1-butyl-5-fluoroindoline-2,3-dione | 917216-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-5-fluoroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Butyl-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 917216-14-9
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO₂
• 分子量: 221.231
• InChiKey: CNVDMOOPZHYFTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-fluoroindoline-2,3-dione 在 二苯基二硒醚 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-butyl-6-fluoro-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Recyclable (PhSe)₂-catalyzed selective oxidation of isatin by H₂O₂: a practical and waste-free access to isatoic anhydride under mild and neutral conditions

  摘要：

  一种实用且无废物的异酞酸酐合成方法被报道。该方法的特点是通过过滤进行简单的分离程序，有助于直接回收和重复使用有机硒催化剂和溶剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01030f
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-butyl-5-fluoroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety

  摘要：

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18286

文献信息

• A Three-Component Reaction for the Synthesis of Diverse, Densely Substituted 2′,3′-Dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s
  作者：Jing Zhang、Hong Gao、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201402500

  日期：2014.9

  3′-aryl-2′-styryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]-4′,5′-dicarboxylate derivatives through readily accessible three-component reactions of α,β-unsaturated N-arylaldimines, dialkyl acetylenedicarboxylate, and N-alkylisatins. When simple N-arylaldimines were utilized in the reactions, the corresponding 2′,3′-diaryl-2′,3′-dihydrospiro[indoline-3,6′-[1,3]oxazine]s were obtained in good yields. This reaction

  已经开发了一种简单的合成方案，用于有效合成结构多样的 3'-aryl-2'-styyl-2',3'-dihydrospiro[indoline-3,6'-[1,3]oxazine]-4'， 5'-二羧酸衍生物，通过容易获得的 α,β-不饱和 N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和 N-烷基靛红的三组分反应生成。当在反应中使用简单的 N-芳基醛亚胺时，相应的 2',3'-二芳基-2',3'-二氢螺[indoline-3,6'-[1,3]恶嗪]以良好的收率获得。该反应为芳族亚胺与缺电子炔烃反应生成的反应性 1,4-偶极中间体提供了潜在的合成应用。
• Four-component reaction of N-alkylimidazoles(N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate, N-alkylisatins and malononitrile
  作者：Fan Yang、Li-Juan Zhang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra12278j

  日期：——

  Convenient synthesis of complex spirooxindolesviafour-component reactions ofN-alkylimidazoles(N-alkylbenzimidazoles), dialkyl but-2-ynedioate,N-alkylisatins and malononitrile.

  通过N-烷基咪唑（N-烷基苯并咪唑）、二烷基丁-2-炔二酸酯、N-烷基异喹啉和丙二腈的四组分反应方便合成复杂的螺环氧吲哚。
• Synthesis and Evaluation of the Cytotoxic Activities of Some Isatin Derivatives
  作者：Sanapalli Subba Reddy、Ramjee Pallela、Dong-Min Kim、Mi-Sook Won、Yoon-Bo Shim

  DOI：10.1248/cpb.c13-00400

  日期：——

  A series of isatin derivatives, 1-butyl-5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (3a–d), 6-butyl-chloro/fluoro-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines (4a–h), and 5/7-chloro/fluoro-3-((4-methoxybenzyl)imino)indolin-2-ones (5a–h) were synthesized and characterized by using Fourier transform (FT)-IR, 1H- and 13C-NMR spectroscopy, mass spectrometric and elemental analysis. The substances were further subjected to in vitro cytotoxicity evaluation against HeLa, SK-BR-3, and MCF-7 cells. The results showed that quinoxalines 4d, 4e, and 4g; and indolin-2-one 5f display significant in vitro cytotoxic activities against HeLa cells and further the compound 4d has resulted in highest cytotoxicity in the entire series studied. In addition, 5f was shown to display substantial activity against all the three cell lines used in the current study.

  一系列异烟肼衍生物，包括1-丁基-5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（3a–d）、6-丁基-氯/氟-6H-吲哚[2,3-b]喹唑啉（4a–h）和5/7-氯/氟-3-((4-甲氧基苄基)亚氨基)吲哚-2-酮（5a–h）被合成并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、1H和13C核磁共振（NMR）光谱、质谱和元素分析进行了表征。这些物质进一步接受了针对HeLa、SK-BR-3和MCF-7细胞的体外细胞毒性评估。结果显示，喹唑啉4d、4e和4g，以及吲哚-2-酮5f表现出对HeLa细胞显著的体外细胞毒性活性。此外，化合物4d在整个研究系列中具有最高的细胞毒性。此外，5f对本研究中使用的所有三种细胞系显示出显著的活性。
• Efficient synthesis of polycyclic dispirooxindoles via domino Diels–Alder cyclodimerization reaction
  作者：Hui Gong、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.097

  日期：2014.9

  temperature resulted in polycyclic dispirooxindole derivatives. The reaction mechanism is believed to involve sequential generation and cycloaddition of Huisgen's 1,4-dipole, and Diels–Alder cyclodimerization reaction. The similar three-component reactions containing acenaphthenequinone and phenanthrenequinone also afforded corresponding polyheterocyclic derivatives.

  室温下，4-氰基吡啶或异烟酸乙酯与缺电子的炔烃和异氰酸酯在二甲氧基乙烷中的三组分反应得到螺[3 H-吲哚-3,2 '-[2 H，9a H-吡啶基[2,1- b] ] [1,3]恶嗪]衍生物。或者，在高温下类似的三组分反应产生了多环二螺并恶多衍生物。据信该反应机理涉及惠斯根1,4偶极的连续生成和环加成反应，以及Diels-Alder环二聚化反应。包含啶醌和菲醌的类似的三组分反应也提供了相应的多杂环衍生物。
• Synthesis of spiro[dihydropyridine-oxindoles] via three-component reaction of arylamine, isatin and cyclopentane-1,3-dione
  作者：Yan Sun、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.9.2

  日期：——

  A fast and convenient protocol for the synthesis of novel spiro[dihydropyridine-oxindole] derivatives in satisfactory yields was developed by the three-component reactions of arylamine, isatin and cyclopentane-1,3-dione in acetic acid at room temperature. On the other hand the condensation of isatin with two equivalents of cyclopentane-1,3-dione gave 3,3-bis(2-hydroxy-5-oxo-cyclopent-1-enyl)oxindole in high yields. The reaction mechanism and substrate scope of this novel reaction is briefly discussed.

  在室温下，通过苯胺、吲哚酮和环戊酮-1,3-二的三组分反应，在冰醋酸中合成新型螺[二氢吡啶-氧吲哚]衍生物的快速、便捷的合成方案已经开发出来，产率令人满意。另一方面，吲哚酮与两当量的环戊酮-1,3-二发生缩合反应，高产率地得到3,3-双(2-羟基-5-酮基-环戊-1-烯基)氧吲哚。本文简要讨论了这一新型反应的反应机理和底物范围。