5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)isatin | 522612-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)isatin
• 英文别名: 5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)indoline-2,3-dione；5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1H-indole-2,3-dione；5-fluoro-1-(p-methoxybenzyl)-indoline-2,3-dione；5-fluoro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 522612-15-3
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₃
• 分子量: 285.275
• InChiKey: OEHMYBRRXREOEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)isatin 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  氨基甲氨基甲酸氨基甲酸酯作为一系列新的有效和选择性组织蛋白酶S抑制剂。

  摘要：

  我们报告了一系列新型的组织蛋白酶S非共价抑制剂。描述了拟肽支架的合成，并讨论了P3，P1和P1'亚基的构效关系。对非肽支架的前导优化导致了一类新的有效，高选择性和口服生物利用的组织蛋白酶S抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.032
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 4-甲氧基氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到5-fluoro-1-(4-methoxybenzyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiproliferative Evaluation of Hybrids of Indolin-2-one and Quinazoline-4(3H)-one Linked via Imine Bond

  摘要：

  合成了一系列通过亚胺键连接的吲哚-2-酮和喹嗪-4(3H)-酮的杂合物，并测试了它们对五种人类癌细胞系增殖的抑制活性。我们发现，带有5-溴取代基的化合物5c在吲哚-2-酮环上表现出弱的细胞毒活性，在20 μM的浓度下抑制率范围为27%到49%，而其对应的化合物7c在吲哚-2-酮环的N1位上携带4-甲氧基苄基，活性更强，抑制率范围为32%到63%。这些结果表明，吲哚-2-酮环在5位的溴取代基和N1位的4-甲氧基苄基对细胞毒活性是重要的。

  DOI：

  10.2174/157018013804142447

文献信息

• Enantioselective Alkynylation of Isatins: A Combination of Metal Catalysis and Organocatalysis
  作者：Dan Jiang、Pei Tang、Qiuyuan Tan、Zhao Yang、Ling He、Min Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003118

  日期：2020.12.4

  efficient and catalytic asymmetric alkynylation of isatins has been developed using a bifunctional amidophosphine‐urea/AgBF4 complex as the catalyst. By a combination of metal catalysis and organocatalysis, excellent enantioselectivities (up to 99 % ee) and good yields are achieved. A wide range of both terminal alkynes and isatins are tolerated by this new catalyst system, providing access to structurally

  使用双功能酰胺基膦-尿素/ AgBF 4络合物作为催化剂，已经开发出一种高效的，高效的催化不对称的靛红炔烃。通过金属催化和有机催化的结合，可获得出色的对映选择性（最高99％  ee）和良好的收率。这种新的催化剂体系可耐受各种末端炔烃和异丁烷，可高效获得具有四取代立体异构中心的结构多样的炔丙醇。
• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。
• Charting Biologically Relevant Spirocyclic Compound Space
  作者：Gerhard Müller、Tim Berkenbosch、Jorg C. J. Benningshof、Dagmar Stumpfe、Jürgen Bajorath

  DOI：10.1002/chem.201604714

  日期：2017.1.12

  there should be significant potential to further expand spirocyclic chemical space for drug discovery, exploiting the privileged substructure concept. Inspired by those findings, we embarked on the design and chemical synthesis of three distinct novel spirocyclic scaffolds that qualify for downstream library synthesis, thus exploring principally new chemical space with high potential for pharmaceutical

  螺旋藻经常出现在天然产物中，并且由于其在sp 3中的丰富性，人们对药物发现的兴趣也越来越高中心和独特的三维。我们已经系统地探索了由当前可用的生物活性螺环组成的化学空间。对含有螺环系统的化合物进行分类，并分析其支架和螺环组合。已鉴定出将近47 000个化合物，它们在不同的结构背景下均含有螺环，并且对约200个靶标具有活性，其中鉴定出G蛋白偶联受体（GPCR）家族的几个与药物相关的成员。螺环和相应的化合物显示出显着的支架多样性，但是仅包含有限数量的不同大小的环的组合。这些观察结果表明，进一步开发螺环化学空间用于药物开发应具有巨大的潜力，利用特权子结构的概念。受这些发现的启发，我们着手设计和化学合成了三种独特的新型螺环支架，它们有资格进行下游文库合成，从而主要探索了具有高度化学潜力的新化学空间。
• Me-BIPAM for the Synthesis of Optically Active 3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles by Ruthenium-catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Isatins
  作者：Yasunori Yamamoto、Masaaki Yohda、Tomohiko Shirai、Hajime Ito、Norio Miyaura

  DOI：10.1002/asia.201200481

  日期：2012.10

  arylboronic acids to isatins. Asymmetric synthesis of 3‐aryl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles by 1,2‐addition of arylboronic acids to isatins was carried out in the presence of [RuCl2(PPh3)3]/(R,R)‐Me‐BIPAM and KF, resulting in an enantioselectivity as high as 90 % ee. It was found that the reaction with N‐protected isatins proceeds with high yields and good enantioselectivities. The best protective groups on the

  一个手性的O-连接的C 2-对称的二齿亚磷酰胺（Me-BIPAM）被发现对于钌催化的芳基硼酸到靛红的加成反应是有效的。在[RuCl 2（PPh 3）3 ] /（R，R）-Me-的存在下，通过将芳基硼酸1,2-加成到靛红中进行3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚的不对称合成。BIPAM和KF，对映选择性高达90％ee。发现与N保护的靛红的反应以高收率和良好的对映选择性进行。氮原子上的最佳保护基根据芳环上的取代基而不同。使用一个与其他基团相比，N-苄基在许多底物中均具有出色的对映选择性。
• Chameleon-Like Activating Nature of the Spirooxindole Group in Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Andrey A. Akaev、Mikhail Ya. Melnikov、Ekaterina M. Budynina

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04153

  日期：2019.12.6

  The concept of a chameleon activating group is considered in the context of donor-acceptor cyclopropane chemistry. When spiro-conjugated with cyclopropane, oxindole can act as an acceptor or a donor depending on the electronic nature of vicinal substituents. This dichotomy is reflected in the alteration of chemoselectivity of spiro[oxindole-1,3'-cyclopropane] ring opening with nucleophiles.

  在供体-受体环丙烷化学的背景下考虑了变色龙活化基团的概念。当与环丙烷螺旋共轭时，取决于邻位取代基的电子性质，羟吲哚可以充当受体或供体。这种二分法反映在亲核试剂改变螺[oxindole-1,3'-环丙烷]开环的化学选择性上。