1-甲基-5-氟氧化吲哚 | 41192-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-5-氟氧化吲哚
• 英文名称: 5-fluoro-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 41192-31-8
• 化学式: C₉H₈FNO
• mdl: MFCD09033106
• 分子量: 165.167
• InChiKey: WROABDKGDNIESH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-5-氟氧化吲哚 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5'-fluoro-1-(5-fluoro-1-methyl-2-oxo-3-(pyrrolidin-1-ylmethyl)indolin-3-yl)-3-hydroxy-1'-methyl-1,3-dihydrospiro[indene-2,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的一锅多螺螺吲哚衍生物的合成及其抗癌活性的生物学评价

  摘要：

  本文描述了一种简便有效的方法，该方法通过knoevenagel缩合/ Michael /环化然后进行氨甲基化反应，将面向多样性的一锅多组分合成3-氨基甲基季碳氧吲哚稠合的五元碳环螺并恶唑5 。可以高效高效地获得各种具有不同取代度的产物（最高总收率73％，非对映选择性> 20：1）。特别地，已经评估了它们针对这三种细胞系K562，A549和PC-3的生物学活性。这些结果表明，大多数3-氨基甲基季碳氧吲哚稠合了五元碳环螺氧并吲哚5 与顺铂的阳性对照相比，具有同等效力或更高效力（最多3.4倍）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.050
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-甲基-5-氟氧化吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过混合的Claisen缩合反应使用甲基/苯基酯对羟吲哚进行酰化反应-生成3-亚烷基亚氧吲哚。

  摘要：

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，

  DOI：

  10.1039/d0ob00789g

文献信息

• Palladium(II)/N-Heterocyclic Carbene Catalyzed One-Pot Sequential α-Arylation/Alkylation: Access to 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Pradeep Kumar Reddy Panyam、Bharat Ugale、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00264

  日期：2018.8.3

  designed fluorene-based mono- and bimetallic Pd–PEPPSI complexes were synthesized and demonstrated to be effective for the one-pot sequential α-arylation/alkylation of oxindoles. This streamlined approach offers efficient access to functionalized 3,3-disubstituted oxindoles in excellent yields (up to 89%) under mild reaction conditions.

  合成了合理设计的基于芴的单金属和双金属Pd-PEPPSI配合物，并证明了对一锅顺序的吲哚α-芳基化/烷基化反应有效。这种简化的方法可在温和的反应条件下以优异的收率（高达89％）有效地获得官能化的3,3-二取代的羟吲哚。
• Catalytic S _N Ar Hydroxylation and Alkoxylation of Aryl Fluorides
  作者：Qi‐Kai Kang、Yunzhi Lin、Yuntong Li、Lun Xu、Ke Li、Hang Shi

  DOI：10.1002/anie.202106440

  日期：2021.9.6

  mechanism of SNAr reactions involving metal arene complexes is hypothesized to involve a stepwise pathway (addition followed by elimination), experimental data that support this hypothesis is still under exploration. Mechanistic studies and DFT calculations suggest either a stepwise or stepwise-like energy profile. Notably, we isolated a rhodium η5-cyclohexadienyl complex intermediate with an sp3-hybridized

  亲核芳香取代 (S N Ar) 是一种通过用亲核试剂取代离去基团将杂原子结合到芳香环中的强大策略，但这种方法仅限于缺电子芳烃。我们现在已经建立了一种通过催化 S N Ar 反应获取苯酚和苯基烷基醚的可靠方法。该方法适用于广泛的富电子和中性芳基氟化物，它们在经典的 S N Ar 条件下呈惰性。虽然 S N的机制假设涉及金属芳烃配合物的 Ar 反应涉及逐步途径（添加后消除），支持该假设的实验数据仍在探索中。机械研究和 DFT 计算表明了一个逐步或逐步的能量分布。值得注意的是，我们分离了铑 η 5 -环己二烯基复合中间体，其具有带有亲核试剂和离去基团的 sp 3 -杂化碳。
• A Fluorous, Pummerer Cyclative-Capture Strategy for the Synthesis of N-Heterocycles
  作者：Laura A. McAllister、Rosemary A. McCormick、Karen M. James、Stephen Brand、Nigel Willetts、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.200601429

  日期：2007.1.22

  A fluorous, cyclative-capture strategy based on a new Pummerer cyclization process allows rapid access to tagged, heterocyclic frameworks. Convenient modification of the fluorous, heterocyclic scaffolds by using a variety of approaches including Pd-catalyzed cross-couplings is possible. Traceless, reductive cleavage of the fluorous-phase tag or oxidative cleavage and further elaboration, completes

  基于新的Pummerer环化过程的氟代循环捕获策略可快速访问带标签的杂环框架。通过使用包括Pd催化的交叉偶联在内的多种方法，可以方便地修饰氟杂环骨架。氟相标签的无痕还原裂解或氧化裂解并进一步完善，完成了各种N杂环化合物高通量氟相合成的策略。
• Iron-catalyzed oxidative bis-arylation of indolin-2-ones for direct construction of quaternary carbons
  作者：Ke-Xin Wu、Yi-Ze Xu、Liang Cheng、Run-Shi Wu、Peng-Ze Liu、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/d1gc02886c

  日期：——

  We describe a direct construction of all-carbon quaternary centers from secondary C(sp3)–H substrates through a dehydrogenative cross-coupling reaction. Using FeCl2·4H2O as the catalyst and employing air (molecular oxygen) as the terminal oxidant, the cross-coupling of indolin-2-ones with indoles proceeded smoothly under mild, ligand-free and base-free conditions, providing 3,3-disubstituted oxindoles

  我们描述了通过脱氢交叉偶联反应从二级 C(sp 3 )–H 底物直接构建全碳四元中心。以FeCl 2 ·4H 2 O为催化剂，以空气（分子氧）为末端氧化剂，在温和、无配体、无碱的条件下，吲哚-2-酮与吲哚的交叉偶联顺利进行，提供3具有优异化学选择性的全碳四元中心的 ,3-二取代羟吲哚。
• [EN] HETEROBIFUNCTIONAL COMPOUNDS AS DEGRADERS OF HPK1<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROBIFONCTIONNELS EN TANT QU'AGENTS DE DÉGRADATION DE HPK1
  申请人：ICAHN SCHOOL MED MOUNT SINAI

  公开号：WO2020227325A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Disclosed are Hematopoietic Progenitor Kinase 1 (HPK1) degradation / disruption compounds including a HPK1 ligand, a degradation / disruption tag and a linker, and methods for use of such compounds in the treatment of HPK1-mediated diseases.

  揭示了包括HPK1配体、降解/破坏标签和连接物在内的造血祖细胞激酶1（HPK1）降解/破坏化合物，以及利用这些化合物治疗HPK1介导的疾病的方法。