9-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid | 81228-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
• 英文别名: 5-acetamido-9-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid；N-Acetyl-9-O-acetylneuraminic acid；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(1R,2R)-3-acetyloxy-1,2-dihydroxypropyl]-2,4-dihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 81228-99-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₁₀
• 分子量: 351.31
• InChiKey: NYWZBRWKDRMPAS-GRRZBWEESA-N

物化性质

• 沸点：
  757.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid 、 七氟丁酸酐 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  为阐明七氟丁酸中唾液酸的GC-MS鉴定中几个被忽略的反应，需要对先前的要求进行紧急重新评估†

  摘要：

  目前用于GC-MS测定游离或1,7-内酯化天然唾液酸（Sias）（如七氟丁酸）的分析规程忽略了几种转化方法。使用可靠的参考标准品，并结合GC-MS和NMR分析，可以准确指出并阐明分析方案中的缺陷，从而确定了该方法的范围和局限性。结果表明：（a）Sias 1,7-内酯即使存在于生物样品中，也会在释放所用的酸性水解条件下分解；（b）Sias 1,7-内酯是不可预测的人工产物，是由其母体酸意外产生的；（c）N-乙酰基与衍生化的全氟化酸酐定量交换；（d）用重氮甲烷进行的Sias酯化步骤的部分或全部失败会导致所有游离Sias的定量和​​结构归因不正确。尽管这些发现促使人们紧急纠正和改进当前的分析方案，但它们可能有助于对文献中报道的许多错误主张进行严格的修改。

  DOI：

  10.1039/c5ob00081e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-9-O-benzoyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosylonate 在 水 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和评估C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物作为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。

  摘要：

  已经合成了几种C-9修饰的N-乙酰神经氨酸衍生物，并将其评估为N-乙酰神经氨酸醛缩酶的底物。发现N-乙酰神经氨酸的简单的C-9酰基或醚改性的衍生物被该酶接受为底物，尽管其转化速度比Neu5Ac本身慢。1 H NMR光谱用于评估这些化合物的酶催化转化程度。有趣的是，链延长的Neu5Ac衍生物16不是N-乙酰神经氨酸裂解酶的底物，而是作为酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00325-9

文献信息

• Reversible <i>O</i>-Acetyl Migration within the Sialic Acid Side Chain and Its Influence on Protein Recognition
  作者：Yang Ji、Aniruddha Sasmal、Wanqing Li、Lisa Oh、Saurabh Srivastava、Audra A. Hargett、Brian R. Wasik、Hai Yu、Sandra Diaz、Biswa Choudhury、Colin R. Parrish、Darón I. Freedberg、Lee-Ping Wang、Ajit Varki、Xi Chen

  DOI：10.1021/acschembio.0c00998

  日期：2021.10.15

  experimental evidence demonstrating that O-acetyl migration is bidirectional, and the rate of equilibration is influenced predominantly by the pH of the sample. While the O-acetyl group on sialic acids and sialoglycans is stable under mildly acidic conditions (pH < 5, the rate of O-acetyl migration is extremely low), reversible O-acetyl migration is observed readily at neutral pH and becomes more significant

  O-乙酰化是碳水化合物的一种常见的天然修饰，并且在唾液酸中特别普遍，唾液酸是一个九碳酸性单糖家族。先前报道的单-O-乙酰化唾液酸的环外甘油样侧链中的O-乙酰基迁移是从C7-到C9-羟基基团，有或没有8- O-乙酰中间体，这导致有利于平衡9- O-乙酰唾液酸的形成。在这里，我们提供了直接的实验证据，证明O-乙酰迁移是双向的，平衡速率主要受样品 pH 值的影响。而O唾液酸和唾液聚糖上的-乙酰基在弱酸性条件下是稳定的（pH < 5，O-乙酰迁移率极低），在中性pH下很容易观察到可逆的O-​​乙酰迁移，并且在pH增加时变得更加显着略为基本。唾液酸聚糖微阵列研究表明，酯酶灭活的猪环病毒血凝素酯酶与含有更稳定的 9- N-乙酰化唾液酸类似物的唾液酸聚糖强烈结合，但与它们的 9- O-乙酰基对应物相比，这些化合物对高碘酸盐氧化处理的抵抗力较低。与先前的研究一起，结果支持唾液酸O -乙酰化和O的可能影响-
• Synthesis of the complete series of mono acetates of N-acetyl-<scp>d</scp>-neuraminic acid
  作者：Paul A. Clarke、Nimesh Mistry、Gavin H. Thomas

