1-[3-(dimethylamino)propyl]-5-flouro-indolin-2-one | 1243148-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-5-flouro-indolin-2-one
• 英文别名: 1-[3-(dimethylamino)propyl]-5-fluoro-3H-indol-2-one
• CAS: 1243148-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₇FN₂O
• 分子量: 236.289
• InChiKey: PRHICFUBQOCNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 、 1-[3-(dimethylamino)propyl]-5-flouro-indolin-2-one 在 四氢吡咯 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-1-(3-(dimethylamino)propyl)-5-fluoro-3-(phenyl(1H-pyrrol-2-yl)methylene)-indolin-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antitumor activity of 1-(3-dimethylamino)propyl indolin-2-one derivatives

  摘要：

  A series of 1-(3-dimethylaminopropyl)indolin-2-one derivatives were designed and synthesized based on the structural features of TMP-20, LK-B030, and BX-517. These newly synthesized derivatives were evaluated for in vitro activity against five human cancer cell lines and three HUVECs. Results revealed that all of the target compounds 1a-h generally show potent activity against these cancer cell lines and higher selectivity on VEGF- and bFGF-stimulated HUVECs than HUVEC. In particular, 1f (IC(50)s: 1.10-1.47 mu M) is 1.8-6.0-fold more potent than sunitinib against MDA-MB-231, A549, HL-60 and K-562, and 1.6-2.8-fold more potent than LK-B030 against MDA-MB-231 and A549.

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0170-3
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydrazonoindolin-2-one 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-[3-(dimethylamino)propyl]-5-flouro-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成和5-抗肿瘤活性[1-（3-（二甲氨基）丙基）-5-卤代-2- oxoindolin-（3 Ž -亚基甲基）] -2,4-二甲基-1- ħ吡咯-3-甲酰胺

  摘要：

  我们在此报告基于已知的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂舒尼替尼和先前发现的化合物TMP-20的结构特征，设计和合成新型1- [3-（二甲基氨基）丙基]吲哚-2-酮衍生物在我们的实验室中具有良好的抗肿瘤活性。评价了这些新合成的衍生物对五种人类癌细胞系和VEGF / bFGF刺激的HUVEC的体外活性。结果显示，所有目标化合物1a – p均显示出强大的抗肿瘤活性，化合物1e – h（IC 50值：0.45–5.08μM）比舒尼替尼（IC 50值：1.35–6.61μM）更具活性，并且活性最高的化合物1h（IC50：0.47–3.11μM）对所有五种癌细胞系的效力比舒尼替尼高2.1–4.6倍。另外，与舒尼替尼一样，1a – p对bFGF刺激的HUVEC以外的VEGF刺激的HUVEC具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.031

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of 5-[1-(3-(dimethylamino)propyl)-5-halogenated-2-oxoindolin-(3Z)-ylidenemethyl]-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxamides
  作者：Kai Lv、Li-Li Wang、Ming-Liang Liu、Xin-Bo Zhou、Shi-Yong Fan、Hong-Ying Liu、Zhi-Bing Zheng、Song Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.031

  日期：2011.5

  We report herein the design and synthesis of novel 1-[3-(dimethylamino)propyl]indolin-2-one derivatives based on the structural features of Sunitinib, a known multitargeted receptor tyrosine kinase inhibitor, and TMP-20, a previously discovered compound with good antitumor activity in our lab. These newly synthesized derivatives were evaluated for in vitro activity against five human cancer cell lines

  我们在此报告基于已知的多靶点受体酪氨酸激酶抑制剂舒尼替尼和先前发现的化合物TMP-20的结构特征，设计和合成新型1- [3-（二甲基氨基）丙基]吲哚-2-酮衍生物在我们的实验室中具有良好的抗肿瘤活性。评价了这些新合成的衍生物对五种人类癌细胞系和VEGF / bFGF刺激的HUVEC的体外活性。结果显示，所有目标化合物1a – p均显示出强大的抗肿瘤活性，化合物1e – h（IC 50值：0.45–5.08μM）比舒尼替尼（IC 50值：1.35–6.61μM）更具活性，并且活性最高的化合物1h（IC50：0.47–3.11μM）对所有五种癌细胞系的效力比舒尼替尼高2.1–4.6倍。另外，与舒尼替尼一样，1a – p对bFGF刺激的HUVEC以外的VEGF刺激的HUVEC具有更高的选择性。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of 1-(3-dimethylamino)propyl indolin-2-one derivatives
  作者：Kai Lv、Li-Li Wang、Xin-Bo Zhou、Ming-Liang Liu、Hong-Ying Liu、Zhi-Bing Zheng、Song Li

  DOI：10.1007/s00044-012-0170-3

  日期：2013.4

  A series of 1-(3-dimethylaminopropyl)indolin-2-one derivatives were designed and synthesized based on the structural features of TMP-20, LK-B030, and BX-517. These newly synthesized derivatives were evaluated for in vitro activity against five human cancer cell lines and three HUVECs. Results revealed that all of the target compounds 1a-h generally show potent activity against these cancer cell lines and higher selectivity on VEGF- and bFGF-stimulated HUVECs than HUVEC. In particular, 1f (IC(50)s: 1.10-1.47 mu M) is 1.8-6.0-fold more potent than sunitinib against MDA-MB-231, A549, HL-60 and K-562, and 1.6-2.8-fold more potent than LK-B030 against MDA-MB-231 and A549.