2,6-二甲基吡啶 | 108-48-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基吡啶
• 中文别名: 2,6-二甲吡啶；卢剔啶；2,6-卢剔啶；2,6-二甲基氮杂苯
• 英文名称: 2,6-dimethylpyridine
• 英文别名: 2,6-lutidine；Lutidine；2,6‐lutidine
• CAS: 108-48-5
• 化学式: C₇H₉N
• mdl: MFCD00006345
• 分子量: 107.155
• InChiKey: OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -6 °C (lit.)
• 沸点：
  143-145 °C (lit.)
• 密度：
  0.92 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  92 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇（微量）
• 介电常数：
  7.3300000000000001
• LogP：
  0.12 at 25℃
• 物理描述：
  Lutidine appears as a colorless liquid with a peppermint odor. Less dense than water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Oily liq
• 气味：
  Odor of pyridine plus peppermint
• 蒸汽密度：
  3.70 (Air= 1)
• 蒸汽压力：
  5.65 mm Hg @ 25 °C
• 亨利常数：
  1.04e-05 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitrogen oxide/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4953 @ 20 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 6.60 (conjugate acid)
• 保留指数：
  865.8;859.2;870;870;870;866;869;876;866;866;866;866;868;850;852;868;882;869;864.8;868.3;844;846;869;857;857
• 稳定性/保质期：

  1. 化学性质呈碱性，能与无机酸和有机酸生成盐，并与无机盐类、卤代烷等形成加成化合物。在加氢时会生成2,6-二甲基哌啶；经高锰酸盐氧化，则会生成吡啶-2,6-二羧酸。进一步，在气相条件下，2,6-二甲基吡啶受脱氢催化剂的作用下可转化为2-甲基吡啶和吡啶。

  2. 具有刺激性，对神经系统、肝肾均具有损害作用。接触后可能引起眼睛、皮肤及黏膜的刺激症状，导致头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神萎靡、腹痛与腹泻等症状。该物质易燃，在高热或明火条件下容易燃烧和爆炸。加热分解时会释放有毒的氧化氮烟气。此外，与强氧化剂、酸类、酰基氯及酸酐等接触会发生剧烈反应。因此在使用过程中需在通风橱中操作。

  3. 稳定性良好。

  4. 禁配物包括强氧化剂、酸类、酰基氯和酸酐。

  5. 不发生聚合反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 7,500 ppm/1小时

LCLo (rat) = 7,500 ppm/1h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和根据需要治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气无反应的情况下出现症状，给予1%亚甲蓝溶液... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果血容量正常但血压低，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 使用地西泮（安定）治疗癫痫... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

...LUTIDINES...导致出现类似于吡啶观察到的症状。这些主要是非特异性的，包括虚弱、共济失调、腹泻和昏迷。...大多数衍生物...是初级刺激物，并且容易渗透到完好的豚鼠皮肤。...可以引起...强烈的皮肤和眼睛刺激。/吡啶衍生物/

...LUTIDINES...CAUSE SYMPTOMS RESEMBLING THOSE OBSERVED WITH PYRIDINE. THESE ARE LARGELY NONSPECIFIC & INCLUDE WEAKNESS, ATAXIA, DIARRHEA, & UNCONSCIOUSNESS. ... MAJORITY OF DERIV...ARE PRIMARY IRRITANTS & PENETRATE INTACT GUINEA PIG SKIN READILY. ... CAUSE...INTENSE SKIN & EYE IRRITATION. /PYRIDINE DERIVATIVES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29333999
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  OK9700000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  1. 储存注意事项： - 存储于阴凉、通风的库房，库温不宜超过37℃。 - 远离火种和热源，确保包装密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、酸类等分开存放，禁止混储。 - 使用防爆型照明和通风设施，严禁使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 仓库需阴凉通风，远离火源和火种，仓温低于30℃，避免日光直射。试剂应存放于100ml或500ml试剂瓶中；工业品则存放在18kg或20kg桶内，并放置在通风干燥处。

SDS

国标编号:	33615
ＣＡＳ:	108-48-5
中文名称:	2,6-二甲基吡啶
英文名称:	2,6-dimethylpyridine；2,6-Lutidine
别 名:	2，6-二甲基氮杂苯；2,6-卢剔啶
分子式:	C 7 H 9 N；NC(CH 3 )CHCHCHC(CH 3 )
分子量:	107.2
熔 点:	-6℃
密 度:	相对密度(水=1)0.92；
蒸汽压:	33℃
溶解性:	微溶于热水，溶于乙醇、乙醚
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色、油状液体，有特臭
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于合成各种治疗高血压病的药及急救药，另外还用作杀虫剂及助染剂

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品具有刺激性，对神经系统、肝、肾有损害。接触后出现眼睛、皮肤和粘膜刺激症状，并引起头痛、眩晕、恶心、呕吐、精神迟钝、腹痛、腹泻等。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD50200～400mg/kg(小鼠经口)；LD50100～200mg/kg(小鼠腹腔)

危险特性：易燃，遇高热、明火有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。与氧化剂接触会猛烈反应。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社

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5.环境标准:

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
身体防护：穿胶布防毒衣。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。实行就业前和定期的体检。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，就医。

灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

制备方法与用途

应用 2,6-二甲基吡啶是一种重要的有机合成中间体，广泛用于医药、农药、香料及工业产品等的生产。起初，该化合物主要从煤焦油中提取。但由于四十年代初世界能源结构发生变化，“以油代煤”使得煤焦油来源受限，并且随着农药和医药行业的发展，需求急剧增加，这促使了2,6-二甲基吡啶化学合成法的发展。

制备 步骤一：2,6-二甲基-4-氯吡啶的制备

在150ml三口烧瓶中加入2,6-二甲基-4-羟基吡啶24.6g（0.2mol）和五氯化磷4.2g（0.01mol），室温下，30min内滴加三氯氧磷46.0g（0.3mol）。滴毕后升温至110～115℃，继续反应9～11小时。冷却后，将棕褐色的产物倒入冰水混合物中，用20％Na₂CO₃溶液调pH至8。经过三批次100ml氯仿萃取、无水Na₂SO₄干燥和蒸馏回收氯仿步骤后，减压蒸馏收集92～93℃/20mmHg的馏分，得淡黄色液体26.7g，收率95%，纯度达98%。

步骤二：2,6-二甲基吡啶的制备

将上述产物进行还原反应以得到最终产品。具体操作为在氮气保护下，向反应器中加入一定量的氢化铝锂和溶剂（如四氢呋喃），然后缓慢滴加2,6-二甲基-4-氯吡啶溶液，在室温条件下搅拌数小时，再通过过滤、洗涤、干燥等步骤得到纯净的目标产物。

化学性质

无色油状液体。熔点-5.8℃，沸点144℃（约140～146℃），相对密度0.9252（20/4℃），折光率1.4977，闪点33℃。能与二甲基甲酰胺和四氢呋喃混溶，易溶于冷水，溶于热水、乙醇及乙醚。有吡啶和薄荷混合气味。

用途

该品在有机合成中用途广泛。在医药工业中可用于生产抗动脉粥样硬化药血脉宁；还可用于生产对蛔虫、布氏姜片虫、鞭虫、蛲虫等有效的广谱驱虫药驱蛲净，以及可的松乙酸酯、氢化可的松、烟酸、芦别林等。此外还用作农药、染料、印染助剂、树脂、橡胶硫化促进剂、热油安定剂的中间体；经氧化可得到二甲基吡啶酸，用作过氧化氢和过乙酸的稳定剂，还能合成山梗碱。该品也可用作溶剂，并且广泛应用于各种坚果型香精以及可可、咖啡、肉、面包及蔬菜香精。

生产方法

可通过从煤炼焦副产物中回收β-甲基吡啶馏分后进行分离得到2,6-二甲基吡啶。

安全特性

易燃液体，高毒。急性毒性：口服-大鼠LD₅₀: 400 mg/kg。遇明火、高温、氧化剂较易燃；遇热产生有毒的氮氧化物气体。库房通风低温干燥，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火

使用干粉、干砂、二氧化碳或1211灭火剂进行扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 potassium permanganate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到6-甲基-2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡啶类医药中间体及其合成方法

  摘要：

  本发明属于医药中间体技术领域，具体为一种多取代吡啶类医药中间体及其合成方法。多取代吡啶类医药中间体是许多药物合成的关键中间体，市场潜力巨大。本发明合成路线简单，起始原料简单易得，价格便宜，对于吡啶类中间体的合成，吡啶类药物的开发以及新型药物的研发具有重大意义。

  公开号：

  CN105294552A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-羟基吡啶 生成 2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Haitinger, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 452

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₂₁H₃₇BO 、 (1S,2R)-(+)-N-methylephedrine 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 (S)-methyl-2-((9S,10S,12S,13R,14S)-13-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-10,12,14-trimethylhexadecanamido)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  大环脂肽去羟内酰胺A的全合成

  摘要：

  强效多重耐药逆转剂 Dysoxylactum A 的高度立体选择性全合成已在 20 个步骤的最长线性序列中完成，总产率为 10.2%。该合成的关键步骤包括Brown's巴豆酰化、Evans烷基化、生成立体中心的Carreira方案和Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02780

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF FAAH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILES COMME INHIBITEURS DE FAAH
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009151991A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to certain imidazole derivatives which are useful as inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH). The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these compounds as active ingredients and the use of the compounds and their formulations in the treatment of certain disorders, including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, diabetic neuropathy, postherpetic neuralgia, skeletomuscular pain, and fibromyalgia, as well as acute pain, migraine, sleep disorder, Alzheimer disease, and Parkinson's disease

  本发明涉及某些咪唑衍生物，其可用作脂肪酰胺水解酶（FAAH）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物作为活性成分的药物配方，以及这些化合物及其配方在治疗某些疾病中的使用，包括骨关节炎、类风湿性关节炎、糖尿病神经病变、带状疱疹后神经痛、骨骼肌肉疼痛和纤维肌痛，以及急性疼痛、偏头痛、睡眠障碍、阿尔茨海默病和帕金森病。
• Intermediate for producing lacosamide and a process for its preparation and conversion to lacosamide
  申请人：Archimica GmbH

  公开号：EP2399901A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  The invention relates to R)-1-Benzylcarbamoyl-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (compound III) with an ee of greater than 90%. and a process for producing the same

  这项发明涉及具有大于90%的ee的(R)-1-苄基氨甲酰-2-羟基乙基)-氨甲酸叔丁酯（化合物III）以及生产该化合物的方法
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。

表征谱图