  DOI：10.1039/c1ob06348k

  日期：——

  The short syntheses of each of the mono-acetates of N-acetyl-D-neuraminic acid are reported. These are important molecules for studying the mechanism and function of enzymes which utilise Neu5Ac as a substrate. However, until now these molecules were not available as pure compounds and instead had to be studied as mixtures. Neu4,5Ac2 and Neu5,8Ac2 were synthesised from a common precursor in 2 and 4

  每种单乙酸盐的简短合成 N-乙酰基-D-神经氨酸被报道。这些是研究利用Neu5Ac作为底物的酶的机制和功能的重要分子。但是，直到现在，这些分子还不能以纯化合物形式获得，而是必须以混合物形式进行研究。Neu4,5Ac 2和Neu5,8Ac 2分别从一个普通的前体分2步和4个步骤合成，而Neu2,4Ac 2和Neu5,7Ac 2分别从另一个普通的前体分3个步骤和4个步骤合成。从Neu5Ac本身可以很容易地通过3个步骤制备两种前体。重要的是，在这些合成的整个过程中都没有检测到异头立体化学的混乱。
• Reaction of N-acetylneuraminic acid derivatives with perfluorinated anhydrides: a short access to N-perfluoracylated glycals with antiviral properties
  作者：Paola Rota、Pietro Allevi、Roberto Mattina、Mario Anastasia

  DOI：10.1039/c004938g

  日期：——

  An efficient short protocol for the preparation of N-perfluoroacylated glycals of neuraminic acid, by simple short treatment of differently protected N-acetylneuraminic acid with perfluorinated anhydrides in acetonitrile at 135 °C, is reported, together with a rationalitazion of the reaction that allows the alternative formation of N-perfluoroacylated 1,7-lactones to be previewed under the same reaction conditions.

  本报告介绍了一种高效制备神经氨酸 N-全氟乙酰化缩水甘油酯的简易方案，即在 135 ℃ 下，在乙腈中用全氟酸酐对不同保护的 N-乙酰基神经氨酸进行简单的短时间处理，同时还介绍了该反应的合理性，从而可以在相同的反应条件下预览 N-全氟乙酰化 1,7 内酯的另一种生成方法。
• Sialic acids in different Leishmania sp., its correlation with nitric oxide resistance and host responses
  作者：A. Ghoshal、G. J. Gerwig、J. P. Kamerling、C. Mandal

  DOI：10.1093/glycob/cwp207

  日期：2010.5.1

  The presence of different derivatives of sialic acids (SA) on Leishmania donovani instigated us to investigate their status on different strains of Leishmania sp. causing different forms of the disease. Leishmaniatropica (K27), Leishmaniamajor (JISH118) and Leishmaniamexicana (LV4) responsible for cutaneous, Leishmaniabraziliensis (L280) and Leishmaniaamazonensis (LV81) causing diffuse and Leishmaniainfantum (MON29) responsible for visceral leishmaniasis were included in this study. The strains showed a differential distribution of SA in spite of their close resemblance in pathogenesis. K27, JISH118, L280 and MON29 were categorized as high SA-containing strains having enhanced 9-O-acetyl sialic acid (9-O-AcSAhigh) whereas LV4 and LV81 evidenced considerably reduced SA. Interestingly, 9-O-AcSAhigh promastigotes showed significant viability as compared to their de-O-acetylated forms after exposure to NaNO2 suggesting the involvement of 9-O-AcSA in conferring nitric oxide (NO) resistance. Enhanced intracellular survivability was demonstrated following infection of human macrophages with 9-O-AcSAhigh promastigotes in contrast to their de-O-acetylated forms indicating their contribution in bestowing a survival benefit. Additionally, reduced accumulation of NO, interleukin-12 and interferon-γ in the supernatant of macrophages infected with 9-O-AcSAhigh promastigotes indicated suppression of leishmanicidal host responses. However, LV4 and LV81 with least 9-O-AcSA, before and after de-O-acetylation, showed unaltered NO resistance, multiplicity and host responses signifying the probable involvement of other determinants which may be a function of their inherent parasitic attribute. Hence, enhanced levels of 9-O-AcSA serve as one of the potential determinants responsible for increased NO resistance and survivability of parasites by inhibition of host responses.

