1-(2-Azidoethyl)-5-fluoroindole-2,3-dione | 1413133-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Azidoethyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1413133-40-0
• 化学式: C₁₀H₇FN₄O₂
• 分子量: 234.19
• InChiKey: JECXYACQPHBTMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Azidoethyl)-5-fluoroindole-2,3-dione 在 copper(l) iodide 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-(4-((1-(2-(5-fluoro-3-(hydroxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-methylpiperazin-1-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  叠氮炔炔与1H-1,2,3-三唑系加替沙星和伊斯汀共轭物的环加成反应：设计，合成和体外抗分枝杆菌评估

  摘要：

  设计，合成和评估了十二种新颖的1H-1,2,3-三唑系有加替沙星（GTFX）的类脂缀合物5a-1，与GTFX相比具有更高的亲脂性，并评估了其对结核分枝杆菌（MTB）H的体外分枝杆菌活性37 Rv和MDR-TB以及细胞毒性。初步结果表明，所有的目标（MIC：0.10-8  μ克/毫升）表现出优异的抑制活性对MTBħ 37 v和MDR-TB，但它们中的八（CC 50：7.8-62.5  μ克/毫升）是比母体GTFX毒性更大（CC 50：125 μg / mL）。其中，5克（MIC：0.10  μ克/毫升）中的4-8倍更有效的体外比引用GTFX：（0.78 MIC  μ和g / mL）的RIF（MIC：0.39  μ克/毫升）对MTBħ 37 RV，但小于活性INH（MIC：0.05  μ克/毫升）。最有效的5克和5H（MIC：0.25  μ克/毫升）是4-> 512倍，比三个引用多种活性（MIC：1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.057
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 sodium azide 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-Azidoethyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 1H-1,2,3-三唑喹啉-靛红束缚缀合物的设计、合成和表征

  摘要：

  喹啉是一种重要的杂环支架，存在于多种天然化合物（金鸡纳生物碱）和具有多种生物功能的治疗活性药物中。由于其不同的化学和药理学特性，喹啉及其衍生物长期以来引起了合成化学家和生物化学家的关注。在此背景下，使用铜促进的点击化学与各种有机系统合成了一类更新的喹啉-靛红束缚的 1,2,3-三唑缀合物。合成了靛红的10种1,2,3-三唑连接的8-羟基喹啉和5-氯-8-羟基喹啉衍生物，并利用质谱、红外、1H NMR和13C NMR等分析技术对其进行了表征。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27873

文献信息

• 1<i>H</i> -1,2,3-Triazole-tethered Isatin-coumarin Hybrids: Design, Synthesis and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Bi Liu、Guowen Hu、Xiuqin Tang、Guangqiang Wang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3093

  日期：2018.3

  3‐triazole‐tethered isatin–coumarin hybrids 7a–l integrate three anti‐tuberculosis bioactive substances/pharmacophoric units including coumarin, isatin, and I‐A09 were designed, synthesized, and tested for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium smegmatis and Mycobacterium tuberculosis H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The results showed that all hybrids exhibited weak to moderate

  设计，合成并测试了一系列新颖的1 H -1,2,3-三唑系留的靛红-香豆素杂合体7a - l，其中包括香豆素，靛红和I - A09这三种抗结核生物活性物质/药效单元。它们对耻垢分枝杆菌和结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性以及对VERO细胞系的细胞毒性。结果表明，所有杂种均表现出对测试的两种菌株弱至中等的活性，最小抑菌浓度范围为50至200μg/ mL。
• Isatin-(thio)semicarbazide/oxime-1<i>H</i> -1,2,3-triazole-coumarin Hybrids: Design, Synthesis, and <i>in vitro</i> Anti-mycobacterial Evaluation
  作者：Yan Xu、Ran Dang、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao、Yuanqiang Hu

  DOI：10.1002/jhet.3104

  日期：2018.4

  isatin‐(thio)semicarbazide/oxime‐1H‐1,2,3‐triazole‐coumarin hybrids 8a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against M. tuberculosis (MTB) H37Rv and MDR‐TB. The results showed that all the hybrids (MIC: 50–>200 μg/mL) exhibited weak to moderate inhibitory activity against MTB H37Rv and MDR‐TB, which were far less potent than the references isoniazid (MIC: 0.05 μg/mL)

  具有潜在抗结核活性的Isatin和香豆素衍生物，而（thio）semicarbazide /肟和1 H 1,2,3-三唑部分具有良好的特性，例如氢键和/或金属螯合能力，因此这四个药效基团的整合一个分子可以提供更有效的抗结核候选药物。基于先前的考虑，设计，合成并评估了12种Isatin-（thio）semicarbazide / oxime-1 H -1,2,3 -triazole-coumarin杂种8a-1，并评估了它们对M的体外抗分枝杆菌活性。肺结核H 37Rv和MDR-TB。结果表明，所有杂种（MIC：50–> 200μg/ mL）对MTB H 37 Rv和MDR-TB的抑制作用均弱至中度，远不如参考异烟肼（MIC：0.05μg/ mL）强）和利福平（MIC：0.39μg/ mL）对抗MTB H 37 Rv。最活性的杂合8H（MIC：50微克/毫升）是可比较与利福平（MIC：32 
• Ciprofloxacin-isatin-1<i>H</i>-1,2,3-triazole Hybrids: Design, Synthesis, and<i>in vitro</i>Anti-tubercular Activity against<i>M</i>. <i>tuberculosis</i>
  作者：Zhi Xu、Zao-Sheng Lv、Xu-Feng Song、Min Qiang

