5-fluoro-3-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one | 1123858-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one；5-fluoro-3-(1H-pyrrol-1-yl)indolin-2-one；5-Fluoro-3-pyrrol-1-yl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1123858-19-4
• 化学式: C₁₂H₉FN₂O
• 分子量: 216.215
• InChiKey: PNJCQLCCPUEDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one 、 2-溴溴苄 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到5-fluoro-6′H-spiro[indoline-3,5′-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成螺[oxindole-3,5'-pyrrolo[2,1-a]isoquinolines]的顺序亲核C(sp3)-苄基化/C(sp2)-H芳基化

  摘要：

  已经描述了一种合成具有 3,3'-二取代羟吲哚骨架的螺环吲哚里西啶衍生物的有效策略。通过使用顺序亲核 C(sp3)-苄基化和钯催化的 C(sp2)-H 芳基化反应，3-吡咯并吲哚和 2-（溴甲基）芳基溴化物，一系列螺[oxindole-3,5'-吡咯并[2 ,1-a]异喹啉]以高达 92% 的产率顺利获得。通过将 3u 转化为官能化化合物 4 也证明了该方法的合成应用。此外，该级联反应的催化循环是在对照实验结果的基础上提出的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700533
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 L-羟基脯氨酸 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到5-fluoro-3-(pyrrol-1-yl)-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型水相超分子合成3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉

  摘要：

  在中性条件下，通过β-环糊精的超分子催化，高产率首次合成了各种3-吡咯基吲哚-2-酮和吡咯烷基[1,2- b ]喹喔啉。β-环糊精可被回收并重复使用多次而不会损失任何活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800121

文献信息

• A Novel Route for the Synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones
  作者：Swarbhanu Sarkar、Bidula Saha、Subhendu Naskar

  DOI：10.3184/174751912x13450487979501

  日期：2012.10

  A high yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones using a Lewis acid surfactant combined catalyst in water.

  利用路易斯酸表面活性剂组合催化剂在水中合成 3-(吡咯-1-基)-吲哚啉-2-酮，开发出了一种高产、对环境无害的方案。
• COAP‐Palladium‐catalyzed Asymmetric Linear Allylic Alkylation of Vinyl Benzoxazinanones for Multifunctional 3,3′‐Disubstituted Oxindole Derivatives
  作者：Jun-Hao Shen、Sheng-Suo Zhou、Bai-Lin Wang、Wen-Kai Liu、Zheng Wang、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1002/adsc.202201404

  日期：——

  developed protocol demonstrates that the COAP ligands could serve as a privileged chiral ligand to construct diverse chiral 3,3-disubstituted oxindole compounds with various quaternary stereogenic centers, such as aza-, thio- or all-carbon quaternary stereogenic centers. The salient features of the method include broad substrate scope, N-protecting group free, base-free, and high regio- and enantioselectivity

  据报道，在温和反应条件下，在手性草酰胺-膦配体 (COAP-Bn) 存在下，Pd 催化的乙烯基苯并恶嗪酮与一系列 3-取代羟吲哚的对映选择性线性-烯丙基烷基化反应。一系列具有季立体异构中心和线性芳基氨基侧链的光学活性多功能 3,3'-二取代羟吲哚衍生物分别以 55-98% 的产率和 96-99% ee 的3-（杂）芳基取代羟吲哚获得. 开发的方案表明，COAP 配体可以作为一种特殊的手性配体来构建具有各种季立体异构中心（如氮杂-、硫代）的多种手性 3,3-二取代羟吲哚化合物- 或全碳季立体中心。该方法的显着特点包括广泛的底物范围、无N-保护基、无碱基以及高区域选择性和对映选择性。
• [EN] ARYLAMINE COMPOUND CONTAINING BIS-SUBSTITUTED INDOLONE SKELETON AND SYNTHESIS METHOD THEREFOR<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLAMINE CONTENANT UN SQUELETTE INDOLONE BIS-SUBSTITUÉ ET SON PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE<br/>[ZH] 一种含有双取代吲哚酮骨架的芳胺化合物及其合成方法
  申请人：[en]SOOCHOW UNIVERSITY;[zh]苏州大学

  公开号：WO2024020765A1

  公开（公告）日：2024-02-01

  本发明公开了一种含有双取代吲哚酮骨架的芳胺化合物的合成方法，包括以下步骤：以3-吡咯基羟吲哚和乙烯基苯并恶嗪酮为反应物，在手性草酰胺膦配体、三(二亚苄基丙酮)二钯-氯仿加合物存在下，在有机溶剂中，反应得到含有双取代吲哚酮骨架的芳胺化合物。本发明方法操作简便，收率良好，化学选择性择性好；反应后处理简单，体系中没有副产物生成；适用底物范围广，原料均为工业化、廉价易得的产品，无污染；并且官能团兼容性高，对映选择性优秀。
• Visible-Light-Induced Tertiary C(sp³)–H Sulfonylation: An Approach to Tertiary Sulfones
  作者：Sumedha Swarnkar、Mohd Yeshab Ansari、Atul Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03898

  日期：2021.2.19
• Novel Route for the Synthesis of 3-(Pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones in Aqueous Micellar Medium
  作者：Subhendu Naskar、Suprakash Roy、Swarbhanu Sarkar

  DOI：10.1080/00397911.2013.867506

  日期：2014.6.3

  A high-yielding environmentally benign protocol has been developed for the synthesis of 3-(pyrrol-1-yl)-indolin-2-ones from the reaction of isatin and trans-4-hydroxy-L-proline in aqueous micellar medium. The method is operationally simple and more effective than the previous methods in terms of the yield of the products and the reaction time.