  由于在多诺万利什曼原虫（Leishmania donovani）上发现了不同的唾液酸（SA）衍生物，因此我们研究了它们在引起不同形式疾病的不同利什曼原虫菌株上的状况。本研究包括引起皮肤利什曼病的 Leishmaniiatropica (K27)、Leishmaniiamajor (JISH118) 和 Leishmaniamexicana (LV4)，引起弥漫性利什曼病的 Leishmaniabraziliensis (L280) 和 Leishmaniaamazonensis (LV81)，以及引起内脏利什曼病的 Leishmaniainfantum (MON29)。尽管这些菌株的致病机理十分相似，但它们的 SA 分布却各不相同。K27、JISH118、L280和MON29被归类为高SA含量菌株，它们的9-O-乙酰基Sialic酸（9-O-AcSAhigh）含量较高，而LV4和LV81的SA含量则大大降低。有趣的是，在暴露于 NaNO2 后，9-O-AcSAhigh 原核细胞的存活率明显高于其去 O-乙酰化形式，这表明 9-O-AcSA 参与了一氧化氮（NO）抗性的赋予。与去 O-乙酰化形式相比，9-O-AcSA 高原生体感染人类巨噬细胞后，细胞内存活率提高，这表明它们有助于提高存活率。此外，感染了 9-O-AcSAhigh 原鞭毛虫的巨噬细胞上清液中 NO、白细胞介素-12 和干扰素-γ 的积累减少，这表明利什曼杀宿主反应受到抑制。然而，9-O-AcSA含量最低的LV4和LV81在去O-乙酰化前后的NO抗性、繁殖能力和宿主反应都没有改变，这表明可能有其他决定因素的参与，而这些因素可能是其固有寄生属性的一个功能。因此，9-O-AcSA 水平的提高是通过抑制宿主反应来增强寄生虫对 NO 的抗性和存活能力的潜在决定因素之一。
• Synthesis of 9-O-acyl- and 4-O-acetyl-sialic acids
  作者：Haruo Ogura、Kimio Furuhata、Shingo Sato、Katsuko Anazawa、Masayoshi Itoh、Yoshiyasu Shitori

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80269-0

  日期：1987.9

  N-glycoloyl-neuraminic acid, and O-(5-acetamido-3,5-dideoxy-D-glycero-alpha- and beta-D-galacto-2-nonulopyranosylonic acid)-(2----6)-O-beta-D-galactopyranosyl-(1----4)-D-glucopyranose were regioselectively synthesized by use of ortho esters. In addition, 5-acetamido-4-O-acetyl-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonic acid was prepared starting from the benzyl and methyl esters of N-acetylneuraminic acid.

  N-乙酰基和N-糖基神经氨酸的各种9-O-酰基衍生物，以及O-（5-乙酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-α-和β-D-半乳糖-2-壬基吡喃戊二酸通过使用原酸酯区域选择性地合成酸）-（2 ---- 6）-O-β-D-吡喃半乳糖基-（1 ---- 4）-D-吡喃葡萄糖。另外，从N-乙酰神经氨酸的苄基和甲基酯开始制备5-乙酰氨基-4-O-乙酰基-D-甘油-D-半乳糖基-2-壬基吡喃磺酸。