5-fluoro-1-(2-morpholinoethyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-morpholinoethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-fluoro-1-[2-(morpholin-4-yl)ethyl]-1H-indole-2,3-dione；5-fluoro-1-(2-morpholin-4-ylethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 278.283
• InChiKey: MZCWIJIWQKMCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(2-morpholinoethyl)indoline-2,3-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-[(E)-[5-fluoro-1-(2-morpholin-4-ylethyl)-2-oxoindol-3-ylidene]hydrazinylidene]-methylsulfanyl-sulfidomethane;platinum(2+)
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-二甲基肼碳二硫代甲酯衍生物的两种铂（II）配合物的合成，晶体结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了两种新的吲哚-2--2-甲基肼碳二硫代甲酯衍生物的铂（II）配合物7a和7b，并通过单晶X射线衍射，NMR光谱和质谱进行了表征。通过MTS测定确定了两种复合物及其配体6a和6b对HCT-116，MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。与化合物6a和6b相比，复合物7a和7b对三种细胞系表现出更强的抗增殖活性（IC 50，1.89–5.60与6.52–35.13μM）。此外，通过复合物处理HCT-116细胞，通过细胞周期谱分析得出了明显的sub-G1峰，通过免疫印迹分析发现了裂解的PARP1和半胱氨酸蛋白酶3、7和9的增加。活细胞成像显示，当用7a处理MCF-7细胞8小时时，细胞核开始收缩和凝结。荧光分光光度法分析表明，该复合物与小牛胸腺DNA物理相关。竞争性DNA结合检测发现复合物非共价结合到DNA。综上所述，我们的结果表明两种新的铂（II）配合物7a和7b 非共价高亲和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.050
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-fluoro-1-(2-morpholinoethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-二甲基肼碳二硫代甲酯衍生物的两种铂（II）配合物的合成，晶体结构和抗肿瘤活性

  摘要：

  制备了两种新的吲哚-2--2-甲基肼碳二硫代甲酯衍生物的铂（II）配合物7a和7b，并通过单晶X射线衍射，NMR光谱和质谱进行了表征。通过MTS测定确定了两种复合物及其配体6a和6b对HCT-116，MCF-7和MDA-MB-231细胞系的抗增殖活性。与化合物6a和6b相比，复合物7a和7b对三种细胞系表现出更强的抗增殖活性（IC 50，1.89–5.60与6.52–35.13μM）。此外，通过复合物处理HCT-116细胞，通过细胞周期谱分析得出了明显的sub-G1峰，通过免疫印迹分析发现了裂解的PARP1和半胱氨酸蛋白酶3、7和9的增加。活细胞成像显示，当用7a处理MCF-7细胞8小时时，细胞核开始收缩和凝结。荧光分光光度法分析表明，该复合物与小牛胸腺DNA物理相关。竞争性DNA结合检测发现复合物非共价结合到DNA。综上所述，我们的结果表明两种新的铂（II）配合物7a和7b 非共价高亲和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.050

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel morpholinated isatin–quinoline hybrids as potent anti‐breast cancer agents
  作者：Atamjit Singh、Harneetpal Kaur、Saroj Arora、Preet Mohinder Singh Bedi

  DOI：10.1002/ardp.202100368

  日期：2022.2

  the emerging need for potent and safer anti-breast cancer agents as well as the pharmacological attributes of isatin, quinolone, and morpholine derivatives, novel hydrazine-linked morpholinated isatin–quinoline hybrids were designed, synthesized, and evaluated as anti-breast cancer agents. The synthesized hybrid compounds were preliminarily screened against two breast cancer cell lines (MCF-7 and MDA-MB-231)

  考虑到对有效和更安全的抗乳腺癌药物的新兴需求以及靛红、喹诺酮和吗啉衍生物的药理特性，设计、合成和评估了新型肼连接的吗啉化靛红-喹啉杂化物作为抗乳腺癌药物抗癌剂。合成的杂合化合物针对两种乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）进行了初步筛选。几乎所有合成物都显示出对激素阳性 MCF-7 细胞的有效抑制潜力，而对激素阴性 MDA-MB-231 细胞无活性。有效化合物针对 L929（非癌性皮肤成纤维细胞）细胞系进行了进一步评估，发现其对 MCF-7 细胞的选择性高于 L929 细胞。细胞周期分析证实最有效的化合物AS-4(MCF-7: GI 50 = 4.36 µM) 在 G 2 /M 阶段 导致有丝分裂停滞。由于对雌激素受体α (ERα) 依赖性 MCF-7 细胞具有更高的选择性，AS-4与 ERα 的各种结合相互作用也得到简化，表明AS-4具有完全阻断 ERα 的能力。总体而言，