Isatin propionamide | 1094354-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Isatin propionamide
• 英文别名: 3-(2,3-dioxoindol-1-yl)propanamide
• CAS: 1094354-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: MMICUCYJWFNDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化钾 、 Isatin propionamide 、 四氢呋喃 在 二氯甲烷 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以to give 6-fluoro-2-hydroxyquinoline-4-carboxylic acid (V), mp >293°的产率得到2-羟基-3-甲基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Imidazo\x9b1,5-a!quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders

  摘要：

  本发明涉及咪唑并[1,5-a]喹啉（I），其是治疗焦虑、睡眠障碍、惊恐状态、抽搐和肌肉疾病的有用药物。

  公开号：

  USRE035840E1
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 丙烯酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以23.6%的产率得到Isatin propionamide
  参考文献：
  名称：

  Michael Addition between Isatin and Acrylate Derivatives

  摘要：

  描述了在 KOH 存在下靛红与丙烯酸酯的简单有效的迈克尔加成反应。以10% KOH为催化剂，在DMF中，首先通过靛红与丙烯酸甲酯加成合成了β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸甲酯，在优化条件下，收率最高为72.5%。根据该方法合成了一系列β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸酯衍生物，并具有中等至相对较高的产率。反应机理分析阐明了该反应中指示性的明显颜色变化。

  DOI：

  10.2174/157017811799304269

文献信息

• Imidazo[1,5-A]quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US05594140A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Imidazo[1,5-a]quinolines of formula (I) which are useful pharmaceutical agents for the treatment of anxiety, sleep disorders, panic states, convulsions and muscle disorders. ##STR1##

  化学式为(I)的咪唑并[1,5-a]喹啉是治疗焦虑、睡眠障碍、惊恐状态、癫痫和肌肉疾病的有用药物。##STR1##
• Imidazo\x9b1,5-a!quinolines for treatment of anxiety and sleep disorders
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：USRE035840E1

  公开（公告）日：1998-07-07

  The present invention is to imidazo\x9b1,5-a!quinolines (I) which are useful pharmaceutical agents for the treatment of anxiety, sleep disorders, panic states, convulsions and muscle disorders.

  本发明涉及咪唑并[1,5-a]喹啉（I），其是治疗焦虑、睡眠障碍、惊恐状态、抽搐和肌肉疾病的有用药物。
• USE OF IMIDAZO 1,5-a]QUINOLONES AS NEUROPROTECTIVE AGENTS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0833638A1

  公开（公告）日：1998-04-08
• Michael Addition between Isatin and Acrylate Derivatives
  作者：Gang Chen、Ying Tang、Jie Zhang、Ya Wu、Xiao-Jiang Hao、Shu-Zhen Mu

  DOI：10.2174/157017811799304269

  日期：2011.11.1

  A simple and efficient Michael addit ion of isatin to acrylate in the presence of KOH was described. Methyl β-(2,3-dioxoindolin-1-yl) propanoate was synthesized firstly by the addition of isatin to methyl acrylate in a feasible approach using 10% KOH as catalyst in DMF with the highest yield of 72.5% under the optimized conditions. A series of β-(2,3-dioxoindolin-1-yl) propanoate derivatives was synthesized according to this approach and gave moderate to relative high yields. The directive distinct color changes in this reaction were illuminated by the reaction mechanism analysis.

  描述了在 KOH 存在下靛红与丙烯酸酯的简单有效的迈克尔加成反应。以10% KOH为催化剂，在DMF中，首先通过靛红与丙烯酸甲酯加成合成了β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸甲酯，在优化条件下，收率最高为72.5%。根据该方法合成了一系列β-(2,3-二氧吲哚啉-1-基)丙酸酯衍生物，并具有中等至相对较高的产率。反应机理分析阐明了该反应中指示性的明显颜色变化。
• Use of imidazo\x9b1,5-a!quinolones as neuroprotective agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US05935970A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  The imidazo\x9b1,5-a!quinolines (I) are useful in treating neurological diseases/conditions or chronic neurodegenerative diseases/conditions.

  咪唑[1,5-a]喹啉（I）在治疗神经疾病/症或慢性神经退行性疾病/症方面具有用处。