1-(2,6-difluorobenzyl)-5-fluoroindoline-2,3-dione | 1160248-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-difluorobenzyl)-5-fluoroindoline-2,3-dione
• 英文别名: 1-[(2,6-Difluorophenyl)methyl]-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione；1-[(2,6-difluorophenyl)methyl]-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1160248-38-3
• 化学式: C₁₅H₈F₃NO₂
• 分子量: 291.229
• InChiKey: QLIXHEGASXETBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟靛红	5-fluoro-1H-indole-2,3-dione	443-69-6	C8H4FNO2	165.124

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 2,6-二氟溴苄 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到1-(2,6-difluorobenzyl)-5-fluoroindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  利用 DBU 加速微波辅助靛红 N-烷基化

  摘要：

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p008.205

文献信息

• Expedited microwave-assisted N-alkylation of isatins utilizing DBU
  作者：Carly A. Jordan、Krystyna B. Wieczerzak、Kyle J. Knisley、Daniel M. Ketcha.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.205

  日期：——

  The N-alkylation of a variety of isatins with alkyl or benzylic halides can be effected under microwave irradiation in ethanol using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) as a base. The conditions employed allow for the expedited synthesis of such substrates wherein the products precipitate from the reaction mixture in high yields and high purity after simple filtration. As will be described, microwave

  使用 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 作为碱，在乙醇中微波辐射下，可以实现各种靛红与烷基或苄基卤化物的 N-烷基化。所采用的条件允许此类底物的加速合成，其中产物在简单过滤后以高产率和高纯度从反应混合物中沉淀。正如将要描述的，微波辐射提供了一种相对快速的方法，在封闭的小瓶中，在 140°C 下，在 10-25 分钟的时间内，使靛红与各种苄基卤化物、炔丙基溴和溴乙酸乙酯发生 N-烷基化。该报告首次报道了 DBU 用于此目的，与其他方法相比，它允许促进分离纯产品，同时避免提取或色谱纯化步骤。