5-碘吲哚醌 | 20780-76-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 醌类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-碘吲哚醌
• 中文别名: 5-碘靛红；5-碘-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-iodoisatin
• 英文别名: 5-iodo-1H-indole-2,3-dione；5-iodoindoline-2,3-dione；5-iodoisatine；isatin
• CAS: 20780-76-1
• 化学式: C₈H₄INO₂
• mdl: MFCD00016899
• 分子量: 273.03
• InChiKey: OEUGDMOJQQLVAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-280 °C(lit.)
• 密度：
  2.106±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  LIGHT SENSITIVE
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H317,H319,H335
• 储存条件：
  请确保贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。建议存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-碘靛红
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
皮肤敏化作用 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H4INO2
分子式
: 273.03 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Iodo-1H-indole-2,3-dione
-
CAS 号 20780-76-1
EC-编号 244-035-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 碘化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
产品敏感于光照和潮湿。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 276 - 280 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.077
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
防潮。 发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
红色结晶，熔点在264-265℃和281-282℃时开始分解。它能溶于丙酮和冰醋酸，难溶于乙醇，并不溶于水。

用途
主要用于合成有机碘化物。

生产方法
通过吲哚醌与一氯化碘反应制得。具体步骤为：将吲哚醌、无水乙醇和冰醋酸混合后加热回流至完全溶解；随后在90℃下搅拌滴加一氯化碘，维持85-90℃温度继续反应70分钟。冷却后进行过滤，得到红色颗粒状结晶。用醇洗至中性，最后烘干（回收母液中的溶剂还可得到少量结晶）。最终收率可达80%以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 在 三氯异氰尿酸 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 5,7-二氯靛红
  参考文献：
  名称：

  Chlorination of isatins with trichloroisocyanuric acid

  摘要：

  Isatin and its derivatives have been extensively reported in the literature as having range of potential pharmacological compounds. The Sandmeyer method is the most widely used for isatin synthesis and furnishes different substituted isatins, usually with high yields. Although efficient, the Sandmeyer route has certain limitations, such as the formation of a mixture of regiosiomers and low yields depending on the type and position of the substituent. Thus, overcome these limitations, it is preferable that some derivative isatins be obtained by alternative methods. This article has investigated the chlorination of isatin derivatives using trichloroisocyanuric acid [1,3,5-trichloro-1,3,5-triazine-2,4,6-(1H,3H,5H)-trione or TCCA] at different reaction conditions.

  DOI：

  10.1590/s0103-50532011000200010
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 N-碘代糖精 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-碘吲哚醌
  参考文献：
  名称：

  SiO2 介导的靛红与 N-卤代糖精的反应：5-卤代靛红的区域特异性制备

  摘要：

  7V-卤代糖精 (5 mmol) 在室温下与靛红 (5 mmol) 在 SiO2 (5 g) 存在下平稳反应生成 5-卤代衍生物。使用该程序，以 48% 的纯化产率（72 小时）获得 5-溴靛红，58%（12 小时）的 5-溴靛红和 80%（8 小时）的 5-碘靛红。引言 表面介导的反应在有机合成中非常有用，在许多情况下，与溶液中的均质介质相比，产品的收率和选择性更高 (1)。N-卤代琥珀酰亚胺被证明是在温和的均相或多相条件下卤化杂芳烃的有效试剂 (2)。靛红 (l//-indole-2,3-dione, 1) 是一种多功能分子，在合成有机化学中有许多应用 (3)。此外，一些衍生物具有重要的生物学和药理学特性（3b）。文献中描述了几种试剂 (4) 主要在 5 位进行靛红的卤化，其中包括 j-卤代酰胺和 N-卤代酰亚胺 (4a, 4b)。这些试剂是高毒性和腐蚀性的 CI2 和 Br2 的合适

  DOI：

  10.1515/hc.2003.9.1.31
• 作为试剂：
  描述：

  pyridinium (5-bromo-3-hydroxy-2-oxo-2, 3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetate 在 吡啶 、 5-碘吲哚醌 、 三乙胺 、 二甲氨基甲酰氯 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.5h， 以70.5%的产率得到2-(3-hydroxy-5-iodo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-N,N-dimethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF AMINES AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'AMINES ET INTERMÉDIAIRES POUR CETTE SYNTHÈSE

