1-乙基-5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮 | 776-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-乙基-5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 1-ethyl-5-fluoro-indoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-Ethyl-5-fluor-isatin；1-Ethyl-5-fluoro-1h-indole-2,3-dione；1-ethyl-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 776-47-6
• 化学式: C₁₀H₈FNO₂
• 分子量: 193.177
• InChiKey: FKXXSAUARGEYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙基-5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到3,3'-(hydrazine-1,2-diylidene)bis(1-ethyl-5-fluoroindolin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  靛红的对称双席夫碱衍生物的合成，体外和体内抗肿瘤活性

  摘要：

  通过将天然或合成的靛红与肼缩合，合成了18种对称的靛红双Schiff碱对称衍生物，并对其体外和体内抗肿瘤活性进行了评估。根据MTT分析，获得的化合物中有一半以上对五种不同的人类癌细胞系（即HeLa，SGC-7901，HepG2，U251和A549）显示出有效的细胞毒性，其中化合物3b 3,3'-（hydrazine-1 ，2二亚基）双（5-甲基二氢-2-酮）是对HepG2（IC的最有效的化合物50  〜4.23微米）。还发现3b以40mg / kg的剂量能够基本上抑制荷属HepS的小鼠上的肿瘤生长。H 2中的实时活细胞成像和跟踪B标记的HeLa细胞显示3b可以诱导有丝分裂干扰和凋亡相关的细胞死亡。在机制研究中，3b通过下调cyclin B1和cdc 2的表达而使HepG2细胞的G2 / M期细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.040
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-乙基-5-氟-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of 3-Substituted Indolin-2-one Derivatives with Methyl (E)-2-(3-Methoxy)acrylate Moiety

  摘要：

  本文设计并合成了15种含甲基（E）-2-（3-甲氧基）丙烯酸酯基团的吲哚-2-酮衍生物，并通过1H NMR、IR和HR-MS谱图分析确证了目标化合物的结构。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18286

文献信息

• Lanthanide Silylamide-Catalyzed Synthesis of Pyrano[2,3-<i>b</i>]indol-2-ones
  作者：Qifa Chen、Yue Teng、Fan Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01506

  日期：2021.6.18

  A lanthanide silylamide-catalyzed tandem reaction of isatins, diethyl phosphite, and 2,3-diarylcyclopropenones has been developed. A series of pyrano[2,3-b]indol-2-ones were synthesized in high yields. The cooperation of the Lewis acidity of the lanthanide center and the Bronsted basicity of the N(SiMe3)2 anion may be the key factor affecting the catalytic activity of lanthanide amides.

  已经开发了镧系元素甲硅烷基酰胺催化的靛红、亚磷酸二乙酯和 2,3-二芳基环丙烯酮的串联反应。以高产率合成了一系列吡喃并[2,3 - b ]indol-2-ones。镧系元素中心的路易斯酸度和N(SiMe 3 ) 2阴离子的布朗斯台德碱度的协同作用可能是影响镧系酰胺催化活性的关键因素。
• Deglycase-activity oriented screening to identify DJ-1 inhibitors
  作者：Igor Maksimovic、Efrat Finkin-Groner、Yoshiyuki Fukase、Qingfei Zheng、Shan Sun、Mayako Michino、David J. Huggins、Robert W. Myers、Yael David

  DOI：10.1039/d1md00062d

  日期：——

  Tracking the esterase activity of DJ-1 via a fluorescent-based scalable assay to uncover and develop candidates with enhanced potency.

  通过基于荧光的可扩展测定方法跟踪DJ-1的酯酶活性，以发现并开发具有增强效力的候选物。
• 一种抗肿瘤活性的高乌甲素靛红杂合体及其 合成方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106632365B

  公开（公告）日：2018-10-12

  一种抗肿瘤活性的高乌甲素靛红杂合体及其合成方法，该类化合物以高乌甲素、靛红及其衍生物为原料，合成了一类未见报道的高乌甲素靛红杂合体。该类高乌甲素靛红杂合体合成方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，可用于抗肿瘤先导化合物的研究。
• A catalytic asymmetric hetero-Diels–Alder reaction of olefinic azlactones and isatins: facile access to chiral spirooxindole dihydropyranones
  作者：Tai-Ping Gao、Jun-Bing Lin、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c4cc03896g

  日期：——

  A catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder (HDA) reaction has been achieved through hydrogen-bond directed gamma-addition of olefinic azlactones to isatins. This methodology provides an efficient access to spirooxindole dihydropyranones in moderate to good yields and with excellent enantioselectivities.

  催化不对称杂Diels-Alder（HDA）反应是通过氢键直接将烯烃a内酯加到isatins上的伽马加成反应而实现的。这种方法可以高效，高效地获得螺环吲哚二氢吡喃酮，并且具有出色的对映选择性。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 1,2,3-Triazole-linked triazino[5,6-b]indole-benzene sulfonamide Conjugates as Potent Carbonic Anhydrase I, II, IX, and XIII Inhibitors
  作者：Krishna Kartheek Chinchilli、Andrea Angeli、Pavitra S. Thacker、Laxman Naik Korra、Rashmita Biswas、Mohammed Arifuddin、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3390/metabo10050200

  日期：——

  A series of 1,2,3-triazole-linked triazino[5,6-b]indole-benzene sulfonamide hybrids (6a-6o) was synthesized and evaluated for carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isoforms hCA I, II, XIII (cytosolic isoforms), and hCA IX (transmembrane tumor-associated isoform). The results revealed that the compounds 6a-6o exhibited Ki values in the low to medium nanomolar

  合成了一系列1,2,3-三唑连接的三嗪并[5,6-b]吲哚-苯磺酰胺杂化物（6a-6o），并评估了碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）对人体的抑制活性（h）同工型hCA I，II，XIII（胞质同工型）和hCA IX（跨膜肿瘤相关同工型）。结果表明，化合物6a-6o相对于hCA II和hCA IX在低至中等纳摩尔范围内显示Ki值（Kis在7.7 nM至41.3 nM之间），对hCA I和hCA XIII的Ki值较高。与标准抑制剂乙酰唑胺（AAZ）（Ki = 12.1 nM）相比，化合物6i显示出对hCA II的有效抑制作用（Ki = 7.7nM）。化合物6b和6d显示出对hCA XIII的中等活性（Ki ＝ 69.8和65.8nM）。因此，