2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 116719-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• 英文别名: (5-fluoro-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(5-fluoro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 116719-42-7
• 化学式: C₁₁H₄FN₃O
• mdl: MFCD01789668
• 分子量: 213.171
• InChiKey: PBEZIORFTFHSAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3'-diacetyl-7'-acetylamino-5-fluoro-1,1',2,2',3',4'-hexahydro-2,2',4'-trioxo-1'-phenylspiro<3H-indole-3',5'-<5H>pyrano<2,3-d>pyrimidine>-6'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Krishna C.; Jain, Renuka; Nishith, Saroj, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 31 - 36

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 丙二腈 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到2-(5-fluoro-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Riyaz; Indrasena; Naidu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 1, p. 120 - 123

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Construction of Chiral Spiro[benzo[g]chromene-oxindole] Derivatives via Organocatalytic Asymmetric Cascade Cyclization
  作者：Chunhua Qiao、Xing-Wang Wang、Feng-Feng Pan、Wei Yu、Zheng-Hang Qi

  DOI：10.1055/s-0033-1341061

  日期：——

  common in molecular structures with significant biological and pharmaceutical activities. Herein, the organocatalytic asymmetric cascade Michael cyclization reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-diones to isatylidene malononitriles has been developed, which provided the desired spiro[4H-benzo[g]chromene-indoline] derivatives in up to 99% yield with up to 99% ee. To illustrate the potential utility of

  摘要 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在用途，进行了进一步的转化，以中等收率得到了螺多杂环化合物，而不会损失对映选择性（> 99％ee）。这些螺[苯并[ g]的生物学评估[1，5-二甲基二氢吲哚]衍生物对多种癌细胞具有优异的抗增殖活性，在浓度为50μM时具有93％至99％的高抑制率。 吡喃并萘醌单元常见于具有显着生物学和药学活性的分子结构。在此，已开发了2-羟基萘-1,4-二酮与异亚丙基丙二腈的有机催化不对称级联迈克尔环化反应，该反应以高达99％的收率提供了所需的螺[4 H-苯并[ g ]亚甲基二氢吲哚]衍生物具有高达99％的ee。为了说明这些产品的潜在
• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。
• Ordered short channel mesoporous silica modified with 1,3,5-triazine–piperazine as a versatile recyclable basic catalyst for cross-aldol, Knoevenagel and conjugate addition reactions with isatins
  作者：Naveen Gupta、Tamal Roy、Debashis Ghosh、Sayed H. R. Abdi、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1039/c5ra00406c

  日期：——

  A recyclable triazine–piperazine immobilized silica supported material was explored as a heterogeneous catalyst for indole skeletal synthesized from isatins at RT.

  一种可回收的三嗪-哌嗪固定在硅胶支撑材料上的材料被探索作为在室温下从异吲哚酮合成的杂环骨架的非均相催化剂。
• Michael Addition Catalyzed by Chiral Secondary Amine Phosphoramide Using Fluorinated Silyl Enol Ethers: Formation of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Jin-Sheng Yu、Fu-Min Liao、Wei-Ming Gao、Kui Liao、Run-Lin Zuo、Jian Zhou

  DOI：10.1002/anie.201501747

  日期：2015.6.15

  A chiral secondary amine phosphoramide was developed and identified as a powerful catalyst for the Mukaiyama–Michael addition of fluorinated enol silyl ethers to tetrasubstituted olefins. The resulting products are obtained with high enantioselectivities and contain a quaternary carbon stereocenter bearing either a difluoroalkyl or monofluoroalkyl group.

  已开发出一种手性仲胺磷酰胺，并被确定为将氟化烯醇甲硅烷基醚加至四取代烯烃的Mukaiyama-Michael加成反应的有力催化剂。得到的产物具有高对映选择性，并含有带有二氟烷基或单氟烷基的季碳立构中心。
• Synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives <i>via</i> a multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate
  作者：Taoda Shi、Shenghan Teng、Yajie Wei、Xin Guo、Wenhao Hu

  DOI：10.1039/c9gc01751h

  日期：——

  We report a green synthesis of spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives which are of potential value in medicinal chemistry. We are able to access spiro[2,3-dihydrofuran-3,3′-oxindole] derivatives via a Cu(OTf)2-catalyzed or Cu(OTf)2/Rh2(OAc)4-cocatalyzed multi-component cascade reaction of α-diazo esters, water, isatins and malononitrile/ethyl cyanoacetate. The reaction can be accomplished

  我们报告了螺[2,3-二氢呋喃-3,3'-羟吲哚]衍生物的绿色合成，在药物化学中具有潜在价值。我们能够通过Cu（OTf）2催化或Cu（OTf）2 / Rh 2（OAc）4共催化的多组分级联反应访问spiro [2,3-dihydrofuran-3,3'-oxindole]衍生物α-重氮酯，水，靛红和丙二腈/氰基乙酸乙酯。该反应可以很好地完成（60-99％），并且产物6a和6k的结构得到X射线晶体学的支持。催化剂Cu（OTf）2可以循环使用四次而不会大幅降低6a的产率。6q可以很容易地以克为单位合成。简而言之，该反应的特征在于分步经济，无害溶剂和可循环使用的催化剂。