5-fluoro-β-(methoxyimino)isatin | 1263191-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-β-(methoxyimino)isatin
• 英文别名: 5-fluoro-3-methoxyimino-1H-indol-2-one
• CAS: 1263191-24-7
• 化学式: C₉H₇FN₂O₂
• 分子量: 194.165
• InChiKey: MTOALMKQZOFLML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228-231 °C
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-β-(methoxyimino)isatin 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1-(3-(5-fluoro-3-(methoxyimino)-2-oxoindolin-1-yl)propyl)-2-oxoindolin-3-ylidene) hydrazinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯系异核双isatin衍生物的设计，合成及体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计，合成并评估了一系列新型的丙烯束缚异核双-isatin衍生物的体外和抗分枝杆菌活性。所有杂种对结核分枝杆菌H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）均表现出显着的抗菌和抗分枝杆菌活性，其最低抑菌浓度（MIC）为16至256μg/ mL。特别地，该异双-靛红4I（MIC：25和16  μ克/毫升）中的最有效对抗M.结核ħ 37RV和MDR-TB的菌株，将其四倍和超过比第一线抗结核剂利福平（MIC：64微克/毫升）八倍更有效更大和异烟肼（MIC：> 128  μ克/毫升）针对MDR-TB ，可以作为进一步优化的线索。

  DOI：

  10.1002/jhet.3185
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 甲氧基胺盐酸盐 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-fluoro-β-(methoxyimino)isatin
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-substituted-2-oxoindoline-based N-hydroxypropenamides as Histone Deacetylase Inhibitors and Antitumor Agents

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶（HDAC）目前是抗癌药物发现与开发的一组有效靶点。在我们的研究项目中，为了寻找针对这些酶的新型小分子，我们设计并合成了两系列基于3-羟基亚胺-2-氧茚并啶和3-甲氧基亚胺-2-氧茚并啶的N-羟基丙烯酰胺（3a-g, 6a-g）。结果表明，这些丙烯酰胺对HDAC2的抑制活性强，IC50值在微摩尔以下，约为SAHA（也称为亚油酰氨基羟酸）的10倍低。对这三种人癌细胞系中这些化合物的细胞毒性评估显示，大多数合成的化合物比SAHA的细胞毒性高出多达5倍。对接研究表明，这些化合物与HDAC2在结合位点的结合亲和力高于SAHA。我们目前的结果表明，这些新型的基于3-取代-2-氧茚并啶的N-羟基丙烯酰胺有潜力进一步开发为抗癌剂。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150702130633

文献信息

• Novel Hydroxamic Acids Incorporating 1-((1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)- 3-substituted-2-oxoindolines: Synthesis, Biological Evaluation and SAR Analysis
  作者：Do T.M. Dung、Nguyen V. Huan、Do M. Cam、Dao C. Hieu、Pham-The Hai、Le-Thi-Thu Huong、Jisung Kim、Jeong E. Choi、Jong S. Kang、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.2174/1573406414666180528111749

  日期：2018.11.2

  against HDACs. The cytotoxicity was measured by SRB method. The enzyme inhibitory effects of the compounds were evaluated by the fluorescent assay. RESULTS Biological evaluation showed that these hydroxamic acids were generally cytotoxic against four human cancer cell lines (SW620, colon; PC-3, prostate; AsPC-1, pancreas; NCI-H23, lung). Several compounds, e.g. 7g, 11c, and 11g, displayed up to 10-fold

  背景技术组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶正在成为癌症治疗的潜在靶标。在这项研究中，探索了一系列新的异羟肟酸与1-（（（1H-1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-取代-2-氧代二氢吲哚。方法使用Autodock Vina程序设计化合物，然后在体外和计算机模拟中合成和评估其对HDAC的抑制活性。通过SRB法测定细胞毒性。通过荧光测定评估了化合物的酶抑制作用。结果生物学评估表明，这些异羟肟酸通常对四种人类癌细胞系（SW620，结肠； PC-3，前列腺； AsPC-1，胰腺； NCI-H23，肺）具有细胞毒性。几种化合物，例如7g，11c和11g，在细胞毒性方面显示出比SAHA（亚磺酰苯胺异羟肟酸，伏立诺他）强10倍的功效。合成的化合物还具有相对于SAHA抑制HDAC2的作用。特别是，化合物11c对HDAC1，HDAC2，HDAC6和HDAC8表现出潜在的抑制作用，其效力与SAHA相当或略高。对四
• Heteronuclear 5-Fluoroisatin Dimers: Design, Synthesis, and Evaluation of Their <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Activities
  作者：Jia-Lun Deng、Xiao-Cheng Liu、Guang-Wei Cai、Gang Zhang、Li Hu、Li Qiu、Zi-Yong Li、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3186

  日期：2018.6

  series of novel heteronuclear 5‐fluoroisatin dimers 4a–j tethered through ethylene were designed, synthesized, and examined for their in vitro anti‐mycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis H37Rv and multi‐drug resistant tuberculosis (MDR‐TB). All hybrids exhibited potential anti‐mycobacterial activities against the tested two strains with minimum inhibitory concentration (MIC) in a range

