N-propargyl-5-fluoroisatin | 1021069-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-propargyl-5-fluoroisatin
• 英文别名: N-propargyl-5-fluoroindoline-2,3-dione；5-fluoro-1-(prop-2-yn-1-yl)isatin；5-fluoro-N-propargylisatin；5-fluoroisatin；5-fluoro-1-propargylisatin；5-Fluoro-1-prop-2-ynylindole-2,3-dione
• CAS: 1021069-07-7
• 化学式: C₁₁H₆FNO₂
• 分子量: 203.173
• InChiKey: VMLGYCTUSDPGMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propargyl-5-fluoroisatin 在 hydroxylamine hydrochloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  莫西沙星-乙酰基-1,2,3-1H-三唑-亚甲基-isatin杂种的合成和生物学评估，可作为对药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株的潜在抗结核药。

  摘要：

  本文中，十四种莫西沙星-乙酰基-1,2,3-1H-三唑-亚甲基-伊斯汀杂种的合成和生物学评估可作为潜在的抗结核药，同时抗药敏性（MTB H37Rv），耐利福平和耐多药分枝杆菌报告了结核菌株，并讨论了对VERO细胞的细胞毒性以及对MTB DNA促旋酶的抑制活性。结构-活性关系和结构-细胞毒性关系表明，靛红骨架的C-3和C-5 / C-7位置上的取代基与抗分枝杆菌活性和细胞毒性密切相关。活性最高的杂种8h和8l（MIC：0.12-0.5μg/ mL）显示出优异的活性，对测试的药物敏感性不逊于母体莫西沙星，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.07.057
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.12h， 生成 N-propargyl-5-fluoroisatin
  参考文献：
  名称：

  以碳酸钾为碱在超声和微波辅助条件下通过相应靛红的炔丙基化反应合成一些取代的N-炔丙基靛红的研究

  摘要：

  在无水碳酸钾为碱的条件下，通过相应的取代靛红与炔丙基溴进行SN2反应，合成了取代的N-炔丙基靛红。我们报道了在不同反应条件下使用加热程序系统合成这些化合物的研究，包括功率为 100 W 的微波辅助加热条件（程序 A），在乙腈中 50 °C 水浴中的常规加热条件（程序 B） ，以及在 DMF 中 50 °C 的水浴中的常规加热条件（程序 C）。根据对反应条件的研究推导出最佳工艺A。几乎所有取代的 N-炔丙基靛红都是新的，除了 R 为 H、5-Me、5-Cl 和 5-Br 取代基的化合物。所得化合物的结构经现代光谱学方法证实。

  DOI：

  10.1007/s11696-021-01697-6

文献信息

• A rhodium(<scp>ii</scp>) catalysed domino synthesis of azepino fused diindoles from isatin tethered<i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles
  作者：Nilesh Kahar、Pankaj Jadhav、R. V. Ramana Reddy、Sudam Dawande

  DOI：10.1039/c9cc08377d

  日期：——

  An efficient and convenient protocol for the synthesis of a novel class of azepino fused diindoles from isatin tethered N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and indoles has been disclosed. The reaction proceeds via denitrogenative aza-vinyl rhodium carbene formation to give a carbonyl ylide, which with indole results in 1,3-dipolar cycloaddition followed by sequential semipinacol rearrangement/ring expansion/oxidation

  已经公开了一种从靛红系链的N-磺酰基-1，2，3-三唑和吲哚合成新型新型阿塞匹诺稠合二吲哚的有效且方便的方案。该反应通过脱氮的氮杂-乙烯基铑卡宾形成而得到羰基内酯，其与吲哚导致1，3-偶极环加成，随后依次进行半频哪醇重排/环扩环/氧化，从而生成氮杂环庚烷稠合的二吲哚。该反应显示出较宽的底物范围，产率高达81％。此外，进行了可逆的催化氢化和光物理研究，以证明这些分子的应用。
• Enantioselective and Regioselective Indium(III)-Catalyzed Addition of Pyrroles to Isatins
  作者：Elisa G. Gutierrez、Casey J. Wong、Aziza H. Sahin、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1021/ol202329s

  日期：2011.11.4

  The indium(III)-catalyzed enantioselective and regioselective addition of pyrroles to isatins is described. The effects of metal and solvent on the reactivity and selectivity are compared and discussed, demonstrating that the indium(III)–indapybox complex provides the most effective catalyst. A case of divergent reactivity between pyrroles and indoles is presented.

