tert-butyl (4S,5S,6R,7S)-5-acetamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4,7-bis(methoxymethoxy)heptanoate | 197234-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (4S,5S,6R,7S)-5-acetamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4,7-bis(methoxymethoxy)heptanoate
• CAS: 197234-65-4
• 化学式: C₂₉H₅₄N₂O₁₁Si
• 分子量: 634.84
• InChiKey: MCMQUIMCVVMKPW-HNHWOATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S,5S,6R,7S)-5-acetamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4,7-bis(methoxymethoxy)heptanoate 在 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-acetyl neuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1549
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (Z,6R,7S)-6-acetyloxy-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-7-(methoxymethoxy)hept-4-enoate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S,5S,6R,7S)-5-acetamido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyano-7-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hydroxy-4,7-bis(methoxymethoxy)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Neu5Ac via Alkylation of 2-Alkoxy-2-cyanoacetate with a Sugar-Derived Bromide

  摘要：

  N-乙酰神经氨酸是通过2-烷氧基-2-氰基醋酸根离子的烷基化合成的，该离子是烷基乙酰乙酸的酰基离子等效物，反应所用的糖衍生溴化物是从D-甘油-D-古洛庚糖-1,4-内酯制备的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1549