  设计，合成并通过乙烯束缚了一系列新型的异核5-氟异丁二聚体4a-j，并检查了它们对结核分枝杆菌H37Rv和耐多药结核病（MDR-TB）的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出对测试的两个菌株的潜在抗分枝杆菌活性，最小抑菌浓度（MIC）在25至256μg/ mL的范围内。特别是，异核5-氟异丁二聚体4a（MIC：25和32μg/ mL）对结核分枝杆菌的活性最高。 H37Rv和MDR-TB菌株对利于MDR-TB的效价分别比利福平（MIC：64μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）高出三倍和四倍以上，值得进一步优化。
• Synthesis and in vitro antimycobacterial activity of 8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives
  作者：Lian-Shun Feng、Ming-Liang Liu、Shu Zhang、Yun Chai、Bo Wang、Yi-Bin Zhang、Kai Lv、Yan Guan、Hui-Yuan Guo、Chun-Ling Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.11.023

  日期：2011.1

  8-OCH3 ciprofloxacin methylene and ethylene isatin derivatives with remarkable improvement in lipophilicity were synthesized in this study. These derivatives were evaluated for their in vitro activity against some mycobacteria. All of the synthesized compounds were less active than the parent 8-OCH3 ciprofloxacin against Mycobacteriumsmegmatis CMCC 93202, but most of the methylene isatin derivatives

  本研究合成了一系列具有显着改善亲脂性的新型8-OCH 3环丙沙星亚甲基和亚乙基靛红衍生物。对这些衍生物针对某些分枝杆菌的体外活性进行了评估。所有的合成的化合物的比母体8-OCH活性较低3对环丙沙星中号ycobacterium耻垢CMCC 93202，但大部分的亚甲基靛红衍生物是活性高于8-OCH 3环丙沙星，环丙沙星，异烟肼和利福平对MTB H37Rv株ATCC 27294注意到化合物3b（MIC：0.074μM）比参考化合物对MTB H37Rv ATCC 27294的效力高2-13倍，化合物3f和3i - k（MIC：6.72-7.05μM）比母体8-OCH的效力高约1.6倍3环丙沙星，对MDR-MTB 09710的效力是环丙沙星的3.5倍。
• Design, synthesis and in vitro anti-mycobacterial activities of homonuclear and heteronuclear bis-isatin derivatives
  作者：Yan Xu、Jianguo Guan、Zhi Xu、Shijia Zhao

  DOI：10.1016/j.fitote.2018.03.018

  日期：2018.6

  series of novel homonuclear and heteronuclear bis-isatin derivatives tethered through ethylene were designed, synthesized and evaluated for their in vitro anti-mycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR-TB. All hybrids exhibited potential anti-mycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR-TB with MIC ranging from 16 to 256 μg/mL. In particular, the heteronuclear bis-isatin 4i (MIC: 25 and 16 μg/mL)

  设计，合成并评估了一系列通过乙烯束缚的新的同核和异核双-isatin衍生物，并评估了它们对MTB H37Rv和MDR-TB的体外抗分枝杆菌活性。所有杂种均表现出针对MTB H37Rv和MDR-TB的潜在抗分枝杆菌活性，MIC为16至256μg/ mL。特别是，异核双-isatin 4i（MIC：25和16μg/ mL）对MTB H37Rv和MDR-TB菌株最有活性，可以作为进一步优化的线索。
• Tetraethylene Glycol Tethered Heteronuclear Bis-isatin Derivatives: Design, Synthesis, and <i>In Vitro</i> Anti-mycobacterial Activities
  作者：Shuang-Qi Zhao、Yan Xu、Jianguo Guan、Shijia Zhao、Guang-De Zhang、Zhi Xu

  DOI：10.1002/jhet.3255

  日期：2018.9

  series of novel tetraethylene glycol tethered heteronuclear bis‐isatin derivatives 7a–l were designed, synthesized, and evaluated for their in vitro anti‐mycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant TB (MDR‐TB) as well as cytotoxicity in VERO cell line. All hybrids exhibited potential anti‐mycobacterial activities against MTB H37Rv and MDR‐TB, and acceptable

  一系列新颖的四甘醇系留异核双-靛红衍生物7A -升设计，合成，并评价它们的体外抗分枝杆菌活性针对结核分枝杆菌（MTB）H37Rv株和多重耐药性TB（MDR-TB）以及在VERO细胞系中具有细胞毒性。所有杂种均表现出对MTB H37Rv和MDR-TB的潜在抗分枝杆菌活性，并具有可接受的细胞毒性。其中，异核双isatin 7l[最低抑菌浓度（MIC）：16和16μg/ mL]被发现对MTB H37Rv和MDR-TB菌株最有活性，分别是第一种和第二种菌株的2倍和> 8倍。抗MDR-TB的抗结核药物利福平（MIC：32μg/ mL）和异烟肼（MIC：> 128μg/ mL）也显示出可接受的细胞毒性谱（CC 50：62.5μg/ mL），可以作为开始进一步优化的重点。