  DOI：10.1002/jhet.3010

  日期：2018.1

  (CPFX)‐isatin‐1H‐1,2,3‐triazole hybrids 6a–l with greater lipophilicity compared with the parent CPFX was designed, synthesized, and assessed for their in vitro anti‐mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv as well as cytotoxicity in VERO cell line. The preliminary results showed that all hybrids (MIC: 0.39–50 μg/mL) exhibited promising activities against MTB H37Rv, and six

  一组新的环丙沙星（CPFX）-isatin-1 ħ 1,2,3-三唑杂种6A -升具有更大的亲脂性与亲本CPFX被设计，合成和评价其相比在 体外针对抗分枝杆菌活性的结核分枝肺结核（MTB）H 37 Rv以及VERO细胞系中的细胞毒性。初步结果表明，所有杂种（MIC：0.39–50μg/ mL）均表现出抗MTB H 37 Rv的活性，其中六个杂种（MIC：0.39–1.56μg/ mL）比亲本CPFX（MIC： 3.12μg/ mL）。特别是活性最高的共轭物6h（MIC：0.39μg/ mL）与RIF（MIC：0.39μg/ mL）相当，效力是CPFX的八倍。在VERO细胞系中，所有缀合物（CC 50：4–64μg/ mL）的毒性都比其母体（CC 50：128μg/ mL）高，并且最具活性的杂种也表现出最高的细胞毒性，应进一步优化。
• Azide-alkyne cycloaddition en route to novel 1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates with in vitro cytotoxic evaluation
  作者：Pardeep Singh、Pooja Sharma、Amit Anand、P.M.S. Bedi、Tandeep Kaur、A.K. Saxena、Vipan Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.057

  日期：2012.9

  1H-1,2,3-triazole tethered isatin conjugates have been synthesized and evaluated for cytotoxicity on four human cancer cell lines. The results revealed 5a, 5c, 5e and 5n proved to be twice as potent as 5-fluorouracil on THP-1 cell line with 5a and 5c being most active exhibiting IC50 values of <1 against all cell lines except Caco-2. Activity profiles showed dependence on the substituents on isatin

  已经合成了1 H -1,2,3-三唑拴系的靛红共轭物，并评估了其对四种人类癌细胞系的细胞毒性。结果表明5a，5c，5e和5n在THP-1细胞系上的效力是5-氟尿嘧啶的两倍，其中5a和5c最活跃，对除Caco-2以外的所有细胞系的IC 50值均<1。活性曲线显示出对异丁环的取代基的依赖性，优选氢，而任一环上的强吸电子氟和硝基取代基均降低了抗癌活性。
• Triazole tethered isatin-coumarin based molecular hybrids as novel antitubulin agents: Design, synthesis, biological investigation and docking studies
  作者：Harbinder Singh、Jatinder V. Singh、Manish K. Gupta、Ajit K. Saxena、Sahil Sharma、Kunal Nepali、Preet Mohinder S. Bedi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.069

  日期：2017.9

  In an attempt to develop potent anti-tubulin agents against most dreadful disease cancer, a library of 28 novel triazole tethered isatin-coumarin hybrids were synthesized by click chemistry approach. Synthesized hybrids were characterized and evaluated against a panel of human cancer cell lines viz. THP-1, COLO-205, HCT-116 and PC-3. Biological assay unveiled that, compounds A-1 to A-6, B-1 to B-4

  为了开发针对大多数可怕疾病癌症的有效抗微管蛋白药物，通过点击化学方法合成了28种新颖的三唑系留的伊斯汀-香豆素杂种的文库。表征合成的杂种并针对一组人类癌细胞系进行评估。THP-1，COLO-205，HCT-116和PC-3。生物测定揭示化合物A-1至A-6，B-1至B-4和C-1至C-3对THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系显示出显着的抑制潜力，而THP-1，COLO-205和HCT-116细胞系对设计的杂种更敏感。发现这些细胞系中的PC-3几乎具有抗性。建立的SAR显示出细胞毒性活性对伊斯丁上取代基的类型和与三唑环连接的伊斯丁部分的碳桥长度的显着依赖性。发现未取代的靛红和两个碳桥对于细胞毒性至关重要。进一步测试了三种最有效的杂种（A-1，A-2和B-1）对微管蛋白聚合的抑制作用。在这三种化合物中，IC 50赋予A-1最显着的微管蛋白聚合抑制潜能值1.06 µM，通过共聚焦显