N-acetylneuraminic acid α-methylglycoside | 6730-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylneuraminic acid α-methylglycoside
• 英文别名: 2-O-methyl-α-D-N-acetylneuraminic acid；2-α-O-methyl-5-acetylneuraminic acid；2-O-methyl-α-N-acetylneuraminicacid；methyl N-acetyl-α-D-neuraminic acid；methyl α-N-acetylneuraminic acid；α-methyl sialoside；2-O-methyl-5-N-acetyl-alpha-D-neuraminic acid；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-methoxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 6730-42-3；23755-35-3；50930-22-8；150718-07-3
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₉
• 分子量: 323.3
• InChiKey: NJRVVFURCKKXOD-MIDKXNQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165°C
• 沸点：
  732.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylneuraminic acid α-methylglycoside 在 sodium periodate 、 sodium trideuterioacetate 作用下， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  核磁共振波谱对中间体氧化的多唾液酸药物的完整结构解析

  摘要：

  聚唾液酸（PSA）是由α（2→8）连接的5- N重复单元组成的高分子量聚糖-乙酰神经氨酸。PSA的轻度高碘酸盐氧化选择性地靶向包含三个相邻醇的末端唾液酸环，生成推定的醛，该醛可用于PSA与治疗性蛋白质的末端连接。此处介绍的工作不仅可以对重复单元进行完整的NMR峰分配，而且还可以对氧化的PSA（一种中间体）的两个末端的两个末端单元进行完整的NMR峰分配，这可用于改善药物性能。使用各种NMR技术对唾液酸的低聚物以及分子量为4和20 kDa的氧化PSA进行分配。该结构说明表明形成的实际部分不是预期的醛或其水合物，而是在末端唾液酸环的氧化位点和倒数第二个环之间的半缩醛。半缩醛结构的存在对氧化的PSA的稳定性，反应性和结合化学具有重要意义。赋值过程还揭示了在环的3-（亚甲基）位置上轴向氢的氘交换，这与文献一致。

  DOI：

  10.1021/bc400456g
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 sodium methylate 、 乙酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetylneuraminic acid α-methylglycoside
  参考文献：
  名称：

  Differential Recognition of Diet-Derived Neu5Gc-Neoantigens on Glycan Microarrays by Carbohydrate-Specific Pooled Human IgG and IgA Antibodies

  摘要：

  硅烷酸（Sias）覆盖脊椎动物细胞表面的聚糖。N-乙酰神经氨酸（Neu5Ac）及其羟化形式 N-乙酰神经氨酸（Neu5Gc）是哺乳动物常见的 Sia。人类不能合成 Neu5Gc，但通过富含红色肉类的饮食将其积累在细胞上，产生了大量具有免疫原性的 Neu5Gc-新抗原。因此，人类产生了多种抗 Neu5Gc 抗体，影响了异种移植、癌症、动脉粥样硬化和不孕症。抗 Neu5Gc 抗体以 IgG、IgM 和 IgA 三种异型循环存在；然而，目前还没有对大量人群中不同异型抗体的复合物进行研究。在这里，我们使用聚糖微阵列分别研究了静脉注射免疫球蛋白（IVIG）或集合人类 IgA 中的抗 Neu5Gc IgG 和 IgA。用 Neu5Gc 和 Neu5Ac 聚糖制作的微阵列上的结合模式以及抑制测定显示，不同的 IVIG 制剂具有高度特异性的抗 Neu5Gc IgG 反应，其反应谱密切相关，而 IgA 则对几种 Neu5Ac 聚糖表现出交叉反应。个体中这种不同的抗 Neu5Gc IgG/IgA 反应谱可能会对人类疾病产生不同的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.9b00273

文献信息

• Compounds comprising sulfated nonulonic acid having antiviral activity
  申请人：Nissan Food Products Co., Ltd.

  公开号：US06337390B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  In order to provide the anti-retrovirus active compound with low anti-coagulant action and low cytotoxicity, compounds comprising glycoside or the salt thereof wherein lipid is linked to position 2 of sialic acid having all hydroxyl groups at positions 4, 7, 8 and 9 completely sulfated, or KDN (2-keto-3-deoxy-D-glycero-2-nononic acid) having all hydroxyl groups at positions 4, 5, 7, 8 and 9 completely sulfated are provided.