  描述了铟 (III) 催化的对映选择性和区域选择性添加吡咯到靛红。比较和讨论了金属和溶剂对反应性和选择性的影响，证明了铟 (III)-indapybox 配合物提供了最有效的催化剂。介绍了吡咯和吲哚之间反应性不同的情况。
• Efficient synthesis of new antiproliferative steroidal hybrids using the molecular hybridization approach
  作者：Bin Yu、Ping-Ping Qi、Xiao-Jing Shi、Ruilei Huang、Hao Guo、Yi-Chao Zheng、De-Quan Yu、Hong-Min Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.024

  日期：2016.7

  18 μM). Docking studies showed that compound 12g formed interactions with surrounding amino acid residues and the steroid nucleus occupied the tubular hydrophobic cavity of the active site. Compounds 13–18 represented weak to moderate activity against the tested cancer cell lines. The steroidal dimer 20 and the structurally simplified non-steroidal dimer 21 were found to be devoid of the inhibitory activity

  使用分子杂交方法合成了具有不同末端生物活性支架的一系列甾体杂种，并使用MTT分析进一步评估了它们对几种不同来源的癌细胞系的抗增殖活性。初步结果表明，具有末端isatin基序的化合物12a-h对SH-SY5Y细胞非常敏感，从而在体外发挥了有效的生长抑制作用。这种选择性可能归因于LSD1失活（IC 50  = 3.18μM）。此外，我们还发现，通过SARs研究，在靛红核心的7位上的氯原子对活性是有益的。在该系列中，化合物12g表现出最佳的抑制活性（IC 50 对SH-SY5Y细胞= 4.06μM），与5-FU相当。化合物12g在G2 / M期阻止细胞周期，诱导凋亡并伴随线粒体膜电位降低，并有效抑制LSD1（IC 50  = 3.18μM）。对接研究表明，化合物12g与周围的氨基酸残基形成相互作用，类固醇核占据了活性位点的管状疏水腔。化合物13-18对被测癌细胞系的活性较弱至中等。发现类固醇二聚
• 5-Fluoro-1H-indole-2,3-dione-triazoles- synthesis, biological activity, molecular docking, and DFT study
  作者：Sonal Deswal、Naveen、Ram Kumar Tittal、D. Ghule Vikas、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127982

  日期：2020.6

  Antibacterial and antifungal activity results showed that incorporation of triazole unit in an alkyne 2 improved the potency. Molinspiration physicochemical parameters revealed that all the synthesized 5-fluoroisatin-triazole molecules 4a-e and 7a-e have possessed good drug like properties. Further, antimicrobial activity results were supported by the molecular docking on alkyne 2 and its active triazole

  摘要 采用环境友好的多相催化剂 Cell-CuI-NPs 合成了具有生物学前景的 1-((1-aryl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-5-fluoroindoline-2， 3-二酮通过 5-氟-（1-丙-2-炔基）二氢吲哚-2,3-二酮（一种在水性介质中具有各种有机叠氮化物的炔烃）的 CuAAC 点击反应生成。化合物 4b 和 4c 对表皮葡萄球菌和枯草芽孢杆菌的 MIC 值分别为 0.0075、0.0075、0.0082、0.0164 μmol/mL，化合物 7b 对表皮葡萄球菌、大肠杆菌和 P. 大肠杆菌的 MIC 值分别为 0.0156细菌菌株与参考药物环丙沙星（MIC：0.0047 μmol/mL）表现出相当大的抗菌效力。在抗真菌活性研究中，化合物 4a、4d 和 7c（MIC 分别为 0.0075、0.0082 和 0.0092 μmol/mL）对
• Novel hydroxamic acids incorporating 1-((1H-1,2,3-Triazol-4-yl)methyl)-3-hydroxyimino-indolin-2-ones: synthesis, biological evaluation, and SAR analysis
  作者：Do Thi Mai Dung、Pham-The Hai、Duong Tien Anh、Le-Thi-Thu Huong、Nguyen Thi Kim Yen、Byung Woo Han、Eun Jae Park、Yeo Jin Choi、Jong Soon Kang、Van-Thi-My Hue、Sang-Bae Han、Nguyen-Hai Nam

  DOI：10.1007/s12039-018-1472-x

  日期：2018.6

  AbstractA series of seventeen novel hydroxamic acids incorporating 1-((1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3-hydroxyimino-indolin-2-ones was designed and synthesized. Biological evaluation showed that these hydroxamic acids potently inhibited a class-I isoform of HDACs (HDAC2) with \(\hbox IC}_50}\) values in low micromolar range. Several compounds also exhibited good cytotoxicity. Two compounds, 5e and

  摘要设计并合成了一系列十七种新型的异羟肟酸，它们结合了1-（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-羟基亚氨基-吲哚-2-酮。生物学评估表明，这些异羟肟酸有效抑制了HDAC（HDAC2）的I类同工型，且在低微摩尔范围内具有\（\ hbox IC} _ 50} \）值。几种化合物也表现出良好的细胞毒性。5e和5f这两种化合物在三种人类癌细胞系（包括SW620（结肠癌），PC3（前列腺癌）和AsPC-1（胰腺癌））中，作为最有效的HDAC2抑制剂，其细胞毒性比SAHA强8倍。已经进行了分子建模方法，揭示了一些结构-活性关系。关于吸收，分布，代谢，排泄和毒性（ADMET）的进一步研究表明，化合物5e和5f虽然显示出有效的HDAC2抑制生物活性，但仍具有抗癌化合物的理想特性。 图形概要 引入1-（（（1 H -1,2,3-三唑-4-基）甲基）-3-羟基亚氨基-吲哚-2-酮的三组新型异