1,1′-(hexane-1,6-diyl)bis(5-fluoroindoline-2,3-dione) | 909529-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1′-(hexane-1,6-diyl)bis(5-fluoroindoline-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(5-fluoroindole-2,3-dione)；1,1'-(hexane-1,6-diyl)bis(5-fluoroindoline-2,3-dione)；5-fluoro-1-[6-(5-fluoro-2,3-dioxoindol-1-yl)hexyl]indole-2,3-dione
• CAS: 909529-43-7
• 化学式: C₂₂H₁₈F₂N₂O₄
• 分子量: 412.393
• InChiKey: FIVJFFGHIOCGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-(hexane-1,6-diyl)bis(5-fluoroindoline-2,3-dione) 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1,5-Dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-1'-[6-[3-(1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenylpyrazol-4-yl)-5'-fluoro-2',4-dioxospiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indole]-1'-yl]hexyl]-5'-fluorospiro[1,3-thiazolidine-2,3'-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Novel bis‐Spiro[indole‐pyrazolinyl‐thiazolidine]‐2,4′‐diones

  摘要：

  The reaction of 1H-indol-2,3-diones with 1,6-dibromohexane has resulted in the formation of new 1H-indol-2,3-diones-1,1'-(1,6-hexanediyl) bis in quantitative yields. These compounds have been used for the synthesis of novel [3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) spiro[3H-indol-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione]1,1'-(1,6-hexanediyl) bis via bis Schiff's bases, [3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) imino-1H-indol-2-one]-1,1'-(1,6-hexanediyl)bis.

  DOI：

  10.1080/00397910600602560
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 、 5-氟靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 以68%的产率得到1,1′-(hexane-1,6-diyl)bis(5-fluoroindoline-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  双靛红衍生物：作为有效二聚体 DJ-1 抑制剂的设计、合成和生物活性评估

  摘要：

  PARK7基因（编码DJ-1蛋白）最初被发现是一种癌基因，后来被发现是常染色体隐性早发性帕金森病的致病基因。由于 DJ-1 在肿瘤发生和癌症进展中的关键作用，DJ-1 已被提议作为潜在的治疗性抗癌靶点。基于DJ-1同型二聚体结构，设计、合成了一系列具有不同长度接头的双靛红衍生物，并作为针对DJ-1同型二聚体的二聚体抑制剂进行了评估。其中，具有C10亚烷基链的DM10对DJ-1脱糖酶表现出最强的抑制活性。我们进一步证明 DM10 与 DJ-1 的同型二聚体共价结合。在人类癌细胞系 H1299、MDA-MB-231、BEL7402 和 786-O 中，DM10 (2.5–20 μM) 以浓度依赖性方式抑制细胞生长，与阳性对照药物 STK793590 相比，显示出更好的抗癌效果。在携带 H1299 细胞异种移植物的裸鼠中，与 STK793590 (30 mg/kg) 引起的相比，瘤内注射 DM10

  DOI：

  10.1038/s41401-020-00600-5

文献信息

• Highly efficient, one-pot synthesis of novel bis-spirooxindoles with skeletal diversity via sequential multi-component reaction in PEG-400 as a biodegradable solvent
  作者：Ensieh Safari、Ammar Maryamabadi、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1039/c7ra06017c

  日期：——

  A green and efficient one-pot, sequential, multi-component protocol has been developed for the synthesis of some novel symmetrical bis-spirooxindole derivatives from the reaction of isatins, dihalides, malono derivatives and C–H activated carbonyl compounds or ketene aminal derivatives in the presence of potassium carbonate (K2CO3) in polyethylene glycol 400 (PEG-400) as a biodegradable polymeric solvent

