1-(3-Azidopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione | 1416472-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-Azidopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(3-azidopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1416472-59-7
• 化学式: C₁₁H₉FN₄O₂
• 分子量: 248.216
• InChiKey: YWNDNAKECTZNOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-(3-Bromopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione	1094240-38-6	C11H9BrFNO2	286.1
  5-氟靛红	5-fluoro-1H-indole-2,3-dione	443-69-6	C8H4FNO2	165.124

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-Fluoro-1-[3-[4-[[3-[[1-[3-(5-fluoro-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]triazol-4-yl]methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]methyl]triazol-1-yl]propyl]indole-2,3-dione	1416472-54-2	C32H26F2N10O6	684.619

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Azidopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione 在 羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  生物活性靛红（肟）-三唑-噻唑烷二酮二茂铁分子共轭物：设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  分子结合物通常结合了各个组分的固有特性，并表现出不同的特征。引入有机金属部分确实可以增强整体效果。本文叙述了通过三唑部分连接的二茂铁附加的isatin-2,4-噻唑烷二酮分子杂合体的合成。Isatin和2,4-噻唑烷二酮通过三唑单元连接，该三唑单元是由简单的铜催化的炔-叠氮化物1,3-偶极环加成反应形成的。报道了所有新化合物的紫外可见和电化学研究。还针对所有新的衍生物和化合物6（b），6（c），6（h）和6（i）检查了针对某些选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性 揭示了对所有测试微生物的相似抗菌活性，以及​​与标准抗生素相似的模式。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2021.121716
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-Azidopropyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中到二茂铁基甲氧基甲基靛红-缀合物的合成，抗乳腺癌活动和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121072

文献信息

• Propylene-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-4-methylene-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti-tubercular Evaluation
  作者：Guo-Cheng Huang、Yan Xu、Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Jun Zhang、Hui-Yuan Guo、Yuan-Qiang Hu、Ming-Liang Liu、JianGuo Guan、Yu Lu

  DOI：10.1002/jhet.3106

  日期：2018.4

  isatin‐coumarin hybrids 7a–l that were composed of three anti‐tubercular bioactive substances/pharmacophore coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐tubercular activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv. In spite of the hybrids were inactive against the tested MTB H37Rv, the structure–activity relationship was enriched, and these hybrids may act

  一系列由三种抗结核生物活性物质/药效比香豆素，Isatin和I-A09组成的新型丙烯-1 H -1,2,3-三唑-4-亚甲基-系链香豆素-香豆素杂种7a-1。设计，合成并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv的体外抗结核活性。尽管杂种对测试的MTB H 37 Rv没有活性，但结构-活性关系得到了丰富，这些杂种可能是开发具有各种连接子的新型Isatin-香豆素抗结核病候选药物的理想起点。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显
• Azide-alkyne cycloaddition en route to ferrocenyl-methoxy-methyl-isatin-conjugates: Synthesis, anti-breast cancer activities and molecular docking studies
  作者：Anu Rani、Gurjot Inder Singh、Ramandeep Kaur、Gabriella Palma、Shanen Perumal、Mandeep Kaur、Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Parvesh Singh、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.121072

  日期：2020.2

  with an IC50 value of 14.62 μM against MCF-7 and 79.63 μM against MDA-MB-231 cells, respectively. The observed anti-proliferative activities of active conjugates were further corroborated via docking studies carried out on estrogen receptor subtypes α and β.

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。
• Diastereoselective approach to rationally design tetrahydro-β-carboline–isatin conjugates as potential SERMs against breast cancer
  作者：Bharvi Sharma、Amandeep Singh、Liang Gu、Sourav Taru Saha、Ashona Singh-Pillay、Nosipho Cele、Parvesh Singh、Mandeep Kaur、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c9ra00744j

  日期：——

  A series of tetrahydro-β-carboline–isatin conjugates was prepared and assayed for anti-proliferative activities on Estrogen Responsive ER(+) and non-responsive ER(−ve) cell-lines.

  一系列四氢-β-咔啉-异喹啉共轭物被制备并用于对雌激素受体 ER(+) 和非响应性 ER(−ve) 细胞系的抗增殖活性进行测试。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolinedione–coumarin hybrids as xanthine oxidase inhibitors
  作者：Harmandeep Kaur Gulati、Kavita Bhagat、Atamjit Singh、Nitish Kumar、Arshmeet Kaur、Akriti Sharma、Shilpa Heer、Harbinder Singh、Jatinder Vir Singh、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1007/s00044-020-02589-2

  日期：2020.9

  potent IC50 value against xanthine oxidase enzyme. Kinetic studies were also performed to check the mode of inhibition of most potent compound K-7, which revealed its mixed-type inhibition behavior. Structure-activity relationships revealed that electron-donating groups and small alkyl chains between the two active scaffolds might be beneficial in inhibiting xanthine oxidase enzyme. It was also shown

  合理设计并合成了吲哚啉二酮-香豆素杂合分子文库，以对抗高尿酸血症。通过使用分光光度法测试所有合成的杂合分子，以检查它们对黄嘌呤氧化酶的抑制活性。结果表明，该化合物的IC 50值在6.5-24.5 µM范围内，其中化合物K-7被发现具有最强的抗黄嘌呤氧化酶的IC 50值。还进行了动力学研究，以检查最有效的化合物K-7的抑制方式，揭示了其混合型抑制行为。构效关系揭示了两个活性支架之间的供电子基团和小的烷基链可能对抑制黄嘌呤氧化酶有帮助。还显示出各种静电相互作用将化合物K-7稳定在黄嘌呤氧化酶的活性位点内，这证实了它可以完全阻断其催化活性位点。因此，K-7被认为是有效的黄嘌呤氧化酶抑制剂，可以用作抗高尿酸药物设计的有希望的分子结构单元。