3-chloro-5-fluoroindolin-2-one | 77484-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-5-fluoroindolin-2-one
• 英文别名: 3-Chloro-5-fluoro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 77484-25-4
• 化学式: C₈H₅ClFNO
• mdl: MFCD14705034
• 分子量: 185.585
• InChiKey: OUDYAPSYNHIBAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  292.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-5-fluoroindolin-2-one 在 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-5,5'-difluoro-[3,3'-biindolinylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  乙基黄原酸钾介导的 3-氯吲哚二聚化：异靛蓝的合成

  摘要：

  描述了一种由乙基黄原酸钾促进的 3-氯羟吲哚的新型二聚化以获得异靛蓝衍生物。反应在室温下很容易在很短的反应时间内进行。一项机理研究表明，3-氯羟吲哚最初转化为O-乙基S- (2-oxo-2,3-dihydro-1 H -indol-3-yl) dithiocarbonate，随后发生二聚化并消除二硫化碳。在几乎所有情况下，分析纯的异靛蓝都以中等至良好的收率分离，无需色谱纯化。

  DOI：

  10.1055/a-1784-2304
• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 在 四丁基氯化铵 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到3-chloro-5-fluoroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  PIFA 与 n-Bu4NCl ⋅ H2O 结合将吲哚快速氧化成 2-羟基吲哚

  摘要：

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100234

文献信息

• Base-promoted ring opening of 3-chlorooxindoles for the construction of 2-aminoarylthioates and their transformation to quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Tej Narayan Poudel、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c8nj00195b

  日期：——

  Cesium carbonate-promoted synthesis of diverse 2-aminoarylthioatesviaring opening of 3-chlorooxindoles with thiols, and their synthetic applications is demonstrated.

  铯碳酸盐促进的多样化2-氨基芳基硫酸酯的合成通过3-氯氧吲哚与硫醇的环开启反应，并展示了它们的合成应用。
• Diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reactions using chiral<i>N</i>,<i>N</i>′-dioxide/metal complexes
  作者：Yulong Kuang、Bin Shen、Li Dai、Qian Yao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c7sc02757e

  日期：——

  A diastereodivergent asymmetric Michael-alkylation reaction between 3-chloro-oxindoles and β,γ-unsaturated-α-ketoesters has been achieved using L-RaPr2/Sc(OTf)3 and L-PrPr2/Mg(OTf)2 metal complexes as catalysts. Both rel-(1R,2S,3R) and rel-(1S,2S,3R) chiral spiro cyclopropane oxindoles were constructed in good yields, diastereoselectivities and ee values. The diastereodivergent control may originate

  使用L-RaPr 2 / Sc（OTf）3和L-PrPr 2 / Mg（OTf）2金属配合物实现了3-氯-氧吲哚与β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的非对映异构性不对称Michael-烷基化反应作为催化剂。两个相对- （1 - [R，2小号，3 - [R ）和相对- （1小号，2小号，3 - [R）手性螺环丙烷氧吲哚的收率，非对映选择性和ee值均良好。非对映异构控制可能来自迈克尔加成后的不同烷基化途径，可能是氮杂-邻二甲苯基中间体的分子内捕集或直接的S N 2取代。
• Organocatalytic Asymmetric Synthesis of Spiro-Tetrahydrothiophene Oxindoles Bearing Four Contiguous Stereocenters by One-Pot Michael-Henry-Cascade-Rearrangement Reactions
  作者：Shengzheng Wang、Zhongjie Guo、Shuqiang Chen、Yan Jiang、Fan Zhang、Xueying Liu、Weiping Chen、Chunquan Sheng

  DOI：10.1002/chem.201703837

  日期：2018.1.2

  Asymmetric construction of tetrahydrothiophenes with four contiguous stereocenters remains a formidable challenge. Herein, the bottleneck was addressed by an unprecedented one‐pot Michael–Henry‐cascade–rearrangement reaction that could simultaneously create four consecutive stereogenic centers including two tetrasubstituted carbon stereocenters. The highly functionalized chiral spirotetrahydrothiophene

  具有四个连续立体中心的四氢噻吩的不对称结构仍然是一个巨大的挑战。在这里，瓶颈是通过前所未有的单锅迈克尔-亨利-级联-重排反应解决的，该反应可以同时创建四个连续的立体异构中心，包括两个四取代的碳立体中心。高度官能化的手性螺四氢噻吩支架组装得中等至良好的产率（约54–79％），出色的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映体选择性（高达93％ee）。
• A novel methodology for the efficient synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids
  作者：Li Liu、Yue Li、Tiao Huang、Dulin Kong、Mingshu Wu

  DOI：10.3762/bjoc.17.150

  日期：——

  A novel method for the synthesis of 3-monohalooxindoles by acidolysis of isatin-derived 3-phosphate-substituted oxindoles with haloid acids was developed. This synthetic strategy involved the preparation of 3-phosphate-substituted oxindole intermediates and SN1 reactions with haloid acids. This new procedure features mild reaction conditions, simple operation, good yield, readily available and inexpensive

  开发了一种通过用卤代酸酸解靛红衍生的 3-磷酸取代 oxindoles 来合成 3-monohalooxindoles 的新方法。该合成策略涉及制备 3-磷酸取代的羟吲哚中间体以及与卤酸的S N 1 反应。该新工艺具有反应条件温和、操作简单、收率好、原料易得且价格低廉、克级规模化等特点。
• Catalytic Asymmetric [4 + 1] Cyclization of Benzofuran-Derived Azadienes with 3-Chlorooxindoles
  作者：Cong-Shuai Wang、Tian-Zhen Li、Yu-Chun Cheng、Ji Zhou、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03004

  日期：2019.3.15

  [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes with 3-chlorooxindoles has been established, which constructed chiral spirooxindole frameworks with in situ generation of a five-membered ring with high diastereoselectivities (up to >95:5 dr) and good enantioselectivities (up to 94:6 er). This reaction represents the first catalytic asymmetric [4 + 1] cyclization of benzofuran-derived azadienes, which

  已经建立了手性胍催化的3-氯代吲哚对苯并呋喃衍生的氮杂二氮烯的不对称[4 + 1]环化反应，该化合物构建了具有高非对映选择性（高达> 95：5的五元环）的手性螺并氧杂吲哚骨架。博士）和良好的对映选择性（高达94：6 er）。该反应代表了苯并呋喃衍生的氮杂二烯的第一个催化不对称[4 +1]环化反应，这将丰富此类反应物催化不对称环化的研究领域。另外，该反应为基于五元环的手性螺氧杂吲哚支架的对映选择性构建提供了有用的策略。