5-氟靛红 | 443-69-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟靛红系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟靛红
• 中文别名: 5-氟二氢吲哚-2,3-二酮；5-氟吲哚醌；5-氟吲哚啉-2,3-二酮
• 英文名称: 5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-fluoroisatin；5-fluoroindoline-2,3-dione；5-fluoro-2,3-dihydro-1H-indole-2,3-dione；5-fluoroindole-2,3-dione；5‐fluoro−1H‐indole‐2,3‐dione
• CAS: 443-69-6
• 化学式: C₈H₄FNO₂
• mdl: MFCD00022795
• 分子量: 165.124
• InChiKey: GKODDAXOSGGARJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-227 °C (lit.)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 5-氟靛红
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Fluoro-2,3-indoledione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
响应
P302 + P352 如皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Fluoro-2,3-indoledione
别名
: C8H4FNO2
分子式
: 165.12 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Fluoroisatin
-
化学文摘登记号(CAS 443-69-6
No.)

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 红色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 224 - 227 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

该化合物可用作心脑血管和抗炎杀菌药等中间体。此外，它还可用于合成螺[吲哚-噻唑4-酮]结构，进而制备作为生物学活性相关合成构架的化合物；可用于制备潜在的抗分支杆菌剂；也可用于制备c-Met激酶抑制剂及TAK1激酶抑制剂；还用于制备单形疱疹病毒抑制剂、IKKβ抑制剂以及白癜风病抑制剂。此外，该化合物还可用于开发具有潜在抗HIV活性和抗结核活性的候选药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟靛红 在 哌啶 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 舒尼替尼
  参考文献：
  名称：

  通过无溶剂脱羧工艺改进苹果酸舒尼替尼的合成

  摘要：

  为了寻求舒尼替尼及其苹果酸盐的经济方便的合成方法，通过在实验室规模上使用包括乙酰乙酸乙酯，4-氟苯胺和 N 1， N的 市售材料设计标准实验方案，探索了可扩展合成路线的优化。 1-二乙基乙烷-1，2-二胺。在研究主要反应步骤（包括环化，水解，脱羧，甲酰化和缩合）的基础上，确定了最佳条件，每个步骤的最佳收率分别为94.4、97.6、98.5、97.1、91.0、86.3、85.5、88.2、99.1，分别为97.3和58.7％。5-甲酰基-2,4-二甲基-1 H 的合成方法 通过使用无溶剂脱羧代替传统的在高沸点溶剂中的方法，大大改善了作为重要中间体的-吡咯-3-羧酸。随后的甲酰化反应是直接使用脱羧反应的粗产物的二氯甲烷溶液进行的，因此这两个步骤的合并收率几乎定量。使用最佳合成工艺，舒尼替尼及其盐的总收率基于乙酰乙酸乙酯为67.3％和40.0％。所得数据可作为将来工业化的参考，特别是避免昂贵的溶剂并减少反应时间。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-1939-z
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚啉 在 2-亚碘酰基苯甲酸 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到5-氟靛红
  参考文献：
  名称：

  碘代苯甲酸 (IBA) 催化的苄基和芳族 C-H 氧化

  摘要：

  摘要 采用一种不含金属的可重复使用的高价碘 (III) 试剂作为稳定的催化剂，用于将活性亚甲基、吲哚和苯乙烯的 C-H 键选择性氧化为相应的羰基化合物。从经济和环境的角度来看，使用 2-碘代苯甲酸代替金属进行氧化，使反应变得有趣。图形摘要一种无金属可重复使用的高价碘 (III) 试剂被用作活性亚甲基选择性氧化的稳定催化剂，吲哚和苯乙烯 C-H 键合到相应的羰基化合物上。从经济和环境的角度来看，使用氧气作为氧化剂，使反应变得有趣。

  DOI：

  10.1007/s10562-017-2050-4
• 作为试剂：
  描述：

  5-氟靛红 、 1-(4-(吗啉代甲基)苯基)乙酮 在 5-氟靛红 作用下， 以76的产率得到6-fluoro-2-[4-(morpholinomethyl)phenyl]quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Anti-malarial agents

  摘要：

  本发明涉及一种新型的喹诺酮-4-羧酰胺Pf3D7抑制剂，其通式为(I)（式(I)）其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和X如本文所定义，以及它们在医学上的使用，特别是在疟疾治疗中的使用，包含它们的组合物，用于它们的制备过程和用于这样的过程中的中间体。

  公开号：

  US09115088B2

文献信息

• NOVEL CYCLOPROPANE INDOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Chen Li

  公开号：US20110144106A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  The present invention relates to a compound of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 . The compound may be used, for example, for the treatment or prophylaxis of obesity, hyperglycemia, dyslipidemia, and type 1 or type 2 diabetes,

  本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R4具有权利要求1中给定的含义。该化合物可以用于治疗或预防肥胖、高血糖、血脂异常以及1型或2型糖尿病。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon through Morita-Baylis-Hillman Reaction: An Enantioselective Approach to 3-Substituted 3-Hydroxyoxindole Derivatives
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201002240

  日期：2010.12.10

  A new enantioselective approach to obtain a tetrasubstituted chiral center at the C3 position of oxindoles via a catalytic asymmetric Morita–Baylis–Hillman reaction has been demonstrated. This reaction provides 3‐substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good to excellent yields and ee values, which could be facilely transformed to pharmaceutically more interesting compounds.