  为了提供具有低抗凝作用和低细胞毒性的抗逆转录病毒活性化合物，提供了包含糖苷或其盐的化合物，其中脂质连接到唾液酸的第2位，其4、7、8和9位的所有羟基完全磺酸化，或者KDN（2-酮-3-脱氧-D-甘油酸）的4、5、7、8和9位的所有羟基完全磺酸化。
• Synthesis of potential inhibitors of hemagglutination by influenza virus: chemoenzymic preparation of N-5 analogs of N-acetylneuraminic acid.
  作者：Michelle A. Sparks、Kevin W. Williams、Christine Lukacs、Andreas Schrell、Gregory Priebe、Andreas Spaltenstein、George M. Whitesides

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80502-0

  日期：1993.1

  A chemoenzymic route to neuraminic acid 2 is described. This method is based on conversion of N-carbobenzoxymannosamine (ManCBz) 3 to N-carbobenzoxyneuraminic acid (Neu5CBz) 4, catalyzed by Neu5Ac aldolase. The Neu5CBz 4 was converted to the α-methyl glycoside 8 and deprotected to afford the free amine 2. This procedure has been scaled up to generate 10-gram quantities of 2. N-Acylation of 2 produced

  描述了向神经氨酸2的化学酶途径。该方法基于由Neu5Ac醛缩酶催化的N-碳代苯甲氧基甘露糖胺（ManCBz）3到N-碳代苯并神经氨酸（Neu5CBz）4的转化。Neu5CBz 4转化为α-甲基糖苷8并脱保护得到游离胺2。此过程已按比例放大以生成10克数量的2。的N-酰化2产生几个新的N-酰基神经氨酸类似物; 在血凝抑制试验（HAI）中，已将它们评估为流感病毒与鸡红细胞粘附的抑制剂。神经氨酸2的这种制备 与其他文献程序进行比较。
• 13C-N.M.R.-Spectral study of the mode of binding of Mn2+ and Gd3+ to N-acetyl-α-neuraminic acid
  作者：Marsha E. Daman、Kilian Dill

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88049-0

  日期：1982.4

  Abstract Natural-abundance, 13C-n.m.r. spectroscopy was used to study the binding of Gd3+ and Mn2+ to N-acetyl-2-O-methyl-α-neuraminic acid (2) and to methyl N-acetyl-2-O-methyl-α-neuraminate (3). The results showed that Gd3+ and Mn2+ bind in the region of the glycerol-1-yl side-chain and the 5-acetamido group of compound 3. When the α-NeuAc derivative contains a carboxylate anion, as in compound 2

  摘要利用自然丰度13C-nmr光谱研究了Gd3 +和Mn2 +与N-乙酰-2-O-甲基-α-神经氨酸（2）和甲基N-乙酰-2-O-甲基-甲基的结合α-神经氨酸（3）。结果表明，Gd3 +和Mn2 +结合在化合物3的甘油-1-基侧链和5-乙酰氨基基团的区域中。当α-NeuAc衍生物含有羧酸根阴离子时，如化合物2中那样，多种金属出现离子结合位点，涉及分子的头部（羧基末端）和尾部（甘油-1-基和5-乙酰氨基基团）。
• Molecular Recognition of Sialic Acid End Groups by Phenylboronates
  作者：Kristina Djanashvili、Luca Frullano、Joop A. Peters

  DOI：10.1002/chem.200401335

  日期：2005.6.20

  multinuclear NMR study of the interaction between phenylboronic acid (PBA) and sialic acid (Neu5 Ac) has been performed. The latter compound is known to be overexpressed on the cell surface of tumor cells. The results of this investigation suggest that the binding of PBA to sialic acid is pH dependent. 17O NMR experiments with glycolic acid as the model compound prove that an interaction at the alpha-hydroxycarboxylate

  已进行了苯基硼酸（PBA）和唾液酸（Neu5 Ac）之间相互作用的多核NMR研究。已知后者化合物在肿瘤细胞的细胞表面上过表达。该研究的结果表明PBA与唾液酸的结合是pH依赖性的。以乙醇酸为模型化合物的17 O NMR实验证明，在pH <9时会发生α-羟基羧酸酯的相互作用，而对苏糖醛和赤藓酸的研究表明，PBA基团在较高的pH值下会与邻二醇功能选择性地相互作用。同样，Neu5 Ac在低pH（<9）下通过其α-羟基羧酸盐和在高pH值下通过其甘油侧链与PBA结合。苯硼酸酯在pH 7.4时的条件稳定性常数为11.4。在细胞表面，唾液酸通过2-羟基连接至相邻的糖单元。为了模拟这一点，Neu5 Ac的2-alpha-O-甲基衍生物包括在这项研究中。羟基取代基的赤型构型阻止了在位置C7和C8处形成稳定的络合物，因此，在位置C8和C9处观察到最强的相互作用，生成了五元2-硼-1,3-二草酸酯。另外，观察到相
• [EN] SIALIDASE INHIBITORS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SIALIDASE ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2018201058A3

  公开（公告）日：2018-11-29