1-(4-azidohexyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione | 1478979-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-azidohexyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(6-Azidohexyl)-5-fluoro-indoline-2,3-dione；1-(6-azidohexyl)-5-fluoroindole-2,3-dione
• CAS: 1478979-68-8
• 化学式: C₁₄H₁₅FN₄O₂
• 分子量: 290.297
• InChiKey: JBTWJMNNIBJUAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 1-(4-azidohexyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-[2-(4-ferrocenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)hexyl]-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted Expedient Access to Spiroisatins: Synthesis and Antitubercular Evaluation of 1H-1,2,3-Triazole-Tethered Spiroisatin–Ferrocene and Isatin–Ferrocene Conjugates

  摘要：

  The use of sodium hydride provides a convenient access to the synthesis of C-5-functionalized spiroisatins with the absence of the typical drawbacks associated with conventional protocols. The synthesized precursors, viz. N-alkylazido spiroisatins and their unprotected counterparts, were explored in Cu-mediated azide alkyne cycloaddition reactions to probe the antitubercular structure-activity relationships (SAR) within the isatin ferrocene-triazole conjugate family. The antitubercular evaluation studies of the synthesized conjugates revealed an improvement in the minimal inhibitory concentration (MIC) with the introduction of ferrocene nucleus, as evidenced by spiroisatin ferrocene and isatin ferrocene hybrids.

  DOI：

  10.1021/om4009229
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-Bromohexyl)-5-fluoroindole-2,3-dione 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-azidohexyl)-5-fluoro-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  叠氮化物-炔环加成途中到二茂铁基甲氧基甲基靛红-缀合物的合成，抗乳腺癌活动和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列的1 H -1,2,3-三唑连接的二茂铁基-甲氧基-甲基-靛红共轭物，并测定了它们对雌激素反应性和非雌激素反应性细胞系的抗增殖活性。非细胞毒性缀合物7l具有最佳的辛基链间隔基和在isatin的C-5位置的甲基取代基的最佳组合，被证明是很有前途的产品，相对于MCF-7和IC.79 ，IC 50值分别为14.62μM和79.63μM分别针对MDA-MB-231细胞。通过对雌激素受体亚型α和β进行的对接研究进一步证实了所观察到的活性缀合物的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.121072