NeuAcα2,6Galβ1,4GlcNAc | 17048-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: NeuAcα2,6Galβ1,4GlcNAc
• 英文别名: Neu5Acα2-6Galβ1-4GlcNAc；NeuAc(a2-6)Gal(b1-4)GlcNAc；(2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-4,6-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 17048-95-2
• 化学式: C₂₅H₄₂N₂O₁₉
• 分子量: 674.61
• InChiKey: RPSBVJXBTXEJJG-GRCOFDOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NeuAcα2,6Galβ1,4GlcNAc 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用顺序串联质谱对全甲基化寡糖亚基进行结构分配。

  摘要：

  在对全甲基化寡糖的系统研究中，已经探索了四极杆离子阱仪器提供的顺序串联质谱（MSn）功能。在碰撞诱导的离解下，以电喷雾电离模式产生的质子化分子物种产生简单且可预测的质谱。关于序列，分支和在某种程度上糖苷间键的信息可以从糖苷键裂解产生的片段中推导出来。已经建立了碳水化合物的结构分配的简单规则，以使质子化的物种及其亚单位的片段化，并通过18 O-标记实验得到了证实。此外，序列串联质谱法通过将未知的碳水化合物部分的CID光谱与一组参考文献的CID光谱进行比较，可以对未知的碳水化合物部分进行简单的结构表征。由于碰撞引起的解离模式不取决于先前的串联质谱步骤的数量，因此可以通过光谱匹配来明确分配结构。这些发现建立了在四极离子阱仪器上进行MSn分析的基础，该仪器用于阐明大型碳水化合物的结构，这些碳水化合物实际上可以在质谱仪中一步或几步降解为较小的实体。这项功能强大的技术已与特定的CD3标记结合使用，用于

  DOI：

  10.1021/ac980443+
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 反应 24.0h， 生成 NeuAcα2,6Galβ1,4GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Treder, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1986, vol. 98, # 12, p. 1100 - 1101

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of CMP-NeuAc from N-acetylglucosamine: generation of CTP from CMP using adenylate kinase
  作者：Ethan S. Simon、Mark D. Bednarski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00229a033

  日期：1988.10

  catalyzeA by NeuAc aldolase enclosed in a dialysis membrane. CTP is generated in situ from CMP by using adenylate kinase, pyruvate kinase, and PEP. The only purification step in the synthesis is the final separation of CMP-NeuAc from the reaction mixture by ion-exchange chromatography. CMP-NeuAc generated by this procedure was used to form sialic acid terminated glycoconjugates in reactions catalyzed

  本文介绍了使用三种酶从 N-乙酰甘露糖胺、丙酮酸、胞苷 5'-单磷酸 (CMP) 和磷酸丙酮酸 (PEP) 合成胞苷 5'-单磷酸-N-乙酰神经氨酸 (CMP-NeuAc) 的多克级合成。N-乙酰甘露糖胺（通过 N-乙酰葡糖胺的碱催化差向异构化以摩尔量产生）和丙酮酸钠在反应中反应形成 N-乙酰神经氨酸 (NeuAc)，由包裹在透析膜中的 NeuAc 醛缩酶催化。CTP 是通过使用腺苷酸激酶、丙酮酸激酶和 PEP 从 CMP 原位生成的。合成中唯一的纯化步骤是通过离子交换色谱从反应混合物中最终分离 CMP-NeuAc。通过该程序产生的 CMP-NeuAc 用于在唾液酸转移酶催化的反应中形成唾液酸封端的糖缀合物。
• Synthese eines trisaccharides aus N-acetylneuraminsäure und N-acetyllactosamin
  作者：Hans Paulsen、Holger Tietz

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85141-1

  日期：1984.1

  -galactopyranosyl)-β- d -glucopyranoside in the presence of mercury cyanide—mercury bromide gave a 1:1 mixture of the two anomeric (2→6)-linked trisaccharides containing N-acetylneuraminic acid. By chromatography, 22% of benzyl O-(methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy- d -glycero-α- d -galacto-2- nonulopyranosylonate)-(2→6)-O-(2,3-di-O-benzyl-β- d -galactopyranosyl)-(1→4)-2-azido-3,6-d

  摘要5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-2-氯-2,3,5-三脱氧-d-甘油-β-d-半乳糖-2-壬基吡喃磺酸根的反应在存在下用苄基2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-β-d-吡喃葡萄糖苷氰化汞-溴化汞的分离得到了两个含有N-乙酰神经氨酸的异头（2→6）连接的三糖的1：1混合物。通过色谱法，得到22％的苄基O-（甲基5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-二脱氧-d-甘油-α-d-半乳糖-2-壬基吡喃二磺酸根）- （2→6）-O-（2,3-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2-叠氮基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-可以分离出β-d-吡喃葡萄糖苷和23％的相应β-（2→6）连接的异构体。解封序列，包括硫化氢还原，乙酰化，脱乙酰化，酯水解，
• A new multi-enzyme system for a one-pot synthesis of sialyl oligosaccharides: Combined use of β-galactosidase and α(26)-sialyltransferase coupled with regeneration in situ of CMP-sialic acid
  作者：Guido F. Herrmann、Yoshitaka Ichikawa、Christian Wandrey、Federico C.A. Gaeta、James C. Paulson、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93387-2

  日期：1993.5

  An irreversible one-pot enzymatic synthesis of sialyl oligosaccharides has been achieved with a β-galactosidase-catalyzed galactosylation of an acceptor followed by a sialyltransferase-catalyzed sialylation with regeneration in situ of CMP-sialic acid.

  通过受体的β-半乳糖苷酶催化的半乳糖基化，然后通过唾液酸转移酶催化的唾液酸化与CMP-唾液酸的原位再生，已经实现了唾液酸寡糖的不可逆的一锅酶促合成。
• Highly Efficient Chemoenzymatic Synthesis of Naturally Occurring and Non-Natural α-2,6-Linked Sialosides: AP. damsela α-2,6-Sialyltransferase with Extremely Flexible Donor–Substrate Specificity
  作者：Hai Yu、Shengshu Huang、Harshal Chokhawala、Mingchi Sun、Haojie Zheng、Xi Chen

  DOI：10.1002/anie.200600572

  日期：2006.6.12
• A highly efficient multienzyme system for the one-step synthesis of a sialyl trisaccharide: in situ generation of sialic acid and N-acetyllactosamine coupled with regeneration of UDP-glucose, UDP-galactose and CMP-sialic acid
  作者：Yoshitaka Ichikawa、Jennifer Lin Chun Liu、Gwo Jenn Shen、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/ja00016a073

  日期：1991.7