  摘要：

  公开号：

  WO2004056769A3

文献信息

• 一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物 及制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110256407B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物，具有式I所示结构，式I中，R1包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基；或者5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基；或者，7位的氢替换为卤素；或者，4位和7位的氢替换为卤素。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物具有潜在的生物活性和药物活性，还可以与亲核试剂在酸催化的作用下发生亲核取代反应；本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物的制备方法收率高，且操作简单。
• Design, Synthesis, Characterization, and <i>In Vitro</i> Evaluation of Isatin‐Pomalidomide Hybrids for Cytotoxicity against Multiple Myeloma Cell Lines
  作者：Shyam Panga、Naveen Kumar Podila、Veeresham Ciddi

  DOI：10.1002/jhet.3365

  日期：2018.12

  of molecular hybridization, a series of new isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g) were designed, synthesized, characterized, and evaluated for in vitro cytotoxic activity against U266B1 and RPMI 8226 multiple myeloma cell lines. Sandmeyer methodology and N‐halomethylketo alkylation reaction are the two important reactions involved in the synthesis of isatin‐pomalidomide hybrids (9a–9g). All the synthesized

  受分子杂交概念的启发，设计，合成，表征和评估了一系列新型的isatin-pomalidomide杂种（9a – 9g），针对U266B1和RPMI 8226多发性骨髓瘤细胞系的体外细胞毒活性。Sandmeyer方法和N-卤代甲基酮烷基化反应是合成Isatin-Pomalidomide杂种（9a – 9g）的两个重要反应。所有合成的化合物（3A - 3D，4，5，6，和图9a - 9克）的特征在于，使用IR，质谱，1H-NMR和13 C-NMR光谱技术。通过使用MTT分析法（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-溴5-二苯基四唑鎓）标准方法，同时使用pomalidomide作为标准品，测试了所有合成化合物对上述细胞系的功效。MTT分析中使用的测试浓度为1、10、20、30和40μM，孵育时间为24小时。发现所有合成的化合物对上述细胞系具有中等至更大的细胞毒活性。其中，合成的杂种9f（IC 50，U266B1
• Synthesis and Ameliorative Effect of Isatin–Mesalamine Conjugates on Acetic Acid‐induced Colitis in Rats
  作者：Shyam Panga、Naveen Kumar Podila、Veeresham Ciddi

  DOI：10.1002/jhet.3474

  日期：2019.3

  series of new isatin–mesalamine conjugates (9a–g) were synthesized via conjugation of isatin (3a) and its derivatives (3b–3d, 4, 5, and 6) with mesalamine (7) by using chloroacetyl chloride as a bifunctional linker. Compounds 3a–3d were prepared by employing Sandmeyer reaction. Compounds 4, 5, and 6 were obtained from isatin (3a) via previously reported methods. The synthesized compounds were characterized

  一系列新的靛红-美沙拉嗪共轭物（图9a -克）的合成通过靛红（缀合图3a）和它的衍生物（图3b - 3D，4，5，和6用美沙拉嗪（）7通过使用氯乙酰氯作为双功能接头） 。化合物3a - 3d是通过使用Sandmeyer反应制备的。化合物4，5和6是从靛红（获得3A）经由先前报道的方法。通过IR，质谱，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对合成的化合物进行表征。合成的化合物（3A - d，4，5，6，和图9a -克）的用于评价在体外通过DPPH试验方法抗氧化活性使用抗坏血酸作为标准。杂种9b（IC 50  = 368.6±3.5μM）和9f（IC 50  = 335.1± 2.9μM ）表现出比其母体化合物3a（IC 50）更好的抗氧化活性 = 556.8±2.9μM），5（IC 50  = 511.9±  3.6μM ）和7（IC 50 = 768.9±2.7μM）。选择了乙酸诱发的大
• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• INDOLINONE ANALOGUES
  申请人：ENGELHARDT Harald

  公开号：US20140296229A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention encompasses compounds of general formula (I) wherein the groups R 1 to R 4 , A 1 and A 2 have the meanings given in the claims and in the specification. The compounds of the invention are suitable for the treatment of diseases characterized by excessive or abnormal cell proliferation pharmaceutical preparations containing such compounds and their uses as a medicament.

  本发明涵盖了一般式（I）的化合物， 其中基团R1至R4，A1和A2具有权利要求和说明书中给定的含义。本发明的化合物适用于治疗以细胞过度或异常增殖为特征的疾病，包括含有这些化合物的药物制剂以及它们作为药物的用途。