5-氟-3-亚甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 442883-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氟-3-亚甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-fluoro-3-methylene-2-oxindole
• 英文别名: 5-Fluoro-3-methyleneindolin-2-one；5-fluoro-3-methylidene-1H-indol-2-one
• CAS: 442883-73-0
• 化学式: C₉H₆FNO
• 分子量: 163.151
• InChiKey: WQFQNMRDPKVVCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-3-亚甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (Rp)-2-(tert-butylthio)-1-(diphenylphosphino)ferrocene 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the spirotryprostatin A scaffold

  摘要：

  The pentacyclic spirotryprostatin scaffold embodies an oxindole with an all-carbon quaternary stereocenter. The scaffold can efficiently be accessed in a one-pot reaction sequence consisting of a highly enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition, N-acylation of the resulting stereochemically complex 3,3'-pyrrolidinyl-spirooxindole core with Fmoc-proline and spontaneous ring closure upon N-deprotection. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.056
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚-2-酮 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 5-氟-3-亚甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  方便地合成3-亚甲基氧吲哚：吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物

  摘要：

  3-亚甲基羟吲哚是吲哚-3-乙酸的细胞毒性代谢产物，有可能用于癌症治疗。该物质和环取代的类似物可方便地通过彼得森烯化反应从相应的靛红合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00855-9

文献信息

• Reactivity toward Thiols and Cytotoxicity of 3-Methylene-2-oxindoles, Cytotoxins from Indole-3-acetic Acids, on Activation by Peroxidases
  作者：Lisa K. Folkes、Sharon Rossiter、Peter Wardman

  DOI：10.1021/tx025521+

  日期：2002.6.1

  Oxidation of indole-3-acetic acid and its derivatives by peroxidases such as that from horseradish produces many products, including 3-methylene-2-oxindoles. These have long been associated with biological activity, but their reactivity has not been characterized. We have previously demonstrated the potential value of substituted indole acetic acids and horseradish peroxidase as the basis for targeted

  吲哚-3-乙酸及其衍生物被辣根等过氧化物酶氧化后，会产生许多产物，包括3-亚甲基-2-氧吲哚。长期以来，这些都与生物活性有关，但尚未对其反应性进行表征。以前我们已经证明了取代的吲哚乙酸和辣根过氧化物酶作为靶向癌症治疗的基础的潜在价值，因为当观察到高细胞毒性时，化合物被氧化之前具有低细胞毒性。前药和酶的结合会消耗细胞内的硫醇。在这项研究中，合成了在3位，4位，5位或6位被甲基，F或Cl取代的3-亚甲基-2-氧吲哚及其衍生物，它们对代表性的巯基亲核试剂（谷胱甘肽，半胱氨酸，和半胱氨酸肽）使用停止流动力学分光光度法测量。在25°C的pH 7.4下，速率常数在大约2 x 10（3）到2 x 10（4）M（-）（1）s（-）（1）的范围内，这意味着数十倍的寿命这些亚甲基羟吲哚在细胞环境中的传播时间为毫秒，扩散距离为几微米。不出所料，卤素取代降低了辣根过氧化物酶处理中亚甲基羟吲哚的生成速率。使用中国仓
• [EN] A PROCESS FOR AMIDATION OF PYRROLE CARBOXYLATE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ D'AMIDATION DE COMPOSÉS DE CARBOXYLATE DE PYRROLE
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2011110199A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention relates to a process of amidation of pyrrole carboxylate compounds, including indolone-substituted pyrrole carboxylate compounds, characterized by using a cyclic alkyltriphosphonate anhydride coupling agent of formula (4) wherein A is C1-C6 alkyl group, preferably n-propyl group and to the use of the cyclic alkyltriphosphonate anhydride coupling agent of formula (4) in making pyrrole carboxamides.

  本发明涉及一种对吡咯羧酸酯化合物进行酰胺化的过程，包括以环状烷基三膦酸酐偶联剂为特征的吲哚酮取代的吡咯羧酸酯化合物，其中该环状烷基三膦酸酐偶联剂的化学式为(4)，其中A为C1-C6烷基基团，优选为正丙基基团，并且使用该环状烷基三膦酸酐偶联剂的化学式(4)来制备吡咯羧酰胺。
• 3-(4-AMIDOPYRROL-2-YLMETHYLIDENE)-2-INDOLINONE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Guan Huiping

  公开号：US20080045709A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides a method to make a pyrrole substituted 2-indolinone compound of the formula

  本发明提供了一种制备式中的吡咯取代的2-吲哚酮化合物的方法。
• 3-(4-amidopyrrol-2-ylmethylidene)-2-indolinone der derivatives as protein kinase inhibitors
  申请人：Guan Huiping

  公开号：US20070027149A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to pyrrole substituted 2-indolinone compounds and their pharmaceutically acceptable salts which modulate the activity of protein kinases and therefore are expected to be useful in the prevention and treatment of protein kinase related cellular disorders such as cancer.

  本发明涉及吡咯取代的2-吲哚酮化合物及其药学上可接受的盐，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此预计在预防和治疗蛋白激酶相关的细胞疾病，如癌症方面有用。
• Azulene compounds
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：EP1918277A2

  公开（公告）日：2008-05-07

  An azulene compound is provided. The azulene compound has formula (I) shown below. One of R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, and R8 in formula (I) is a moiety of formula (II). The compound can be used to treat cancer.

  本发明提供了一种薁化合物。该偶氮烯化合物具有如下所示的式 (I)。式（I）中的 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7 和 R8 之一为式（II）的分子。该化合物可用于治疗癌症。