  已开发出一种绿色高效的一锅，顺序，多组分方案，该方案用于从靛红，二卤化物，丙二酸衍生物和CH活化的羰基化合物或乙烯酮缩醛衍生物反应中合成一些新颖的对称双螺氧并吲哚衍生物。在室温下，聚乙二醇400（PEG-400）中存在碳酸钾（K 2 CO 3）作为可生物降解的聚合物溶剂。在这项研究中，各种双螺吲哚并吡喃并吡喃，双螺吲哚并苯并吡喃，双螺吲哚并吡啶并嘧啶，双螺吲哚并咪唑并吡啶和双螺吲哚并吡啶。在较短的反应时间内以优异的收率获得了目标化合物，无需进行色谱分离。
• Development of Isatin‐Based Schiff Bases Targeting VEGFR‐2 Inhibition: Synthesis, Characterization, Antiproliferative Properties, and QSAR Studies
  作者：Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Queen L. Tran、Mona F. Said、Mohamed S. Bekheit、Anwar Abdelnaser、Soad Nasr、Walid Fayad、Ahmed A. F. Soliman、Rajeev Sakhuja、Tarek S. Ibrahim、Zakaria K. M. Abdel‐Samii、Amany M. M. Al‐Mahmoudy

  DOI：10.1002/cmdc.202200164

  日期：2022.7.5

  Development of anticancer drug candidates: Design and synthesis of isatin-based Schiff bases are reported. Some of the newly synthesized Schiff bases show potential anticancer activity against breast cancer cell lines with lower toxicity toward normal cells. Thus, these Schiff bases could lead to the development of potential drug candidates for breast cancer.

  抗癌候选药物的开发：报道了基于靛红的席夫碱的设计和合成。一些新合成的席夫碱对乳腺癌细胞系显示出潜在的抗癌活性，对正常细胞的毒性较低。因此，这些席夫碱可能导致开发潜在的乳腺癌候选药物。
• Bis-isatin derivatives: design, synthesis, and biological activity evaluation as potent dimeric DJ-1 inhibitors
  作者：Xiao-bing Chen、Hai-ying Zhu、Kun Bao、Li Jiang、Hong Zhu、Mei-dan Ying、Qiao-jun He、Bo Yang、Rong Sheng、Ji Cao

  DOI：10.1038/s41401-020-00600-5

  日期：2021.7

  and cancer progression. Based on the homodimer structure of DJ-1, a series of bis-isatin derivatives with different length linkers were designed, synthesized, and evaluated as dimeric inhibitors targeting DJ-1 homodimer. Among them, DM10 with alkylene chain of C10 displayed the most potent inhibitory activity against DJ-1 deglycase. We further demonstrated that DM10 bound covalently to the homodimer

  PARK7基因（编码DJ-1蛋白）最初被发现是一种癌基因，后来被发现是常染色体隐性早发性帕金森病的致病基因。由于 DJ-1 在肿瘤发生和癌症进展中的关键作用，DJ-1 已被提议作为潜在的治疗性抗癌靶点。基于DJ-1同型二聚体结构，设计、合成了一系列具有不同长度接头的双靛红衍生物，并作为针对DJ-1同型二聚体的二聚体抑制剂进行了评估。其中，具有C10亚烷基链的DM10对DJ-1脱糖酶表现出最强的抑制活性。我们进一步证明 DM10 与 DJ-1 的同型二聚体共价结合。在人类癌细胞系 H1299、MDA-MB-231、BEL7402 和 786-O 中，DM10 (2.5–20 μM) 以浓度依赖性方式抑制细胞生长，与阳性对照药物 STK793590 相比，显示出更好的抗癌效果。在携带 H1299 细胞异种移植物的裸鼠中，与 STK793590 (30 mg/kg) 引起的相比，瘤内注射 DM10
• Synthesis of Some Novel bis‐Spiro[indole‐pyrazolinyl‐thiazolidine]‐2,4′‐diones
  作者：Manish Jain、Pankaj Khanna、Anjali Saxena、Sunita Bhagat、Carl E. Olsen、Subhash C. Jain

  DOI：10.1080/00397910600602560

  日期：2006.7

  The reaction of 1H-indol-2,3-diones with 1,6-dibromohexane has resulted in the formation of new 1H-indol-2,3-diones-1,1'-(1,6-hexanediyl) bis in quantitative yields. These compounds have been used for the synthesis of novel [3'-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) spiro[3H-indol-3,2'-thiazolidine]-2,4'-dione]1,1'-(1,6-hexanediyl) bis via bis Schiff's bases, [3-(2,3-dimethyl-5-oxo-1-phenyl-3-pyrazolin-4-yl) imino-1H-indol-2-one]-1,1'-(1,6-hexanediyl)bis.