氨酸基)苯基}-9a-甲氧基米托霉素，并通过核磁共振谱分析确证了它们的结构。成功应用场地解吸质谱法对这些结构进行了确认。同时也研究了7-N-(4-糖苷苯基)-9a-甲氧基米托霉素的细胞毒性、抗菌和抗肿瘤活性。
• Efficient Method for the Preparation of Peracetylated Neu5Ac2en by Flash Vacuum Pyrolysis
  作者：Evan J. Horn、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/jo900224t

  日期：2009.6.5

  Peracetylated Neu5Ac2en methyl ester, an intermediate in the synthesis of the influenza neuraminidase inhibitor Relenza, has been synthesized in high yields from peracetylated Neu5Ac methyl ester by flash vacuum pyrolysis. Mechanistic evidence including deuterium labeled studies and DFT (B3LYP) calculations suggest this transformation proceeds via an intramolecular syn-elimination.

  全乙酰化 Neu5Ac2en 甲酯是合成流感神经氨酸酶抑制剂 Relenza 的中间体，已通过快速真空热解从全乙酰化 Neu5Ac 甲酯以高产率合成。包括氘标记研究和 DFT (B3LYP) 计算在内的机械证据表明，这种转化是通过分子内同消除进行的。
• Reaction of N-acetylneuraminic acid derivatives with perfluorinated anhydrides: a short access to N-perfluoracylated glycals with antiviral properties
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Roberto Mattina、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/c004938g

  日期：——

  An efficient short protocol for the preparation of N-perfluoroacylated glycals of neuraminic acid, by simple short treatment of differently protected N-acetylneuraminic acid with perfluorinated anhydrides in acetonitrile at 135 °C, is reported, together with a rationalitazion of the reaction that allows the alternative formation of N-perfluoroacylated 1,7-lactones to be previewed under the same reaction conditions.

  本报告介绍了一种高效制备神经氨酸 N-全氟乙酰化缩水甘油酯的简易方案，即在 135 ℃ 下，在乙腈中用全氟酸酐对不同保护的 N-乙酰基神经氨酸进行简单的短时间处理，同时还介绍了该反应的合理性，从而可以在相同的反应条件下预览 N-全氟乙酰化 1,7 内酯的另一种生成方法。
• Synthese eines trisaccharides aus N-acetylneuraminsäure und N-acetyllactosamin
  作者：Hans Paulsen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85141-1

  日期：1984.1

  -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranoside in the presence of mercury cyanide—mercury bromide gave a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked trisaccharides containing N-acetylneuraminic acid. By chromatography, 22% of benzyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy- d -glycero-α- d -galacto-2- nonulopyranosylonate)-(2→6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-d

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，