  已经证明了一种新的对映选择性方法，该方法通过催化不对称Morita-Baylis-Hillman反应获得在羟吲哚C3位置的四取代手性中心。该反应可提供3-取代的3-羟基-2-氧吲哚，其收率和ee值都非常好，并且可以很容易地转化为药学上更有趣的化合物。
• Scaffold-Inspired Enantioselective Synthesis of Biologically Important Spiro[pyrrolidin-3,2′-oxindoles] with Structural Diversity through Catalytic Isatin-Derived 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Feng Shi、Zhong-Lin Tao、Shi-Wei Luo、Shu-Jiang Tu、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1002/chem.201200358

  日期：2012.5.29

  Catalytic asymmetric construction of the biologically important spiro[pyrrolidin‐3,2′‐oxindole] scaffold with contiguous quaternary stereogenic centers in excellent stereoselectivities (up to >99:1 d.r., 98 % ee) has been established by using an organocatalytic 1,3‐dipolar cycloaddition of isatin‐based azomethine ylides. This protocol represents the first example of catalytic asymmetric 1,3‐dipolar

  通过使用有机催化1,3，已经建立了具有重要立体选择性（具有高达99：1 dr，98％ee的连续性）的具有重要季螺立体构象中心的重要生物学螺旋[pyrrolidin-3,2'-oxindole]支架的催化不对称结构。 基于靛红的甲亚胺烷基化物的偶极环加成。该方案代表了催化不对称1,3-偶极环加成反应的第一个例子，涉及不对称环酮就地生成的甲亚胺基化物。另外，对反应的过渡态进行了理论计算以了解立体化学。使用这些螺[吡咯烷酮-3,2'-羟吲哚]的初步生物测定显示，几种化合物对SW116细胞显示中等程度的细胞毒性。
• Synthesis of planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas and their application in asymmetric aldol reactions of ketones with isatins
  作者：Yu Lu、Yudao Ma、Shaobo Yang、Manyuan Ma、Hongju Chu、Chun Song

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.07.023

  日期：2013.9

  were used as bifunctional catalysts for organocatalytic enantioselective aldol reactions between ketones and isatins, affording the desired adducts containing a chiral tertiary alcohol in high yields (up to 92% yield) and with good enantioselectivity (up to 88% ee). This is a successful example of employing planar chiral [2.2]paracyclophane-based amino thioureas in asymmetric aldol reactions.

  已经设计并合成了几种新颖的基于[2.2]对环环烷的氨基硫脲。[2.2]对环烷基氨基硫脲被用作双官能催化剂，用于酮和靛红之间的有机催化对映选择性醛醇缩合反应，以高收率（高达92％的收率）和良好的对映选择性（最高收率）提供了所需的含有手性叔醇的加合物。 88％ee）。这是在不对称醛醇缩合反应中使用基于平面手性[2.2]对环硫基的氨基硫脲的成功实例。
• Asymmetric cross aldol addition of isatins with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional Brønsted acid–Brønsted base organocatalyst
  作者：Guo-Gui Liu、Hua Zhao、Yu-Bao Lan、Bin Wu、Xiao-Fei Huang、Jian Chen、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.042

  日期：2012.5

  The asymmetric cross-aldol reaction of isatins with α,β-unsaturated ketones has been developed under catalysis by a Cinchona alkaloid-derivated bifunctional Brønsted acid–Brønsted base catalyst, affording the aldol adducts in moderate to good yields (18–98%) with moderate to good enantioselectivities (30–97%). The noncovalent organo-catalyzed asymmetric cross-aldol reaction displays a broad substrate

  在金鸡纳生物碱衍生的双官能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂的催化下，开发出了靛红与α，β-不饱和酮的不对称交叉羟醛反应，提供了中等至良好收率（18-98％）的羟醛加合物。中度到良好的对映选择性（30–97％）。尽管两个反应伙伴的电子和位阻性质对反应性和立体控制都具有相当大且规则的影响，但非共价有机催化的不对称交叉羟醛缩醛反应显示出较宽的底物范围和宽泛的官能团耐受性。

表征谱图